Antracen

Anthracen
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický názevanthracen
Ostatní názvyantracen
Sumární vzorecC14H10
Vzhledsvětle hnědá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost178,23 g/mol
Teplota tání217,5 °C
Teplota varu340 °C
Hustota1,25 g/cm³ (19,85 °C, pevný),
0,969 g/cm³ (220 °C, kapalný)
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
0,908 g/l (methanol),
1,64 g/l (hexan)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Antracen (podle zásad chemického názvosloví anthracen) je organická sloučenina. Jeho molekulu tvoří tři na sebe vázaná benzenová jádra, patří tudíž mezi polyaromatické uhlovodíky (tzv. areny).

struktura

Použití

Antracen se používá při výrobě červeného organického barviva, tzv. alizarinu, ale také k výrobě syntetických vláken a plastů nebo k tisku na textil. Vyrábí se z něj fenanthren, karbazol či anthrachinon. Užívá se jako rozpouštědlo biocidů a součást pesticidů.

Deriváty antracenu

Existují i tzv. hydroxyderiváty antracenu. Tímto pojmem se označují sloučeniny, které obsahují hydroxylové skupiny (-OH) vázané na molekulu antracenu. Mezi nejznámější patří 1-hydroxyanthracen a 2-hydroxyanthracen. Jsou podobné fenolu.

Je známa také sloučenina, která je tvořena molekulou antracenu a dvěma atomy kyslíku. Tato látka se nazývá 9,10-anthrachinon.

Historie

Antracen poprvé izolovali z dehtu v roce 1832 Auguste Laurent a Jean Dumas. O 4 roky později Laurent připravil jeho oxidací derivát 9,10-anthrachinon a kyselinu ftalovou.

Znečištění

Uniká do prostředí např. ve formě odpadních vod z výroby barviv a pesticidů, je produktem nedokonalého spalování uhlí a ropy, ale vyskytuje se i v cigaretovém kouři.

Zdravotní rizika

Je toxický při vdechnutí, polknutí i při kontaktu s kůží. Může vyvolávat podráždění dýchacích cest, očí a kůže, které se může zhoršit vlivem slunečního světla (fotosenzibilizace). Dlouhodobá expozice může vyvolávat mutace nebo rakovinu (prokázáno zatím u zvířat).

Regulace

V lednu 2010 byl Evropskou agenturou pro chemické látky zařazen na kandidátský seznam nebezpečných látek vzbuzujících mimořádné obavy pro autorizaci dle směrnice REACH.[2]

Související články

Reference

  1. a b Anthracene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Miroslav Šuta: REACH: 14 nebezpečných chemických látek přidáno na "černou listinu" , respekt.cz, 24. ledna 2010

Externí odkazy

Literatura

  • Ivan Holoubek: Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAHs) v prostředí, Český ekologický ústav, Praha 1996, ISBN 80-85087-44-8

Média použitá na této stránce

GHS-pictogram-silhouette.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Anthraceen.PNG
Autor: Effeietsanders, Licence: CC BY 2.5 nl
w:nl:Anthraceen, weergegeven in 2D, 3D baal-and-stick en 3D spacefilled. Lichtblauw = koolstof, wit = waterstof
Anthracene2.png
chemical structure of anthracene