Azirin

Aziriny jsou tříčlenné nenasycené (obsahují dvojnou vazbu) heterocyklické sloučeniny s jedním dusíkovým atomem v cyklu, jejich nasyceným analogem je aziridin.[1] Existují dva izomery azirinu: 1H-azirin, u kterého je dvojná vazba mezi dvěma uhlíky, je nestabilní a přeměňuje se na tautomerní 2H-azirin, u kterého je dvojná vazba mezi uhlíkovým a dusíkovým atomem.

Příprava

2H-azirin se nejčastěji připravuje termolýzou vinylazidů,[2] během reakce vzniká nitren jako meziprodukt.

Azirine synthesis

Další možností je oxidace aziridinu.

Reakce

Fotolýza azirinů (zářením s vlnovou délkou pod 300 nm) je velmi účinný způsob přípravy nitrylylidů, z nichž lze vytvořit další heterocyklické sloučeniny jako jsou pyrroliny.

Azirin je rovněž meziproduktem v Neberově přesmyku.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Azirine na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Teresa M. V. D. Pinho e Melo and Antonio M. d’A. Rocha Gonsalves. Exploiting 2-Halo-2H-Azirine Chemistry. Current Organic Synthesis. 2004, s. 275–292. Dostupné v archivu pořízeném dne 2006-09-28. DOI 10.2174/1570179043366729. (anglicky)  Archivovaná kopie. www.bentham.org [online]. [cit. 2017-10-06]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu. 
  2. ↑ Palacios F, Ochoa de Retana AM, Martinez de Marigorta E, de los Santos JM. 2H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry. Eur. J. Org. Chem. 2001, s. 2401–2414. DOI 10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Synth-Azirin.svg
Chemical diagram showing the synthesis of 2H-azirine from vinyl azide