Azosloučenina

Obecný chemický vzorec azosloučenin

Azosloučeniny jsou chemické sloučeniny obsahující funkční skupinu R-N=N-R', kde R a R' může být buď aryl nebo alkyl. Skupina N=N se nazývá azoskupina, rodičovská sloučenina, HN=NH, se jmenuje diazen (také diimid). Stabilnější deriváty obsahují dvě arylové skupiny. Název azo pochází ze slova azote, francouzského názvu dusíku odvozeného z řeckého a (ne) + zoe (žít).

Barviva a pigmenty

Žluté azobarvivo

V důsledku п-delokalizace mají arylové azosloučeniny živé barvy, zvláště červené, oranžové a žluté. Proto se používají jako barviva (azobarviva[1][2]), např. disperzní oranž 1. Některá azobarviva, např. methyloranž, se používají jako acidobazické indikátory, protože kyselina a příslušná sůl mají různé zbarvení. Vývoj azobarviv byl důležitým krokem v rozvoji chemického průmyslu.

Azopigmenty jsou bezbarvé částice (typicky zeminy nebo jíly), které byly obarveny azobarvivy. Azopigmenty jsou důležité v různých barvách, včetně uměleckých. Mají výtečné barvicí vlastnosti, opět hlavně v oblasti žluté až červené, a jsou odolné vůči světlu. Tato odolnost nezáleží jen na vlastnostech organické azosloučeniny, ale také na způsobu, jakým je barvivo navázáno na pigmentový nosič.

Zdravotní závadnost azobarviv v potravinářství

Pigmentová červeň 1 (též červeň para nebo paranitranilinová červeň) - světle červené azobarvivo
Pro zdraví jsou azobarviva prokazatelně tak nebezpečná, že na potravinách, které je obsahují, musí být varování.

Dlouhodobé studie na myších navíc prokázaly, že např. azorubin zvyšuje výskyt a přežívání nádorů. Je zakázán ve Spojených státech amerických a v Česku byla před vstupem do Evropské unie azobarviva zakázána také.

— Reference č. 1 (autor: Krejčová, Gabriela)

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Azo compound na anglické Wikipedii.

  1. KREJČOVÁ, Gabriela. Malinovky žádné maliny neobsahují, červené jsou díky uhelnému dehtu. Novinky.cz [online]. Borgis, 2015-07-17. Dostupné online. 
  2. SURYNEK, Jaroslav. Aditiva v potravinách a zdraví konzumenta. Veronica. Čís. 3/2000. Karcinogenita azobarviv. Dostupné online. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

4-hydroxyphenylazobenzene.png
Autor: No machine-readable author provided. Ewen assumed (based on copyright claims)., Licence: CC BY-SA 3.0
Chemical structure of 4-hydroxyphenylazobenzene. By Ewen
Pararot.jpg
Im Labor hergestelltes Pararot
Azo-group-2D-flat.png
Structural formula of the azo group, R-N=N-R′. In this image, it is depicted as the trans isomer, but a cis isomer is also possible. The labels R and R′ typically represent organic substituents, such as the phenyl group. However, they can be defined in text accompanying the image if a different meaning is intended. For example, if R = R′ = H then then this image would represent diazene (diimide).