Benzaldehyd

Benzaldehyd
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly benzaldehydu

Model molekuly benzaldehydu

Obecné
Systematický názevbenzenkarbaldehyd
Triviální názevbenzaldehyd
Ostatní názvyfenylmethanal, aldehyd kyseliny benzoové
Funkční vzorecC6H5CHO
Sumární vzorecC7H6O
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)202-860-4
Indexové číslo605-012-00-5
Vlastnosti
Molární hmotnost106,13 g/mol
Teplota tání−26 °C
Teplota varu178,1 °C
Hustota1,041 5 g/cm³ (kapalný)
Viskozita1,4 cP (25 °C)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH302
R-větyR22
S-věty(S2) S24
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzaldehyd (C6H5CHO) je chemická sloučenina skládající se z aromatického benzenového jádra a aldehydové skupiny. Jedná se o nejjednodušší aromatický aldehyd s velkým uplatněním v průmyslu. Za pokojové teploty to je bezbarvá, ve vodě málo rozpustná kapalina zapáchající po hořkých mandlích, tvoří totiž součást vůně mandlí. Tvoří hlavní součást extraktu z hořkých mandlí a může být izolován z mnoha přírodních materiálů, které ho obsahují, např. z meruňky, třešní, vavřínu ušlechtilého, semen broskve, ořeších a různých dalších semenech.

Výroba

Benzaldehyd se může připravit, resp. vyrobit mnoha procesy a postupy. Nejčastěji se připravuje chlorací či oxidací toluenu. Méně významná je pak příprava částečnou oxidací fenolu, alkalickým působením na benzoylchlorid nebo reakcí benzenu s oxidem uhelnatým.

Reakce

Benzaldehyd může vstupovat do velkého množství chemických reakcí, jeho oxidací vzniká kyselina benzoová. Za to redukcí se přemění na benzylalkohol pomocí hydrogenace či působením komplexního hydridu a to tetrahydridoboritanu sodného či tetrahydridohlinitanu lithného. Reakcí s bezvodým octanem sodným a acetanhydridem se získává kyselina skořicová. Z benzaldehydu se také může připravit sloučenina nazývaná benzoin, používá se k tomu katalýza kyanidem draselným.

Použití

Benzaldehyd se používá jako ochucovadlo s příchutí mandlí[zdroj?], průmyslové rozpouštědlo a velké upotřebení má v organických syntézách, benzaldehyd je např. výchozí složkou pro syntézu kyseliny mandlové. Je složkou všech destilátů získaných kvašením ovoce.[zdroj?]

Biologie

Semena mandlí, meruněk, jablek, třešní a dalšího ovoce obsahují podstatné množství amygdalinu. Tento glykosid může být štěpen nižšími enzymy za vzniku benzaldehydu, jedovaté kyseliny kyanovodíkové a dvou molekul glukózy.

Přeměna amygdalinu na benzaldehyd

Odkazy

Reference

  1. a b Benzaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce