Benzylchlorid

Benzylchlorid
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	(chlormethyl)benzen
Sumární vzorec	C7H7Cl
Vzhled	bezbarvá až nažloutlá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	100-44-7
PubChem	7503
SMILES	ClCc1ccccc1
InChI	1/C7H7Cl/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	126,58 g/mol
Teplota tání	−39 °C (234 K)
Teplota varu	179 °C (452 K)
Hustota	1,100 g/cm3
Index lomu	1,5415 (15 °C)
Rozpustnost ve vodě	0,05 g/100 ml (20 °C)
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	rozpustný v ethanolu
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	rozpustný v diethyletheru, chloroformu a tetrachlormethanu
Tlak páry	0,8 kPa (20 °C)
Měrná magnetická susceptibilita	−6,48×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS05 GHS06 GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
Teplota vzplanutí	67 °C (340 K)
Teplota vznícení	585 °C (858 K)
Meze výbušnosti	≥1,1 %
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Benzylchlorid (systematický název (chlormethyl)benzen) je organická sloučenina se vzorcem C₆H₅CH₂Cl. Tato bezbarvá kapalina se používá jako reaktant v chemickém průmyslu a v organické syntéze.

Výroba

Benzylchlorid se vyrábí fotochemickou reakcí plynného toluenu s chlorem:

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

Reakce probíhá radikálovým mechanismem, přičemž jako meziprodukt vzniká atomární chlor; vedlejšími produkty jsou benzalchlorid a benzotrichlorid. Tímto způsobem se ročně vyrobí okolo 100 000 tun.

Existují i další metody, jako například Blancova chlormethylace benzenu. Benzylchlorid byl poprvé připraven z benzylalkoholu a kyseliny chlorovodíkové.

Použití a reakce

V průmyslu se benzylchlorid používá jako prekurzor benzylesterů, které jsou surovinami při výrobě plastifikátorů, aromat a vůní. Kyselina fenyloctová, používaná k výrobě léčiv, se získává z fenylacetonitrilu, jenž vzniká reakcí benzylchloridu s kyanidem sodným. Kvartérní amoniové soli, sloužící jako tenzidy, se získávají alkylací terciárních aminů benzylchloridem.

V organické syntéze se používá k připojení benzylové chránicí skupiny reakcí s alkoholy za vzniku příslušného benzyletheru, karboxylové kyseliny a benzylesteru. Kyselinu benzoovou lze připravit oxidací benzylchloridu pomocí manganistanu draselného v zásaditém prostředí:

C₆H₅CH₂Cl + 2 KOH + 2 [O] → C₆H₅COOK + KCl + H₂O

Benzylchlorid je možné použít při přípravě amfetaminů. S kovovým hořčíkem reaguje za tvorby Grignardova činidla.^[2] Je upřednostňován před benzylbromidem, který jako produkt dává 1,2-difenylethan.

Bezpečnost

Benzylchlorid je alkylační činidlo a díky své vysoké reaktivitě (srovnatelné jako u alkylchloridů) reaguje s vodou; produkty hydrolýzy, například při styku se sliznicemi, jsou benzylalkohol a kyselina chlorovodíková, kvůli čemuž má slzotvorné účinky a byl použit jako chemická zbraň. Rovněž silně dráždí kůži.

Odkazy

Související články

• Benzylfluorid
• Benzylbromid
• Benzyljodid

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Benzylchlorid na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Benzyl chloride na anglické Wikipedii.