Benzidin

Benzidin
Strukturní vzorec benzidinu
Obecné
Systematický název	[1,1'-bifenyl]-4,4'-diamin, bifenyl-4,4'-diamin, 4,4'-diaminobifenyl, 4-(4-aminofenyl)anilin
Triviální název	benzidin
Sumární vzorec	C12H12N2
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	92-87-5
Indexové číslo	612-008-00-7
Vlastnosti
Molární hmotnost	184,24 g/mol
Teplota tání	127 °C
Teplota varu	401,7 °C (987 hPa)
Hustota	1,25 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	0,94 g/100 ml (100 °C)
Bezpečnost
GHS07 GHS08 GHS09 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzidin (bifenyl-4,4'-diamin) je karcinogenní aromatický derivát anilinu, používaný zejména k průmyslové syntéze barviv.

Toxicita

Pro svou schopnost vyvolat rakovinu močového měchýře a rakovinu slinivky břišní je Mezinárodní agenturou pro výzkum rakoviny klasifikován jako lidský karcinogen - skupina 1.

Díky schopnosti benzidinu oxidovat se na modrou sloučeninu v přítomnosti krve byl používán k jejímu testování. Kvůli zjištěným kancerogenním účinkům byl však později vyřazen.

Příprava

Základní surovinou pro výrobu benzidinu je nitrobenzen, který se nechá reagovat se zinkem v prostředí silné báze (nejčastěji s NaOH). Takto redukovaný nitrobenzen poskytuje difenylhydrazin, viz rovnice 1. Následuje reakce v kyselém prostředí, kde dochází k benzidinovému přesmyku, viz rovnice 2.

Reference

Literatura

• Schwenecke, H.; Mayer, D. (2005). "Benzidine and Benzidine Derivatives". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH.
• March, J. (1992). Advanced Organic Chemistry (5th ed.). New York: J. Wiley and Sons. ISBN 0-471-60180-2.
• Shine, H. J.; Zmuda, H.; Park, K. H.; Kwart, H.; Horgan, A. G.; Collins, C.; Maxwell, B. E. (1981). "Mechanism of the benzidine rearrangement. Kinetic isotope effects and transition states. Evidence for concerted rearrangement". Journal of the American Chemical Society 103 (4): 955–956. doi:10.1021/ja00394a047
• Shine, H. J.; Zmuda, H.; Park, K. H.; Kwart, H.; Horgan, A. G.; Brechbiel, M. (1982). "Benzidine rearrangements. 16. The use of heavy-atom kinetic isotope effects in solving the mechanism of the acid-catalyzed rearrangement of hydrazobenzene. The concerted pathway to benzidine and the nonconcerted pathway to diphenyline". Journal of the American Chemical Society 104(9): 2501–2509. doi:10.1021/ja00373a028.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu benzidin na Wikimedia Commons