Anhydridy karboxylových kyselin

Obecný vzorec anhydridu karboxylové kyseliny.

Anhydridy karboxylových kyselin jsou organické sloučeniny obsahující anhydridovou funkční skupinu –CO–O–CO–, vznikají kondenzací dvou skupin COOH karboxylových kyselin za odštěpení molekuly vody.

Příprava

Dehydratace karboxylové kyseliny. Jako dehydratační činidlo se používá oxid fosforečný.
2 CH₃-COOH → CH₃-CO-O-CO-CH₃ + H₂O
Reakce sodné nebo draselné soli karboxylové kyseliny s acylhalogenidem.
R-CO-ONa + R'-CO-Cl → R-CO-O-CO-R' + NaCl

Reakce

3D model acetanhydridu.

Anhydridy karboxylových kyselin jsou výborná acylační činidla (nicméně slabší než acylhalogenidy) a proto jako produkty reakcí vznikají nejrůznější deriváty karboxylových kyselin.

Hydrolýzou vznikají původní karboxylové kyseliny.
CH₃-CO-O-CO-CH₃ + H₂O → 2 CH₃-COOH
Reakcí s hydroxidem se tvoří příslušné soli karboxylových kyselin.
CH₃-CO-O-CO-CH₃ + 2 KOH → 2CH₃-CO-OK + H₂O
S alkoholy reagují za vzniku esteru a karboxylové kyseliny.
CH₃-CO-O-CO-CH₃ + R'OH → CH₃-CO-OR' + CH₃-COOH
Reakcí s amoniakem, případně primárním a sekundárním aminem, vzniká amid nebo substituovaný amid karboxylové kyseliny a karboxylová kyselina.
CH₃-CO-O-CO-CH₃ + NHR₁R₂ → CH₃-CO-NR₁R₂ + CH₃-COOH
Působením halogenovodíkových kyselin vznikají acylhalogenidy a karboxylové kyseliny.
CH₃-CO-O-CO-CH₃ + HX → CH₃-CO-X + CH₃-COOH

Názvosloví

systematický název: základ názvu kyseliny (latinský nebo systematický) + (karbox)anhydrid
opisný název: např. „anhydrid kyseliny octové a propionové“
u cyklických anhydridů lze použít název odvozený z kyslíkatého heterocyklu