Beta-propiolakton

β-propiolakton
Strukturní vzorec β-propiolaktonu
Strukturní vzorec β-propiolaktonu
Obecné
Systematický názevoxetan-2-on
Triviální názevpropiolakton
Ostatní názvy2-oxetanon, propan-3-lakton
Anglický názevβ-Propiolactone
Německý názevβ-Propiolacton
Sumární vzorecC3H4O2
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS57-57-8
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-340-1
Indexové číslo606-031-00-1
SMILESO=C1OCC1
InChI1S/C3H4O2/c4-3-1-2-5-3/h1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost72,06 g/mol
Teplota tání−33,4 °C
Teplota rozkladu162 °C
Hustota1,146 g/cm³
Index lomu1,413 1
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH350 H330 H319 H315
R-větyR45 R26 R36/38
S-větyS53 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

β-propiolakton (systematický název oxetan-2-on) je organická sloučenina ze třídy laktonů, se čtyřčlenným kruhem. Jedná se o čirou, bezbarvou, vysoce toxickou kapalinu se slabou sladkou vůní. Je dobře mísitelný s vodou, ethanolem, acetonem, diethyletherem a chloroformem.[2][3] Slovo propiolakton se obvykle používá pro tuto sloučeninu, může ovšem označovat také α-propiolakton.

β-propiolakton je „důvodně podezřelý z karcinogenity pro člověka“ (IARC, 1999).[2] Dříve se široce používal při výrobě kyseliny akrylové a jejích esterů, byl však vytlačen bezpečnějšími a levnějšími alternativami. β-propiolakton má dezinfekční účinky a používá se pro sterilizaci krevní plazmy, vakcín, tkáňových štěpů, chirurgických nástrojů a enzymů.[2] Hlavním dnešním použitím β-propiolaktonu je jako surovina pro syntézu jiných chemických sloučenin.

S vodou β-propiolakton pomalu reaguje a hydrolyzuje za vzniku kyseliny 3-hydroxypropionové (hydrakrylové).

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Beta-Propiolactone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b beta-Propiolactone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b c "β-Propiolactone" Archivováno 5. 6. 2010 na Wayback Machine. - NIH substance profile. Accessed on 2009-07-10.
  3. ↑ Merck Index, 12th Edition, entry 8005.

Externí odkazy

Média použitá na této stránce