Antracen
| Anthracen | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | anthracen |
| Ostatní názvy | antracen |
| Sumární vzorec | C14H10 |
| Vzhled | světle hnědá krystalická látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 120-12-7 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 178,23 g/mol |
| Teplota tání | 217,5 °C |
| Teplota varu | 340 °C |
| Hustota | 1,25 g/cm³ (19,85 °C, pevný), 0,969 g/cm³ (220 °C, kapalný) |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech | 0,908 g/l (methanol), 1,64 g/l (hexan) |
| Bezpečnost | |
| [1] Nebezpečí[1] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Antracen (podle zásad chemického názvosloví anthracen) je organická sloučenina. Jeho molekulu tvoří tři na sebe vázaná benzenová jádra, patří tudíž mezi polyaromatické uhlovodíky (tzv. areny).
Použití
Antracen se používá při výrobě červeného organického barviva, tzv. alizarinu, ale také k výrobě syntetických vláken a plastů nebo k tisku na textil. Vyrábí se z něj fenanthren, karbazol či anthrachinon. Užívá se jako rozpouštědlo biocidů a součást pesticidů.
Deriváty antracenu
Existují i tzv. hydroxyderiváty antracenu. Tímto pojmem se označují sloučeniny, které obsahují hydroxylové skupiny (-OH) vázané na molekulu antracenu. Mezi nejznámější patří 1-hydroxyanthracen a 2-hydroxyanthracen. Jsou podobné fenolu.
Je známa také sloučenina, která je tvořena molekulou antracenu a dvěma atomy kyslíku. Tato látka se nazývá 9,10-anthrachinon.
Historie
Antracen poprvé izolovali z dehtu v roce 1832 Auguste Laurent a Jean Dumas. O 4 roky později Laurent připravil jeho oxidací derivát 9,10-anthrachinon a kyselinu ftalovou.
Znečištění
Uniká do prostředí např. ve formě odpadních vod z výroby barviv a pesticidů, je produktem nedokonalého spalování uhlí a ropy, ale vyskytuje se i v cigaretovém kouři.
Zdravotní rizika
Je toxický při vdechnutí, polknutí i při kontaktu s kůží. Může vyvolávat podráždění dýchacích cest, očí a kůže, které se může zhoršit vlivem slunečního světla (fotosenzibilizace). Dlouhodobá expozice může vyvolávat mutace nebo rakovinu (prokázáno zatím u zvířat).
Regulace
V lednu 2010 byl Evropskou agenturou pro chemické látky zařazen na kandidátský seznam nebezpečných látek vzbuzujících mimořádné obavy pro autorizaci dle směrnice REACH.[2]
Související články
Reference
- ↑ a b Anthracene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Miroslav Šuta: REACH: 14 nebezpečných chemických látek přidáno na "černou listinu" , respekt.cz, 24. ledna 2010
Externí odkazy
Galerie Antracen na Wikimedia Commons- Obrázky, zvuky či videa k tématu Antracen na Wikimedia Commons
- (anglicky) WHO, IARC: IARC Polynuclear Aromatic Compounds, Part 1, Chemical, Environmental and Experimental DataSummary of Data Reported and Evaluation, IARC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, Volume 32
Literatura
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Autor: Effeietsanders, Licence: CC BY 2.5 nl
w:nl:Anthraceen, weergegeven in 2D, 3D baal-and-stick en 3D spacefilled. Lichtblauw = koolstof, wit = waterstof
chemical structure of anthracene