Benzoylchlorid

Benzoylchlorid
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický názevbenzoylchlorid
Ostatní názvybenzenkarbonylchlorid
Anglický názevBenzoyl chloride
Německý názevBenzoylchlorid
Funkční vzorecC6H5COCl
Sumární vzorecC7H5OCl
Vzhledbezbarvá dýmavá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
SMILESClC(=O)c1ccccc1
Číslo RTECSDM6600000
Vlastnosti
Molární hmotnost140,57 g/mol
Teplota tání−1 °C
Teplota varu197,2 °C
Hustota1,21 g/cm3 (kapalina)
Rozpustnost ve vodě(reakce)
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR34
S-věty(S1/2) S26 S45
Teplota vznícení72 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzoylchlorid, též známý jako benzenkarbonylchlorid, je aromatická organická sloučenina, za normálních podmínkách se jedná o bezbarvou dýmavou kapalinu dráždivého zápachu. Funkční vzorec je C6H5COCl.

Používá se jako meziprodukt při výrobě barviv, parfémů, organických peroxidů, léčiv a pryskyřic. Používá se též ve fotografii, jako inhibitor rosolovatění uhlovodíkových paliv a při výrobě syntetických taninů. Dříve se používal také jako dráždivý plyn v chemických zbraních.

Příprava

Příprava benzoylchloridu je podobná přípravě jiných acylchloridů: reakcí kyseliny benzoové (C6H5COOH) s chloridem fosforečným nebo chloridem thionylu. Alternativně ho lze připravovat chlorací benzaldehydu.[2]

Reakce

Benzoylchlorid je typickým acylchloridem. Reaguje s alkoholy a aminy za vzniku odpovídajících esterů a amidů. Podléhá Friedel-Craftově acylaci areny za vzniku příslušných benzofenonů. Obdobně reaguje s vodou za vzniku kyselin chlorovodíkové a benzoové:

PhCOCl + H2O → PhCOOH + HCl

Benzoylchlorid reaguje s peroxidem sodným za vzniku benzoylperoxidu a chloridu sodného:[3]

2 PhCOCl + Na2O2 → (PhCO)2O2 + 2 NaCl

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzoyl chloride na anglické Wikipedii.

  1. a b Benzoyl chloride. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Friedrich Wöhler; Justus von Liebig. Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure. Annalen der Pharmacie. 1832, roč. 3, s. 249. DOI 10.1002/jlac.18320030302. 
  3. PREPARATION OF BENZOYL PEROXIDE - Patent 3674858

Externí odkazy

Média použitá na této stránce