Benzen

Benzen
(c) Cacycle from en.wikipedia.org, CC BY-SA 3.0 Struktura benzenu - různé chemické vzorce a tvar molekuly
Obecné
Systematický název	benzen
Anglický název	benzene
Sumární vzorec	C6H6
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	71-43-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-753-7
Indexové číslo	601-020-00-8
Vlastnosti
Molární hmotnost	78,11 g/mol
Teplota tání	5,5 °C
Teplota varu	80,1 °C
Hustota	0,878 6 g/cm³
Viskozita	0,652 cP (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	1,79 g/l (25 °C)
Struktura
Dipólový moment	0 D
Bezpečnost
GHS02 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H225 H350 H340 H372 H304 H319 H315
R-věty	R45 R46 R11 R36/38 R48/23/24/25 R65
S-věty	S53 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzen, popř. benzol (příp. pod značkou „⌬“ či „⏣“), je organická sloučenina (uhlovodík patřící mezi areny) se sladkým zápachem. Při pokojové teplotě je to bezbarvá, hořlavá a toxická kapalina známá pro své karcinogenní účinky.^[2] Benzen má menší hustotu než voda a ve vodě je jen málo rozpustný.^[3] Hořením se uvolňují saze. Uhlovodíkový zbytek (funkční skupina) vytvořený od benzenu se nazývá fenyl. V přírodě se benzen vyskytuje např. v ropě.

Historie

Benzen objevil roku 1825 britský vědec Michael Faraday v ropě. V roce 1833 se povedlo německému chemikovi Eilhardu Mitscherlichovi připravit benzen destilací kyseliny benzoové a sloučeninu pojmenoval benzin. O dvanáct let později izoloval benzen z dehtu anglický chemik Charles Mansfield. Čtyři roky po svém objevu začal jako první na světě průmyslově vyrábět benzen svojí metodou.

Prvním, kdo znázornil benzenové jádro nákresem s kruhem odpovídajícím sdíleným elektronům, byl roku 1861 karlovarský rodák, chemik Johann Josef Loschmidt; není však prokázané, že znal podrobně zvláštní strukturu benzenu. Tu objevil až roku 1865 německý chemik Friedrich August Kekulé, potomek emigranta, který odešel z českých zemí po bitvě na Bílé hoře v roce 1620.

Struktura molekuly benzenu

Molekula má tvar šestiúhelníku, v jehož vrcholech jsou atomy uhlíku; ke každému z nich se váže jeden atom vodíku. Protože atomy uhlíku jsou čtyřmocné, v nejjednodušším přiblížení lze vazby mezi nimi považovat střídavě za jednoduché a dvojné (tj. vazby konjugované). Vzdálenost mezi atomy uhlíku je obecně pro tyto vazby odlišná, avšak v benzenu její hodnota odpovídá přibližně průměru mezi délkou jednoduché a dvojné vazby. Ukazuje se, že elektrony v benzenu jsou delokalizované v celém jádru molekuly, což se často v strukturním vzorci označuje pomocí kruhu vepsaného do šestiúhelníku. Benzenové jádro je velmi stabilní a je součástí řady dalších sloučenin, například polyaromatických uhlovodíků, jako je naftalen.

Příprava

• frakční destilací dehtu
• dekarboxylací kyseliny benzoové

  C₆H₅COOH → C₆H₆ + CO₂

• dehydrogenací cyklohexanu

  C₆H₁₂ → C₆H₆ + 3H₂

• hydrogenolýzou toluenu

  C₆H₅CH₃ + H₂ → C₆H₆ + CH₄

• trimerizací ethynu

  3 CH≡CH → C₆H₆

• suchou destilací směsi benzoátu sodného a hydroxidu sodného

Využití

(c) BDXX, CC BY-SA 3.0

Benzen se používá v průmyslu jako důležité rozpouštědlo a jako výchozí látka mj. pro výrobu léčiv, kompaktních disků, plastů, syntetické pryže, barviv a výbušnin. V malém množství se přidává do benzínu pro zlepšení oktanového čísla. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především styren, který se používá na výrobu polystyrenu, fenol a cyklohexan používaný při zpracování nylonu.

Zdroje v prostředí a zdravotní rizika

Podstatným zdrojem benzenu v prostředí jsou zplodiny z automobilové dopravy, ale i jeho vypařování z motorových paliv během manipulace, distribuce a skladování.^[4] Srovnatelným zdrojem siloxanů však mohou být pouhé hygienické prostředky.^[5]

Vdechování malého množství benzenu může způsobit bolest hlavy, pocit únavy, zrychlení srdečního tepu, chvění a ztrátu vědomí. Velká koncentrace benzenu ve vzduchu může mít za následek i smrt. Benzen poškozuje kostní dřeň a způsobuje chudokrevnost. Benzen je IARC klasifikován jako karcinogen skupiny 1 (rakovinotvorný pro člověka), přičemž způsobuje zejména leukemii a rakovinu plic.^[2]

Znečištění v Česku

Znečištění ovzduší benzenem monitoruje Státní zdravotní ústav na 21 měřících stanicích v České republice. Platný limit činí 5 μg·m⁻³ v ročním průměru a v roce 2005 byl překročen na 3 stanicích v Ostravě a na jedné v Praze. Nejvyšší roční průměr v Ostravě činil 10,26 μg·m⁻³, v Praze 2 v Legerově ulici 5,3 μg·m⁻³. Asi 9,3 % obyvatel monitorovaných oblastí žije v prostředí, kde znečištění překračuje platný limit.^[6]

Benzen je lidský karcinogen. V potravinách nesmí být obsažen. Benzoan sodný v kombinací s askorbovou kyselinou (Vitamín C) se mění na benzen. Použití benzoanů jako konzervačních činidel u potravin je striktně omezeno.^[zdroj?]

Reference

Související články

• Toluen
• Xylen
• Nitrobenzen
• Anilin
• Styren
• Fenol
• Naftalen
• Antracen

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu benzen na Wikimedia Commons
• Encyklopedické heslo Benzol v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
• Encyklopedické heslo Benzolová theorie v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
• (česky) Benzen – charakteristika látky v Integrovaném registru znečišťování
• (anglicky) WHO: Benzene, Air Quality Guidelines – Second Edition, Chapter 5.2