Antimycin A

Antimycin A1
Obecné
Systematický název(2R,3S,6S,7R,8R)-3-[(3-formamido-2-hydroxybenzoyl)amino]-8-hexyl-2,6-dimethyl-4,9-dioxo-1,5-dioxonan-7-yl-3-methylbutanoát
Anglický názevAntimycin A
Sumární vzorecC28H40N2O9
Identifikace
Registrační číslo CAS642-15-9
SMILESO=CNc1cccc(c1O)C(=O)N[C@@H]2C(=O)O[C@H]([C@H](OC(=O)CC(C)C)[C@H](C(=O)O[C@@H]2C)CCCCCC)C
Vlastnosti
Molární hmotnost548,63 g/mol
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR25
S-větyS26 S36 S37 S39 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Antimycin A je skupina antibiotik s benzopyranovou strukturou, izolované z některých druhů Streptomyces,[2] používá se jako fungicid, insekticid a též proti roztočům. Antimycin A funguje jako mitochondriální inhibitor toku elektronů z cytochromu b na cytochrom c1.

Mravenci ze skupiny Attini, tzv. "pěstitelé hub", udržují symbiotický vztah s bakteriemi rodu Streptomyces, které produkují antimycin A působící fungicidně proti patogenním houbám (hlavně rodu Escovopsis), ale neovlivňující růst jimi pěstovaných hub.[3] Při studiu této symbiotické interakce byla nedávno objevena syntetická dráha tohoto dlouho známého antibiotika. Je kódována poměrně neobvyklým operonem, který vznikl jako fúze operonů pro neribozomální peptid-syntetázu a syntázu polyketidů.[4]

Reference

  1. ↑ a b Antimycin A. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ NEFT, N.; FARLEY, TM. Conditions influencing antimycin production by a Streptomyces species grown in chemically defined medium.. Antimicrob Agents Chemother. Mar 1972, roč. 1, čís. 3, s. 274–6. Dostupné online. PMID 4558141. 
  3. ↑ SCHOENIAN, I., Spiteller, M.; Ghaste, M.; Wirth, R.; Herz, H.; Spiteller, D. Chemical basis of the synergism and antagonism in microbial communities in the nests of leaf-cutting ants. Proceedings of the National Academy of Sciences. 2011-01-18, roč. 108, čís. 5, s. 1955–1960. DOI 10.1073/pnas.1008441108. 
  4. ↑ SEIPKE, Ryan F., Barke, Jörg; Brearley, Charles; Hill, Lionel; Yu, Douglas W.; Goss, Rebecca J. M.; Hutchings, Matthew I.; Yu, Jae-Hyuk. A Single Streptomyces Symbiont Makes Multiple Antifungals to Support the Fungus Farming Ant Acromyrmex octospinosus. PLoS ONE. 2011, roč. 6, čís. 8, s. e22028. DOI 10.1371/journal.pone.0022028. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce