Benzen

Benzen

Struktura benzenu - různé chemické vzorce a tvar molekuly

Obecné
Systematický názevbenzen
Anglický názevbenzene
Sumární vzorecC6H6
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-753-7
Indexové číslo601-020-00-8
Vlastnosti
Molární hmotnost78,11 g/mol
Teplota tání5,5 °C
Teplota varu80,1 °C
Hustota0,878 6 g/cm³
Viskozita0,652 cP (20 °C)
Rozpustnost ve vodě1,79 g/l (25 °C)
Struktura
Dipólový momentD
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH225 H350 H340 H372 H304 H319 H315
R-větyR45 R46 R11 R36/38 R48/23/24/25 R65
S-větyS53 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzen, popř. benzol (příp. pod značkou „⌬“ či „⏣“), je organická sloučenina (uhlovodík patřící mezi areny), se sladkým zápachem. Při pokojové teplotě je to bezbarvá, hořlavá a toxická kapalina známá pro své karcinogenní účinky.[2] Benzen má menší hustotu než voda a ve vodě je jen málo rozpustný[3]. Hořením se uvolňují saze. Uhlovodíkový zbytek (funkční skupina) vytvořený od benzenu se nazývá fenyl. V přírodě se benzen vyskytuje např. v ropě.

Historie

Benzen objevil roku 1825 britský vědec Michael Faraday v ropě. V roce 1833 se povedlo německému chemikovi Eilhardu Mitscherlichovi připravit benzen destilací kyseliny benzoové a sloučeninu pojmenoval benzin. O dvanáct let později izoloval benzen z dehtu anglický chemik Charles Mansfield. Čtyři roky po svém objevu začal jako první na světě průmyslově vyrábět benzen svojí metodou.

Prvním kdo znázornil benzenové jádro nákresem s kruhem odpovídajícím sdíleným elektronům byl roku 1861 karlovarský rodák, chemik Johann Josef Loschmidt; není však prokázané, že znal podrobně zvláštní strukturu benzenu. Tu objevil až roku 1865 německý chemik Friedrich August Kekulé, potomek emigranta, který odešel z českých zemí po bitvě na Bílé hoře v roce 1620.

Struktura molekuly benzenu

Molekula má tvar šestiúhelníku, v jehož vrcholech jsou atomy uhlíku; ke každému z nich se váže jeden atom vodíku. Protože atomy uhlíku jsou čtyřmocné, v nejjednodušším přiblížení lze vazby mezi nimi považovat střídavě za jednoduché a dvojné (tj. vazby konjugované). Vzdálenost mezi atomy uhlíku je obecně pro tyto vazby odlišná, avšak v benzenu její hodnota odpovídá přibližně průměru mezi délkou jednoduché a dvojné vazby. Ukazuje se, že elektrony v benzenu jsou delokalizované v celém jádru molekuly, což se často v strukturním vzorci označuje pomocí kruhu vepsaného do šestiúhelníku. Benzenové jádro je velmi stabilní a je součástí řady dalších sloučenin, například polyaromatických uhlovodíků, jako je naftalen.

Příprava

Využití

Bezvodý benzen pro analýzu

Benzen se používá v průmyslu jako důležité rozpouštědlo a jako výchozí látka mj. pro výrobu léčiv, kompaktních disků, plastů, syntetické pryže, barviv a výbušnin. V malém množství se přidává do benzínu pro zlepšení oktanového čísla. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především styren, který se používá na výrobu polystyrenu, fenol a cyklohexan používaný při zpracování nylonu.

Zdroje v prostředí a zdravotní rizika

Podstatným zdrojem benzenu v prostředí jsou zplodiny z automobilové dopravy, ale i jeho vypařování z motorových paliv během manipulace, distribuce a skladování.[4] Srovnatelným zdrojem siloxanů však mohou být pouhé hygienické prostředky.[5]

Vdechování malého množství benzenu může způsobit bolest hlavy, pocit únavy, zrychlení srdečního tepu, chvění a ztrátu vědomí. Velká koncentrace benzenu ve vzduchu může mít za následek i smrt. Benzen poškozuje kostní dřeň a způsobuje chudokrevnost. Benzen je IARC klasifikován jako karcinogen skupiny 1 (rakovinotvorný pro člověka), přičemž způsobuje zejména leukemii a rakovinu plic.[2]

Znečištění v Česku

Znečištění ovzduší benzenem monitoruje Státní zdravotní ústav na 21 měřících stanicích v České republice. Platný limit činí 5 μg·m−3 v ročním průměru a v roce 2005 byl překročen na 3 stanicích v Ostravě a na jedné v Praze. Nejvyšší roční průměr v Ostravě činil 10,26 μg·m−3, v Praze 2 v Legerově ulici 5,3 μg·m−3. Asi 9,3 % obyvatel monitorovaných oblastí žije v prostředí, kde znečištění překračuje platný limit.[6]

Železniční cisterna na přepravu benzenu

Benzen je lidský karcinogen. V potravinách nesmí být obsažen. Benzoan sodný v kombinací s askorbovou kyselinou (Vitamín C) se mění na benzen.[zdroj?] Použití benzoanů jako konzervačních činidel u potravin je striktně omezeno.

Reference

  1. a b Benzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. a b International Agency for Research on Cancer: Benzene - Summaries & Evaluations
  3. ARNOLD, D.; PLANK, C.; ERICKSON, E. Solubility of Benzene in Water. Industrial & Engineering Chemistry Chemical & Engineering Data Series. Roč. 1958, čís. 3, s. 253. DOI 10.1021/i460004a016. 
  4. Miroslav Šuta: Účinky výfukových plynů z automobilů na lidské zdraví, Český a Slovenský dopravní klub 1996, ISBN 80-901339-4-0
  5. https://phys.org/news/2018-04-daily-emissions-personal-products-car.html - Daily emissions from personal care products comparable to car emissions: study
  6. Miroslav Šuta: Chemické látky v životním prostředí a zdraví (Ekologický institut Veronica, Brno 2008, ISBN 978-80-87308-00-4)

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

GHS-pictogram-flamme.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
GHS-pictogram-silhouette.svg
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Benzol.JPG
(c) BDXX, CC-BY-SA-3.0
Image showing a bottle of Benzene
33 80 798 8 839-8 D-GATXP Chalupki.jpg
Autor: Petr Štefek, Licence: CC BY-SA 3.0 cz
Tank wagon No. 33 80 7988 839-8 of GATX Rail Poland loaded by benzene, Chałupki railway station, Poland