Benzotrifluorid

Benzotrifluorid
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název(trifluormethyl)benzen
Ostatní názvytrifluortoluen
Sumární vzorecC7H5F3
Vzhledčirá bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS98-08-8
PubChem7368
SMILESC1=CC=C(C=C1)C(F)(F)F
InChI1/C7H5F3/c8-7(9,10)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Vlastnosti
Molární hmotnost146,11 g/mol
Teplota tání−29,05 °C (244,10 K)
Teplota varu103,46 °C (376,61 K)
Hustota1,19 g/cm3 (20 °C)
Index lomu1,414 86 (13 °C)
Rozpustnost ve vodě<0,1 g/100 ml
Bezpečnost
Teplota vzplanutí12 °C (285 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzotrifluorid (systematický název (trifluormethyl)benzen), také nazývaný trifluortoluen, je organická sloučenina se vzorcem C6H5CF3. Používá se jako rozpouštědloorganické chemii a také slouží k výrobě některých pesticidů a léčiv.[1]

Příprava a výroba

Příprava

Pro laboratorní účely se benzotrifluorid připravuje reakcí arylhalogenidu s trifluorjodmethanem za přítomnosti mědi jako katalyzátoru:[2]

C6H5X + CF3I → C6H5CF3 (X je I nebo Br).

Výroba

Průmyslová výroba benzotrifluoridu spočívá v reakci benzotrichloridufluorovodíkem za zvýšeného tlaku.[3]

C6H5CCl3 + 3 HF → C6H5CF3 + 3 HCl

Použití

Méně toxická náhrada dichlormethanu

Trifluortoluen má podobné vlastnosti jako dichlormethan co se týče acylačních, tosylačních a silylačních reakcí.[4] Relativní permitivita dichlormethanu je 9,04, zatímco u trifluortoluenu činí 9,18, což naznačuje podobné rozpouštěcí vlastnosti. Dipólové momenty obou látek se liší výrazněji: 1,89 D u dichlormethanu a 2,86 D u benzotrifluoridu. Dichlormethan je vhodnější v případech, kdy má mít rozpouštědlo vyšší teplotu varu (trifluortoluen vře při 62 °C, dichlormethan při 40 °C).

Jako rozpouštědlo se trifluortoluen často používá při reakcích katalyzovaných Lewisovými kyselinami, jako jsou Friedelovy–Craftsovy reakce. Chlorid hlinitý, nejběžnější katalyzátor při těchto reakcích, reaguje s trifluortoluenem i při pokojové teplotě, zatímco chlorid zinečnatý nereaguje.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trifluorotoluene na anglické Wikipedii.

  1. Banks, R.E. Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications, Ellis Horwood LTD, Chichester, 1979.
  2. Ogawa, Akiya; Tsuchii, Kaname "α,α,α-Trifluorotoluene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005, John Wiley and Sons. DOI: 10.1002/047084289X.rn00653
  3. Siegemund, Günter "Aromatic Compounds with Fluorinated Side-Chains" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.a11_349.
  4. Ogawa, Akiya; Curran, Dennis P. "Benzotrifluoride: A Useful Alternative Solvent for Organic Reactions Currently Conducted in Dichloromethane and Related Solvents" Journal of Organic Chemistry 1997, volume 62, pp. 450-451. DOI:10.1021/jo9620324

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Trifluorotoluene-3D-balls.png
Ball-and-stick model of the trifluorotoluene molecule, PhCF3.
Benzotrifluoride.png
chemical structure of benzotrifluoride (trifluorotoluene)