Benzylbromid

Benzylbromid
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(brommethyl)benzen
Sumární vzorec	C7H7Br
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	100-39-0
PubChem	7498
ChEBI	59858
SMILES	BrCc1ccccc1
InChI	1/C7H7Br/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	171,03 g/mol
Teplota tání	−3,9 °C (269,2 K)
Teplota varu	201 °C (474 K)
Hustota	1,438 g/cm3
Index lomu	1,5752
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Teplota vzplanutí	67 °C (340 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzylbromid je organická sloučenina se vzorcem C₆H₅CH₂Br. Jedná se o bezbarvou kapalinu, se slzotvornými účinky, používanou v organické chemii k připojování benzylových skupin.^[2][3]

Příprava a struktura

Benzylbromid lze získat radikálovou bromací toluenu:

Struktura látky byla zjištěna pomocí elektronové difrakce.^[4]

Použití

Benzylbromid se používá v organické syntéze, kde slouží k připojování benzylové skupiny v případech, kdy levnější benzylchlorid není dostatečně reaktivní.^[5][6] Benzylace často probíhá za přítomnosti katalytického množství jodidu sodného, který přímo na místě vytváří reaktivnější benzyljodid.^[2] Benzylová skupina se v některých případech používá jako chránicí skupina u alkoholů a karboxylových kyselin.^[7]

Odkazy

Související články

• Benzylfluorid
• Benzylchlorid
• Benzyljodid

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzylbromid na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzyl bromide na anglické Wikipedii.