Antracen

Anthracen
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevanthracen
Ostatní názvyantracen
Sumární vzorecC14H10
Vzhledsvětle hnědá krystalická látka
Identifikace
Registrační číslo CAS120-12-7
Vlastnosti
Molární hmotnost178,23 g/mol
Teplota tání217,5 °C
Teplota varu340 °C
Hustota1,25 g/cm³ (19,85 °C, pevný),
0,969 g/cm³ (220 °C, kapalný)
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
0,908 g/l (methanol),
1,64 g/l (hexan)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Antracen (podle zásad chemického názvosloví anthracen) je organická sloučenina. Jeho molekulu tvoří tři na sebe vázaná benzenová jádra, patří tudíž mezi polyaromatické uhlovodíky (tzv. areny).

struktura

Použití

Antracen se používá při výrobě červeného organického barviva alizarinu, ale také k výrobě syntetických vláken a plastů nebo k tisku na textil. Vyrábí se z něj fenanthren, karbazol či anthrachinon. Užívá se jako rozpouštědlo biocidů a součást pesticidů.

Deriváty antracenu

Existují i tzv. hydroxyderiváty antracenu. Tímto pojmem se označují sloučeniny, které obsahují hydroxylové skupiny (-OH) vázané na molekulu antracenu. Mezi nejznámější patří 1-hydroxyanthracen a 2-hydroxyanthracen. Jsou podobné fenolu.

Je známa také sloučenina, která je tvořena molekulou antracenu a dvěma atomy kyslíku. Tato látka se nazývá 9,10-anthrachinon.

Historie

Antracen poprvé izolovali z dehtu v roce 1832 Auguste Laurent a Jean Dumas. O 4 roky později Laurent připravil jeho oxidací derivát 9,10-anthrachinon a kyselinu ftalovou.

Znečištění

Uniká do prostředí např. ve formě odpadních vod z výroby barviv a pesticidů, je produktem nedokonalého spalování uhlí a ropy, ale vyskytuje se i v cigaretovém kouři.

Zdravotní rizika

Je toxický při vdechnutí, polknutí i při kontaktu s kůží. Může vyvolávat podráždění dýchacích cest, očí a kůže, které se může zhoršit vlivem slunečního světla (fotosenzibilizace). Dlouhodobá expozice může vyvolávat mutace nebo rakovinu (prokázáno zatím u zvířat).


Anthracen není karcinogenní. Přestože existují zkušenosti s pracovníky vystavenými znečištěnému anthracenu, čistý anthracen nemá významný karcinogenní účinek. Je klasifikován jako "není možné ho klasifikovat jako karcinogenní pro člověka" IARC a EPA. Existuje mnoho in vitro a in vivo studií, které prokázaly, že čistý anthracen nemá genotoxické ani karcinogenní účinky. Například perorální aplikace velké dávky čistého anthracenu na myších neměla smrtelný účinek a subkutánní injekce olejového roztoku obsahujícího 20 mg anthracenu u myší vedla pouze k vývoji fibromů.[2]

Regulace

V lednu 2010 byl Evropskou agenturou pro chemické látky zařazen na kandidátský seznam nebezpečných látek vzbuzujících mimořádné obavy pro autorizaci dle směrnice REACH.[3]

Reference

  1. a b Anthracene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 1. vyd. [s.l.]: Wiley Dostupné online. ISBN 978-3-527-30385-4, ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a02_343.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007. 
  3. Miroslav Šuta: REACH: 14 nebezpečných chemických látek přidáno na "černou listinu" Archivováno 7. 12. 2010 na Wayback Machine., respekt.cz, 24. ledna 2010

Literatura

  • Ivan Holoubek: Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAHs) v prostředí, Český ekologický ústav, Praha 1996, ISBN 80-85087-44-8

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Anthracene-numbering.svg
Autor: Hbf878, Licence: CC0
Numbering of carbon atoms in anthracene, according to IUPAC recommendations 1979, rule A-22.5.
Anthraceen.PNG
Autor: Effeietsanders, Licence: CC BY 2.5 nl
w:nl:Anthraceen, weergegeven in 2D, 3D baal-and-stick en 3D spacefilled. Lichtblauw = koolstof, wit = waterstof