Auwersova syntéza
Auwersova syntéza je sled organických reakcí, při kterých z benzofuranu vznikají flavonoly. Poprvé ji popsal Karl von Auwers v roce 1908.[1][2][3][4][5]
Prvním krokem je kysele katalyzovaná aldolová kondenzace benzaldehydu s derivátem 3-oxa-cyklopentanonu za vzniku o-hydroxychalkonu. Bromací alkenové skupiny následně vzniká dibromadukt, který se reakcí s hydroxidem draselným přesmykuje na flavonol.
Mechanismus
Možný mechanismus přesmyku je znázorněn na následujícím obrázku:
Reference
- ↑ K. Auwers, K. Müller, "Umwandlung von Benzal-cumaranonen in Flavonole", Chemische Berichte, 41, 4233–4241 (1908) (DOI:10.1002/cber.190804103137).
- ↑ K. v. Auwers, P. Pohl, "Über die Umwandlung von Benzalcumaranonen in Flavonole", Justus Liebigs Annalen der Chemie, 405, 243–294 (1914) (DOI:10.1002/jlac.19144050302).
- ↑ K. v. Auwers, P. Pohl, "Eine Synthese des Fisetins", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 48, 85–90 (1915) (DOI:10.1002/cber.19150480114).
- ↑ K. v. Auwers, "Zur Bildung von Flavonolen aus Benzal-cumaranonen", Chemische Berichte, 49, 809–819 (1916) (DOI:10.1002/cber.19160490188).
- ↑ K. v. Auwers, E. Auffenberg, "Über Cumaranone und Hydrindone", Chemische Berichte, 52, 92-113 (1919) (DOI:10.1002/cber.19190520114).
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Auwersova syntéza na Wikimedia Commons
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Auwers synthesis na anglické Wikipedii.
Média použitá na této stránce
Auwers synthesis.svg
Chemical diagram showing the Auwers synthesis
Chemical diagram showing the Auwers synthesis
Auwers reaction 05.jpg
auwers reaction反应进程（改）
auwers reaction反应进程（改）