Aromaticita
Aromaticita a antiaromaticita jsou vlastnosti určující aromatické uhlovodíky (areny) a antiaromatické uhlovodíky. Jsou známy i aromatické heterocyklické sloučeniny.
Aromatické sloučeniny musí splňovat následující podmínky:
- planární (rovinná) cyklická molekula
- konjugovaný systém dvojných vazeb (mezomerní struktury)
- počet π-elektronů odpovídající Hückelovu pravidlu 4n+2, kde n ≥ 0.
Existují také velmi reaktivní antiaromatické sloučeniny. Splňují první dva body aromaticity, ale liší se v počtu π elektronů, který je roven 4n (všimněte si nepárových elektronů ve schématu molekulových orbitalů).
Cyklopropen | Kation | Radikál | Anion |
sp3 uhlík | 2 π elektrony; n=0 | 3 π elektrony | 4 π elektrony |
Není aromatický | Je aromatický | Není aromatický | Je antiaromatický |
4 π elektrony | 2 π elektrony; n=0 | 6 π elektronů; n=1 | 4 π elektrony |
Antiaromatický | Aromatický (izoelektronický s cyklopropenovým aniontem) | Aromatický (izoelektronický s benzenem) | Antiaromatický |
6 π elektronů; n=1 | 6 π elektronů; n=1 | 8 π elektronů | 8 π elektronů |
Aromatický (izoelektronický s benzenem) | Aromatický (izoelektronický s benzenem) | Antiaromatický | Není aromatický (není planární) |
Cyklodekapentaen | Naftalen | Azulen |
10 π elektronů; n=2 | ||
Není aromatický (sterické (prostorové) interakce mezi „vnitřními“ atomy H deformují planaritu) | Aromatický | Aromatický (méně stálý než naftalen, při teplotě 350 °C v něj izomeruje) |
Literatura
- Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu aromaticita na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Cyklohepta-1,3,5-trien se záporným nábojem. Vložen diagram molekulových orbitalů.
Cyklopropen s kladným nábojem. Vložen diagram molekulových orbitalů.
Cyklohepta-1,3,5-trien s kladným nábojem. Vložen diagram molekulových orbitalů.
Skeletal formula of Naphthalene
Cyklopropenový radikál. Vložen diagram molekulových orbitalů.
Cyklopropen s označeným sp3 uhlíkem
Cyklopropen se záporným nábojem. Vložen diagram molekulových orbitalů.
Structure of cyclooctatetraene
Cyklodeka-1,3,5,7,9-tetraen s označeními vnitřními atomy K, které deformují planaritu
Cyklobuta-1,3-dien se 2 zápornými náboji. Vložen diagram molekulových orbitalů.
Cyklobuta-1,3-dien. Antiaromatický. Vložen diagram molekulových orbitalů.
Struktura azulenu s vyznačenými náboji jader
Cyklopenta-1,3-dien se záporným nábojem. Vložen diagram molekulových orbitalů.
Cyklobuta-1,3-dien se 2 kladnými náboji. Vložen diagram molekulových orbitalů.
Cyklopenta-1,3-dien s kladným nábojem. Vložen diagram molekulových orbitalů.