Atropin
Atropin | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
![]() Prostorový model | |
Obecné | |
Systematický název | (1R,3r,5S)-8-methyl-8-azabicyklo[3.2.1]oktan-3-yl-(2RS)-2-fenyl-3-hydroxypropanoát |
Ostatní názvy | 1αH,5αH-tropan-3α-yl-(2RS)-2-fenyl-3-hydroxypropanoát |
Sumární vzorec | C17H23NO3 |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 51-55-8 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 200-104-8 |
Indexové číslo | 614-010-00-3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 289,4 g/mol |
Teplota tání | 117 °C |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
H-věty | H330 H300 |
R-věty | R26/28 |
S-věty | (S1/2) S25 S45 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/28/Atropine_0%2C5mg-ml_vial_white_background.jpg/150px-Atropine_0%2C5mg-ml_vial_white_background.jpg)
Atropin je tropanový alkaloid, který má anticholinergní (například halucinogenní) účinky. Je obsažený v rostlinách z čeledi lilkovitých (Solanaceae) např.: rulík zlomocný (Atropa belladonna), blín černý, durman nebo mandragora lékařská. Atropin je racemická směs enantiomerů hyoscyaminu. Poprvé byl izolován roku 1833.
Etymologie
- Název je odvozen od rulíku zlomocného (Atropa belladona). Jméno rulíku je odvozeno od neúprosné řecké bohyně osudu Atropos.
Účinky na organismus
Atropin je kompetitivní antagonista acetylcholinových muskarinových receptorů. U intoxikovaného vyvolává velké vzrušení a přechodné psychické změny. Mimo to atropin jako parasympatolytikum vyvolává útlum žlázové sekrece (sucho v ústech), relaxaci hladkého svalstva, tachykardii (zrychlení srdeční činnosti), mydriázu (roztažení zorniček), zvyšuje se nitrooční tlak, nepřímým účinkem atropinu je i zvýšení tělesné teploty (jako důsledek blokády sekrece potu). V menších dávkách zvyšuje atropin touhu po pohybu, zvyšuje sklon k mluvení, k nemotivovanému smíchu či pláči, působí zrakové, sluchové i čichové halucinace jako třeba létání, jízda, otáčení (ty si však intoxikovaný většinou po vystřízlivění nepamatuje). Po požití tohoto alkaloidu se často dostavuje tendence intoxikovaného k agresi. Následuje útlum a spavost, případně vyzvracení bobulí. Je-li atropin předávkován, způsobuje ochrnutí mozku a obrnu dýchacího ústrojí. Intoxikace dávkou nad 50 mg atropinu končí u dospělého většinou kómatem a respirační paralýzou. Občas se však vyskytují jedinci mnohem citlivější u nichž se kritické stavy objevují již po 1 mg atropinu.
Smrtelná dávka atropinu u dítěte se pohybuje kolem 10 mg, u dospělého kolem 100 mg, je tedy v nadměrné dávce silně jedovatý. Toxická dávka pro člověka je tedy 70–100 µg/kg. Jednotlivé dávky perorálně je 2 mg a subkutánně (injekcí pod kůži) 1 mg. Terapeutické dávky u dospělých 0,25–1,0 mg i.v., plná vagolytická (tj zcela blokující účinky bloudivého nervu) dávka je 3 mg i.v., při otravách organofosfáty se podávají i dávky mnohem vyšší.
Atropin se vstřebává rychle sliznicemi, spojivkou pomalu. Hromadí se v ledvinách a játrech, kde je odbouráván. 30–50 % se vylučuje močí nezměněno do 24 hodin. Atropin proniká placentou (5–15 min. po podání), byl zjištěn i v mateřském mléce.
Anglickou říkanku na zapamatování účinků atropinu („hot as a hare, blind as a bat, dry as a bone, red as a beet, and mad as a wet hen“[2]) lze volně přeložit „rychlý jako zajíc, slepý jako krtek, suchý jako troud, červený jako řepa a vzteklý jako pes“.[3] Rychlost se vztahuje k srdeční akci.
Rulík zlomocný obsahuje atropin, smrtící dávka je 10-20 bobulí
Od časů Kleopatry byla šťáva rulíku (belladona) používána k rozšíření zornic u žen
Durman obsahující atropin a další alkaloidy je zneužíván k dosažení halucinací
Využití
Atropin se používá například v očním lékařství, chirurgii, anesteziologii nebo kardiologii.
Oční lékařství
Atropin způsobuje rozšíření zornic, což napomáhá diagnóze některých očních chorob. Používá se jako oční kapky při léčbě vad či poškození oka, například: keratitidy, skleritidy, iritidy, uveitidy, vředu rohovky. Dále při ošetřování šilhavosti u dětí, po iridektomii, po perforujících poraněních oka, k uvolnění akomodační křeče při latentní hypermetropii. Diagnosticky se užívá při refraktometrii.
Jelikož zvyšuje nitrooční tlak, nesmí se používat u osob trpících glaukomem (zeleným zákalem).
Ostatní
Injekce atropinu jsou používány v léčbě bradykardie (snížená srdeční frekvence). Atropin také slouží jako protijed na otravu organofosfáty (insekticidy a nervovými plyny).
Atropin se také používá k odstranění křečí hladkého svalstva a také k léčení Parkinsonovy choroby.[4]
Protilátka proti atropinu samotnému je fyzostigmin nebo pilokarpin.
Odkazy
Reference
- ↑ a b Atropine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ HOLZMAN, Robert S. The Legacy of Atropos, the Fate Who Cut the Thread of Life. Anesthesiology. 1998-07-01, roč. 89, čís. 1, s. 241–249. Dostupné online [cit. 2023-10-22]. ISSN 0003-3022. DOI 10.1097/00000542-199807000-00030. (anglicky)
- ↑ VOJTÍŠEK, P. Premedikace u dětí. Pediatrie pro praxi. Roč. 16, čís. 5, s. 375–378. Dostupné online.
- ↑ doc. RNDr. Jirásek, Václav CSc. a RNDr. PhMr. Starý, František. Atlas Léčivých Rostlin;. 2. vyd. Praha: Státní pedagogické nakladatelství, 1989.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu atropin na Wikimedia Commons
Slovníkové heslo atropin ve Wikislovníku
- Informace o očních kapkách obsahujících atropin – indikace a kontraindikace použití v očním lékařství
- Lékopis: listy rulíku
- Jana Zikmundová. Atropin [online]. Dostupné online.
Média použitá na této stránce
Autor: Kurt Stüber [1], Licence: CC BY-SA 3.0
Species: Atropa bella-donna
Family: Solanaceae
Spacefilling model of atropine. Created using Accelrys DS Visualizer Pro 1.6 and the GIMP.
Autor: Wesalius, Licence: CC BY 4.0
atropine 0,5mg/ml ampule
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
An Egyptian statue of either Arsinoe II or Cleopatra as an Egyptian goddess in black basalt from the second half of the 1st century BC, located in the Hermitage Museum, Saint Petersburg
![Edit this at Structured Data on Commons](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8a/OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg/10px-OOjs_UI_icon_edit-ltr-progressive.svg.png)
Atropine_Enantiomers_Structural_Formulae