Benzoylchlorid

Benzoylchlorid
	Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název	benzoylchlorid
Ostatní názvy	benzenkarbonylchlorid
Anglický název	Benzoyl chloride
Německý název	Benzoylchlorid
Funkční vzorec	C6H5COCl
Sumární vzorec	C7H5OCl
Vzhled	bezbarvá dýmavá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	98-88-4
SMILES	ClC(=O)c1ccccc1
Číslo RTECS	DM6600000
Vlastnosti
Molární hmotnost	140,57 g/mol
Teplota tání	−1 °C
Teplota varu	197,2 °C
Hustota	1,21 g/cm3 (kapalina)
Rozpustnost ve vodě	(reakce)
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07; Nebezpečí
R-věty	R34
S-věty	(S1/2) S26 S45
Teplota vznícení	72 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzoylchlorid, též známý jako benzenkarbonylchlorid, je aromatická organická sloučenina, za normálních podmínkách se jedná o bezbarvou dýmavou kapalinu dráždivého zápachu. Funkční vzorec je C₆H₅COCl.

Používá se jako meziprodukt při výrobě barviv, parfémů, organických peroxidů, léčiv a pryskyřic. Používá se též ve fotografii, jako inhibitor rosolovatění uhlovodíkových paliv a při výrobě syntetických taninů. Dříve se používal také jako dráždivý plyn v chemických zbraních.

Příprava

Příprava benzoylchloridu je podobná přípravě jiných acylchloridů: reakcí kyseliny benzoové (C₆H₅COOH) s chloridem fosforečným nebo chloridem thionylu. Alternativně ho lze připravovat chlorací benzaldehydu.^[2]

Benzoylchlorid je typickým acylchloridem. Reaguje s alkoholy a aminy za vzniku odpovídajících esterů a amidů. Podléhá Friedel-Craftově acylaci areny za vzniku příslušných benzofenonů. Obdobně reaguje s vodou za vzniku kyselin chlorovodíkové a benzoové:

PhCOCl + H₂O → PhCOOH + HCl

2 PhCOCl + Na₂O₂ → (PhCO)₂O₂ + 2 NaCl

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzoyl chloride na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Benzoyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Friedrich Wöhler; Justus von Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. Annalen der Pharmacie. 1832, roč. 3, s. 249. DOI 10.1002/jlac.18320030302.
↑ PREPARATION OF BENZOYL PEROXIDE - Patent 3674858