Benzofuran
| Benzofuran | |
|---|---|
 Strukturní vzorec benzofuranu s očíslovanými atomy | |
 Kuličkovo-tyčinkový model molekuly | |
 Kalotový model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | 1-benzofuran |
| Anglický název | Benzofuran |
| Sumární vzorec | C8H6O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 271-89-6 |
| PubChem | 9223 |
| ChEBI | 35260 |
| SMILES | o2c1ccccc1cc2 |
| InChI | 1S/C8H6O/c1-2-4-8-7(3-1)5-6-9-8/h1-6H |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 118,14 g/mol |
| Teplota tání | −18 °C (255 K) |
| Teplota varu | 173 °C (446 K) |
| Bezpečnost | |
| [1] Varování[1] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Benzofuran (systematický název 1-benzofuran) je kyslíkatá heterocyklická sloučenina tvořená spojenými cykly benzenu a furanu; tato bezbarvá kapalina je součástí uhelného dehtu. Pojem benzofuran se používá také jako označení libovolného derivátu této sloučeniny, tyto deriváty mají často složitější strukturu. Příkladem takového derivátu je psoralen, který se vyskytuje v některých rostlinách.
Výroba a příprava benzofuranu a jeho derivátů
Benzofuran se získává z uhelného dehtu, dá se rovněž vyrobit uměle dehydrogenací 2-ethylfenolu.[2]
Laboratorní postupy
Deriváty benzofuranu mohou být připraveny v laboratoři řadou různých metod, například:
- O-alkylací salicylaldehydu kyselinou chloroctovou následovanou cyklizací vzniklého etheru a dekarboxylací:
- Perkinovým přesmykem, kde kumarin reaguje s hydroxidem:[3][4][5]
- Dielsovou–Alderovou reakcí nitrovinylfuranu s různými dienofily:[6]
Odkazy
Podobné sloučeniny
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzofuran na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Benzofuran. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Collin, G.; HÖKE, H. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Benzofurans. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. DOI:10.1002/14356007.l03_l01. (anglicky)
- ↑ Perkin, W. H. XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin. Journal of the Chemical Society. 1870, s. 368–371. DOI:10.1039/JS8702300368. (anglicky)
- ↑ Perkin, W. H. IV. On some New Derivatives of Coumarin. Journal of the Chemical Society. 1871, s. 37–55. DOI:10.1039/JS8712400037. (anglicky)
- ↑ Bowden, K.; BATTAH, S. Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1998, s. 1603–1606. DOI:10.1039/a801538d. (anglicky)
- ↑ KUSURKAR, R. S.; BHOSALE, D. K. Novel Synthesis of Benzosubstituted Benzofurans Via Diels-Alder Reaction. Synthetic Communications. 1990, s. 101–109. Dostupné online [cit. 11 February 2014]. DOI:10.1080/00397919008054620. (anglicky)
- ↑ Fürstner, Alois; DAVIES, PAUL. Heterocycles by PtCl2-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation or Carboamination of Alkynes. Journal of the American Chemical Society. 2005, s. 15024–15025. Dostupné online [cit. 11 February 2014]. DOI:10.1021/ja055659p. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzofuran na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Space-filling model of the benzofuran molecule, an oxygen heterocycle and a simple aromatic ring.
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Oxygen, O: red
Autor: Jynto (diskuse), Licence: CC0
Skeletal formula of the benzofuran molecule, showing the numbering convention for substituent groups.
Autor: ThunderSkunk, Licence: CC BY-SA 3.0
The image displays a synthetic approach to benzofurans the via cycloisomerization of ortho alkynes.
Autor: ThunderSkunk, Licence: CC BY-SA 3.0
Picture portrays a method of benzofuran synthesis via the use of the Diels-Alder reaction on a nitro vinyl furan.
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Ball-and-stick model of the benzofuran molecule, an oxygen heterocycle and a simple aromatic ring
Colour code:
- Carbon, C: black
- Hydrogen, H: white
- Oxygen, O: red