Benzylalkohol

Benzylalkohol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevfenylmethanol
Ostatní názvyfenylmethylalkohol, E 1519
Sumární vzorecC7H8O
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS100-51-6
PubChem244
SMILESc1ccc(cc1)CO
InChI1/C7H8O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost108,14 g/mol
Teplota tání−15,2 °C (258,0 K)
Teplota varu205,3 °C (478,4 K)
Hustota1,044 g/cm3
Index lomu1,5396
Disociační konstanta pKa15,40
Rozpustnost ve vodě3,50 g/100 ml (20 °C)
4,29 g/100 ml (25 °C)
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v methanolu, ethanolu a acetonu
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v diethyletheru, chloroformu a benzenu
Tlak páry180 Pa (60 °C)
Měrná magnetická susceptibilita−6,64×105 μm3/g
Struktura
Dipólový moment1,67 D
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°−352 kJ/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Teplota vzplanutí93 °C (366 K)
Teplota vznícení436 °C (709 K)
Meze výbušnosti1,3 až 13 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzylalkohol je organická sloučenina se vzorcem C6H5CH2OH. Jedná se o bezbarvou kapalinu se slabou aromatickou vůní. Tato látka se často používá jako rozpouštědlo, a to díky své polaritě, nízké toxicitě a nízkému tlaku syté páry. Benzylalkohol se slabě rozpouští ve vodě (kolem 4 g/100 ml) a mísí se s alkoholy a diethyletherem. Anion vzniklý deprotonací alkoholové skupiny benzylalkoholu se nazývá benzylát nebo benzyloxid.

Výskyt

Benzylalkohol se přirozeně vytváří v mnoha rostlinách a často se vyskytuje v ovoci. Rovněž je obsažen v  silicích mnoha rostlin, jako jsou například jasmín, hyacint a ylang-ylang. Obsahuje jej též kastoreum.[2]

Výroba

Benzylalkohol se vyrábí hydrolýzou benzylchloridu za přítomnosti hydroxidu sodného:

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

Také se dá získat reakcí fenylmagnesiumbromidu s formaldehydem.

Reakce

Benzylalkohol, podobně jako většina alkoholů, reaguje s karboxylovými kyselinami za vzniku esterů. V organické syntéze se benzylestery často používají jako chránicí skupiny, které lze odstranit mírnou hydrogenolýzou.[3]

Benzylalkohol reaguje s akrylonitrilem za tvorby N-benzylakrylamidu:[4]

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Použití

Benzylalkohol je častým rozpouštědlem inkoustů, vosků, barev, laků a epoxidových pryskyřic a bývá tak součástí směsí na odstraňování nátěrů, obzvláště ve směsi s látkami zvyšujícími viskozitu, které usnadňují přichycení k natřenému povrchu.[5]

Také se používá jako prekurzor řady esterů, využívaných například při výrobě mýdel a parfémů. Často bývá součástí náplní elektronických cigaret, kde navyšuje obsah vůní. Při styku 10% benzylalkoholu s poškozenou kůží nebo sliznicí funguje jako lokální anestetikum a antimikrobiální látka. Slouží také jako odmašťovací přísada v prostředcích na čištění koberců. Jakožto rozpouštědlo barev benzylalkohol usnadňuje barvení vlny, nylonu a kůže.[6] Může být také součástí repelentů.

V nanotechnologiích

Benzylalkohol se používá jako dielektrické rozpouštědlo při dielektroforetické rekonfiguraci nanovláken.[7][8]

Ve zdravotnictví

Benzylalkohol může být při nízkých koncentracích použit jako bakteriostatický konzervant u nitrožilních a povrchových léků a také v kosmetice; zabraňuje zavírání průduchů u vší, které se tak ucpou vodou nebo olejem a vši se tak udusí. Obvyklá koncentrace je 5 %.

Ostatní použití

Benzylalkohol má téměř stejný index lomu jako křemen a vlna; pokud se předmět z čistého křemene ponoří do benzylalkoholu, stane se téměř neviditelným, což lze využít k ověření, zda je tvořen skutečným křemenem. Obdobně vlna ponořená do benzylalkoholu také téměř přestane být viditelná, čímž je možné odhalit nečistoty jako jsou rostlinné materiály.

Bezpečnost

Benzylalkohol má nízkou akutní toxicitu, smrtelná dávka u krys je přibližně 1,2 g/kg[9] Rychle se oxiduje na kyselinu benzoovou, která v játrech reaguje s glycinem a vylučuje se jako kyselina hippurová. Vysoké koncentrace mohou vést k toxickým účinkům, kterými jsou selhání dechu, vazodilatace, nízký krevní tlak, křeče a ochrnutí.

Benzylalkohol silně dráždí oči,[9] v čisté podobě způsobuje odumírání rohovky.[10]

Benzylalkohol není považován za karcinogen a nejsou u něj potvrzené ani teratogenní účinky nebo reprodukční toxicita.[9]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzyl alcohol na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Benzyl alcohol. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Dietland Muller-Schwarze. The Beaver: Its Life and Impact. [s.l.]: [s.n.], 2003. Dostupné online. S. 43. 
  3. ↑ FURUTA, Kyoji; GAO, Qing-Zhi; YAMAMOTO, Hisashi. Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde. Org. Synth.. 1995, s. 86. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 722. (anglicky) 
  4. ↑ PARRIS, Chester L. N-benzylacrylamide. Org. Synth.. 1962, s. 16. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 73. (anglicky) 
  5. ↑ Benzyl alcohol [online]. chemicalland21.com [cit. 2019-05-14]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2009-04-21. 
  6. ↑ Michael Ash; Irene Ash. Handbook of Preservatives. [s.l.]: Synapse Info Resources, 2004. Dostupné online. ISBN 978-1-890595-66-1. S. 292. 
  7. ↑ Alex Wissner-Gross. Dielectrophoretic reconfiguration of nanowire interconnects. Nanotechnology. 2006, s. 4986–4990. Dostupné online. [nedostupný zdroj]
  8. ↑ Nanowires get reconfigured [online]. Nanotechweb.org, 19.10. 2006 [cit. 2019-05-15]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2010-10-28. 
  9. ↑ a b c Friedrich Brühne; Elaine Wright. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. [s.l.]: John Wiley & Sons, 2007. S. 7–8. 
  10. ↑ Swarupa G. Kulkarni; Harihara M. Mehendale. Encyclopedia of Toxicology. 2. vyd. [s.l.]: Elsevier, 2005. S. 262–264. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce