Atropin

Atropin
Strukturní vzorec
Prostorový model
Obecné
Systematický název	(1R,3r,5S)-8-methyl-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-yl-(2RS)-2-fenyl-3-hydroxypropanoát
Ostatní názvy	1αH,5αH-tropan-3α-yl-(2RS)-2-fenyl-3-hydroxypropanoát
Sumární vzorec	C17H23NO3
Identifikace
Registrační číslo CAS	51-55-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-104-8
Indexové číslo	614-010-00-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	289,4 g/mol
Teplota tání	117 °C
Bezpečnost
GHS06 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H330 H300
R-věty	R26/28
S-věty	(S1/2) S25 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Atropin je tropanový alkaloid, který má anticholinergní (například halucinogenní) účinky. Je obsažený v rostlinách z čeledi lilkovitých (Solanaceae) např.: rulík zlomocný (Atropa belladonna), blín černý, durman nebo mandragora lékařská. Atropin je racemická směs enantiomerů hyoscyaminu. Poprvé byl izolován roku 1833.

Etymologie

• Název je odvozen od rulíku zlomocného (Atropa belladona). Jméno rulíku je odvozeno od neúprosné řecké bohyně osudu Atropos.

Účinky na organismus

Atropin je kompetitivní antagonista acetylcholinových muskarinových receptorů. U intoxikovaného vyvolává velké vzrušení a přechodné psychické změny. Mimo to atropin jako parasympatolytikum vyvolává útlum žlázové sekrece (sucho v ústech), relaxaci hladkého svalstva, tachykardii (zrychlení srdeční činnosti), mydriázu (roztažení zorniček), zvyšuje se nitrooční tlak, nepřímým účinkem atropinu je i zvýšení tělesné teploty (jako důsledek blokády sekrece potu). V menších dávkách zvyšuje atropin touhu po pohybu, zvyšuje sklon k mluvení, k nemotivovanému smíchu či pláči, působí zrakové, sluchové i čichové halucinace jako třeba létání, jízda, otáčení (ty si však intoxikovaný většinou po vystřízlivění nepamatuje). Po požití tohoto alkaloidu se často dostavuje tendence intoxikovaného k agresi. Následuje útlum a spavost, případně vyzvracení bobulí. Je-li atropin předávkován, způsobuje ochrnutí mozku a obrnu dýchacího ústrojí. Intoxikace dávkou nad 50 mg atropinu končí u dospělého většinou kómatem a respirační paralýzou. Občas se však vyskytují jedinci mnohem citlivější u nichž se kritické stavy objevují již po 1 mg atropinu.

Smrtelná dávka atropinu u dítěte se pohybuje kolem 10 mg, u dospělého kolem 100 mg, je tedy v nadměrné dávce silně jedovatý. Toxická dávka pro člověka je tedy 70–100 µg/kg. Jednotlivé dávky perorálně je 2 mg a subkutánně (injekcí pod kůži) 1 mg. Terapeutické dávky u dospělých 0,25–1,0 mg i.v., plná vagolytická (tj zcela blokující účinky bloudivého nervu) dávka je 3 mg i.v., při otravách organofosfáty se podávají i dávky mnohem vyšší.

Atropin se vstřebává rychle sliznicemi, spojivkou pomalu. Hromadí se v ledvinách a játrech, kde je odbouráván. 30–50 % se vylučuje močí nezměněno do 24 hodin. Atropin proniká placentou (5–15 min. po podání), byl zjištěn i v mateřském mléce.

Anglickou říkanku na zapamatování účinků atropinu („hot as a hare, blind as a bat, dry as a bone, red as a beet, and mad as a wet hen“^[2]) lze volně přeložit „rychlý jako zajíc, slepý jako krtek, suchý jako troud, červený jako řepa a vzteklý jako pes“.^[3] Rychlost se vztahuje k srdeční akci.

• 

  Rulík zlomocný obsahuje atropin, smrtící dávka je 10-20 bobulí

• 

  Od časů Kleopatry byla šťáva rulíku (belladona) používána k rozšíření zornic u žen

• 

  Durman obsahující atropin a další alkaloidy je zneužíván k dosažení halucinací

Využití

Atropin se používá například v očním lékařství, chirurgii, anesteziologii nebo kardiologii.

Oční lékařství

Atropin způsobuje rozšíření zornic, což napomáhá diagnóze některých očních chorob. Používá se jako oční kapky při léčbě vad či poškození oka, například: keratitidy, skleritidy, iritidy, uveitidy, vředu rohovky. Dále při ošetřování šilhavosti u dětí, po iridektomii, po perforujících poraněních oka, k uvolnění akomodační křeče při latentní hypermetropii. Diagnosticky se užívá při refraktometrii.

Jelikož zvyšuje nitrooční tlak, nesmí se používat u osob trpících glaukomem (zeleným zákalem).

Ostatní

Injekce atropinu jsou používány v léčbě bradykardie (snížená srdeční frekvence). Atropin také slouží jako protijed na otravu organofosfáty (insekticidy a nervovými plyny).

Atropin se také používá k odstranění křečí hladkého svalstva a také k léčení Parkinsonovy choroby.^[4]

Protilátka proti atropinu samotnému je fyzostigmin nebo pilokarpin.

Odkazy

Reference

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu atropin na Wikimedia Commons
• Slovníkové heslo atropin ve Wikislovníku
• Informace o očních kapkách obsahujících atropin – indikace a kontraindikace použití v očním lékařství
• Lékopis: listy rulíku
• Jana Zikmundová. Atropin [online]. Dostupné online.