Beta-hydroxykyseliny
Beta-hydroxykyseliny, též β-hydroxykyseliny, jsou organické sloučeniny obsahující hydroxylovou skupinu navázanou na karboxylovou kyselinu (patří tedy mezi hydroxykyseliny) na beta uhlík, tedy oddělenou od karboxylu dvojicí uhlíkových atomů. Podobají se alfa-hydroxykyselinám, které mají hydroxyl a karboxyl oddělený jedním atomem uhlíku.[1]
Dehydratacemi z beta-hydroxykyselin vznikají alfa-beta nenasycené karboxylové kyseliny.
Kyselost
Oproti nehydroxylovaným karboxylovým kyselinám jsou β-hydroxylované silnější, ovšem slabší než alfa-hydroxykyseliny, protože se u nich vzhledem k větší vzdálenosti mezi hydroxylem a karboxylem obtížněji tvoří vnitromolekulární vodíková vazba. V následující tabulce je srovnána kyselina propionová se svými hydroxyderiváty.
| Název | pKa |
|---|---|
| Kyselina propionová | 4,87[2] |
| Kyselina α-hydroxypropionová (mléčná) | 3,86[3] |
| kyselina β-hydroxypropionová | 4,51[2] |
Dalšími významnými beta-hydroxykyselinami jsou:
- Kyselina beta-hydroxymáselná
- Kyselina beta-hydroxy-β-methylmáselná
- Karnitin
- Kyselina salicylová
Odkazy
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Beta hydroxy acid na anglické Wikipedii.
- ↑ MILTENBERGER, Karlheinz. Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a13_507. S. a13_507. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a13_507.
- ↑ a b Handbook of Chemistry and Physics, CRC press, 58th edition page D150-151 (1977)
- ↑ Dawson, R. M. C. et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959
Související články
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Beta-hydroxykyseliny na Wikimedia Commons
