Benzoylchlorid
Benzoylchlorid | |
---|---|
Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | benzoylchlorid |
Ostatní názvy | benzenkarbonylchlorid |
Anglický název | Benzoyl chloride |
Německý název | Benzoylchlorid |
Funkční vzorec | C6H5COCl |
Sumární vzorec | C7H5OCl |
Vzhled | bezbarvá dýmavá kapalina |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 98-88-4 |
SMILES | ClC(=O)c1ccccc1 |
Číslo RTECS | DM6600000 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 140,57 g/mol |
Teplota tání | −1 °C |
Teplota varu | 197,2 °C |
Hustota | 1,21 g/cm3 (kapalina) |
Rozpustnost ve vodě | (reakce) |
Bezpečnost | |
[1] Nebezpečí[1] | |
R-věty | R34 |
S-věty | (S1/2) S26 S45 |
Teplota vznícení | 72 °C |
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Benzoylchlorid, též známý jako benzenkarbonylchlorid, je aromatická organická sloučenina, za normálních podmínkách se jedná o bezbarvou dýmavou kapalinu dráždivého zápachu. Funkční vzorec je C6H5COCl.
Používá se jako meziprodukt při výrobě barviv, parfémů, organických peroxidů, léčiv a pryskyřic. Používá se též ve fotografii, jako inhibitor rosolovatění uhlovodíkových paliv a při výrobě syntetických taninů. Dříve se používal také jako dráždivý plyn v chemických zbraních.
Příprava
Příprava benzoylchloridu je podobná přípravě jiných acylchloridů: reakcí kyseliny benzoové (C6H5COOH) s chloridem fosforečným nebo chloridem thionylu. Alternativně ho lze připravovat chlorací benzaldehydu.[2]
Reakce
Benzoylchlorid je typickým acylchloridem. Reaguje s alkoholy a aminy za vzniku odpovídajících esterů a amidů. Podléhá Friedel-Craftově acylaci areny za vzniku příslušných benzofenonů. Obdobně reaguje s vodou za vzniku kyselin chlorovodíkové a benzoové:
- PhCOCl + H2O → PhCOOH + HCl
Benzoylchlorid reaguje s peroxidem sodným za vzniku benzoylperoxidu a chloridu sodného:[3]
- 2 PhCOCl + Na2O2 → (PhCO)2O2 + 2 NaCl
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzoyl chloride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Benzoyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Friedrich Wöhler; Justus von Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. Annalen der Pharmacie. 1832, roč. 3, s. 249. DOI 10.1002/jlac.18320030302.
- ↑ PREPARATION OF BENZOYL PEROXIDE - Patent 3674858
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzoylchlorid na Wikimedia Commons
- International Chemical Safety Card 1015
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Autor: Alberrosidus, Licence: CC BY-SA 3.0
Skeletal structure of benzoyl chloride