Asymetrický uhlík
Asymetrický uhlík (také chirální uhlík) je atom uhlíku, na který jsou navázány čtyři různé atomy nebo skupiny atomů. Tyto atomy nebo skupiny mohou být uspořádány v prostoru dvěma způsoby, které jsou navzájem svými zrcadlovými obrazy (jako pravá a levá ruka).
Struktura, která má jediný asymetrický uhlík a tedy jeden střed symetrie, se nazývá chirální. Takovou strukturu tvoří chirální molekuly, které nemohou být otočeny tak, aby vznikly dvě identické molekuly. Dvě molekuly, které mají takovýto vztah, se nazývají enantiomery. Fyzikální a chemické vlastnosti obou enantiomerů jsou stejné, s výjimkou vlastností chirálního charakteru (například optická otáčivost, která má opačnou hodnotu).
Struktura, která má několik asymetrických atomů, má tedy více středů symetrie a nazývá se achirální.
Koncept asymetrického uhlíku byl později rozšířen na koncept chirálního centra, které může obsahovat i jiné atomy než uhlík.
Důležité pojmy
Stereocentrum (stereogenní centrum)
Stereocentrum nebo stereogenní centrum je atom nebo část molekuly, na kterou je navázáno více substituentů (atomy nebo jejich skupiny) takovým způsobem, že výměna libovolných dvou z nich vytvoří jiný stereoizomer. Termín stereocentrum poprvé použili Kurt Mislow a Jay Siegel v roce 1984.
Chirální centrum (centrum chirality)
Chirální centrum je stereocentrum obsahující substituenty (atomy nebo jejich skupiny) v takovém prostorovém uspořádání, že nemůže být ztotožněno se svým zrcadlovým obrazem. Chirální centrum je zobecněním pojmu asymetrický uhlík. V organické chemii se chirální centra obvykle vyskytují na atomech uhlíku, fosforu nebo síry.
Stereoizomer
Stereoizomery jsou dvě izomerní molekuly, které mají stejný sumární vzorec a stejné pořadí funkčních skupin, ovšem liší se v prostorovém umístění těchto skupin.
Enantiomery (optické antipody)
Enantiomery jsou dvě látky, které mají stejný sumární vzorec i strukturní vzorec. Jejich molekuly jsou se k sobě chovají jako zrcadlové obrazy (jako pravá a levá ruka), označují se proto jako vzájemně enantiomorfní.
Enantiomery mají vlastnosti opticky aktivních látek, které jsou schopné stáčet rovinu polarizace světla. Všechny aminokyseliny kromě glycinu a všechny sacharidy kromě dihydroxyacetonu tvoří enantiomery.
Počet stereoizomerů a enantiomerů
Počet maximálních možných stereoizomerů molekuly lze vypočítat z počtu jejích stereocenter, podle pravidla Le Bela a van 't Hoffa:
- molekula s n stereocentry má 2n stereoizomerů
- 2n stereoizomery tvoří 2n-1 párů enantiomerů
Skutečný počet stereocenter může být nižší, například vzájemným propojením stereocenter.
U aldohexoz jsou například čtyři uhlíkové atomy asymetrické, takže pode Le Belovho a van ’t Hoffova pravidla má tato sloučenina 24 = 16 stereoizomerů, tedy 8 enantiomerů. Patří mezi ně například altróza, galaktóza, glukóza nebo manóza.
Příklady vzorců sloučenin s asymetrickými uhlíky:
Aldotetróza se dvěma asymetrickými atomy uhlíku má 22 = 4 stereoizomery.
Aldopentóza se třemi asymetrickými uhlíky má 23 = 8 stereoizomerů.
Aldohexóza se čtyřmi asymetrickými uhlíky má 24 = 16 stereoizomerů.
Reference
V tomto článku byly použity překlady textů z článků Stereozentrum na německé Wikipedii a Asymmetric carbon na anglické Wikipedii.
Média použitá na této stránce
Amino Acid Chirality
chirality with hands from http://www.nai.arc.nasa.gov/ A "chiral" molecule is one that is not superimposable with its mirror image. Like left and right hands that have a thumb, fingers in the same order, but are mirror images and not the same, chiral molecules have the same things attached in the same order, but are mirror images and not the same.
Although most amino acids can exist in both left and right handed forms, Life on Earth is made of left handed amino acids, almost exlusively. No one knows why this is the case. However, Drs. John Cronin and Sandra Pizzarello have shown that some of the amino acids that fall to earth from space are more left than right. Thus, the fact that we are made of L amino acids may be because of amino acids from space.
Why do amino acids in space favor L? No one really knows, but it is known that radiation can also exist in left and right handed forms. So, there is a theory called the Bonner hypothesis, that proposes that left handed radiation in space (from a rotating neutron star for example) could lead to left handed amino acids in space, which would explain the left handed amino acids in meteorites. This is still speculative but our paper makes it much more plausible. In fact, this observations was one of the main reasons why we persued this research. Although there were theories about how the amino acids could form in space in the ice, no one had shown that it was viable to make amino acids this way, until now.
1_Stereocenter_Structural_Formulae
Autor: DMacks (diskuse) edited original by Dissolution, Licence: CC BY-SA 3.0
Skeletal structure of the aldohexose class of molecules, with bonds at chiral atoms highlighted in red
tetrose
2_Stereocenters_Structural_Formulae