Benzaldehyd
Benzaldehyd | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Model molekuly benzaldehydu | |
Obecné | |
Systematický název | benzenkarbaldehyd |
Triviální název | benzaldehyd |
Ostatní názvy | fenylmethanal, aldehyd kyseliny benzoové |
Funkční vzorec | C6H5CHO |
Sumární vzorec | C7H6O |
Vzhled | bezbarvá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 100-52-7 |
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 202-860-4 |
Indexové číslo | 605-012-00-5 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 106,13 g/mol |
Teplota tání | −26 °C |
Teplota varu | 178,1 °C |
Hustota | 1,041 5 g/cm³ (kapalný) |
Viskozita | 1,4 cP (25 °C) |
Bezpečnost | |
[1] Varování[1] | |
H-věty | H302 |
R-věty | R22 |
S-věty | (S2) S24 |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Benzaldehyd (C6H5CHO) je chemická sloučenina skládající se z aromatického benzenového jádra a aldehydové skupiny. Jedná se o nejjednodušší aromatický aldehyd s velkým uplatněním v průmyslu. Za pokojové teploty to je bezbarvá, ve vodě málo rozpustná kapalina zapáchající po hořkých mandlích, tvoří totiž součást vůně mandlí. Tvoří hlavní součást extraktu z hořkých mandlí a může být izolován z mnoha přírodních materiálů, které ho obsahují, např. z meruňky, třešní, vavřínu ušlechtilého, semen broskve, ořeších a různých dalších semenech.
Výroba
Benzaldehyd se může připravit, resp. vyrobit mnoha procesy a postupy. Nejčastěji se připravuje chlorací či oxidací toluenu. Méně významná je pak příprava částečnou oxidací fenolu, alkalickým působením na benzoylchlorid nebo reakcí benzenu s oxidem uhelnatým.
Reakce
Benzaldehyd může vstupovat do velkého množství chemických reakcí, jeho oxidací vzniká kyselina benzoová. Za to redukcí se přemění na benzylalkohol pomocí hydrogenace či působením komplexního hydridu a to tetrahydridoboritanu sodného či tetrahydridohlinitanu lithného. Reakcí s bezvodým octanem sodným a acetanhydridem se získává kyselina skořicová. Z benzaldehydu se také může připravit sloučenina nazývaná benzoin, používá se k tomu katalýza kyanidem draselným.
Použití
Benzaldehyd se používá jako ochucovadlo s příchutí mandlí[zdroj?], průmyslové rozpouštědlo a velké upotřebení má v organických syntézách, benzaldehyd je např. výchozí složkou pro syntézu kyseliny mandlové. Je složkou všech destilátů získaných kvašením ovoce.[zdroj?]
Biologie
Semena mandlí, meruněk, jablek, třešní a dalšího ovoce obsahují podstatné množství amygdalinu. Tento glykosid může být štěpen nižšími enzymy za vzniku benzaldehydu, jedovaté kyseliny kyanovodíkové a dvou molekul glukózy.
Odkazy
Reference
- ↑ a b Benzaldehyde. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzaldehyd na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Hydrolysis of amygdalin to form benzaldehyde, hydrogen cyanide, and two sugar molecules