Betakaroten

Betakaroten
Obecné
Systematický název1,3,3-trimethyl-2-[3,7,12,16-tetramethyl-18-(2,6,6-trimethylcyklohex-1-en-1-yl)oktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaen-1-yl]cyklohex-1-en
Ostatní názvyβ-karoten
β,β-karoten (IUPAC)
Anglický názevbetacarotene (INN)
β-carotene
Sumární vzorecC40H56
VzhledTmavě oranžové krystaly
Identifikace
Registrační číslo CAS7235-40-7
PubChem573
ChEBI17579
Vlastnosti
Molární hmotnost536,873 g/mol
Teplota tání180–182 °C, 453–455 K
Teplota varu633–677 °C, 906–950 K
Hustota0,94 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
NFPA 704
1
0
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Betakaroten (INN; β-karoten též provitamin A) je významný karotenoid (tedy izoprenoid), který u mnoha organismů slouží buď jako žlutočervené[2] barvivo, nebo u živočichů jako prekurzor vitaminu A (společně s alfa karotenem a lykopenem). Z jedné molekuly β-karotenu vznikají dvě molekuly vitamínu A.[3] Samostatně pak hraje důležitou roli jako antioxidant. DDD pro betakaroten není přímo určena, ale přepočtem 6 : 1 dostaneme DDD 4,8 mg β-karotenu, což je ekvivalent DDD 800 μg vitamínu A nebo 8 000 IU.

Zdraví

β-Karoten v lidském těle funguje jako antioxidant a jako prekurzor vitaminu A. Nedostatek má obvyklé projevy nedostatku antioxidantů, zvyšuje se riziko rakoviny a klesá celková obranyschopnost organismu. Pokud současně není tělu dodáván ani vitamín A, není z čeho tento vitamín vyrábět a to s sebou nese další významná zdravotní rizika související s nedostatkem tohoto vitamínu. Významnou roli hraje β-karoten při ochraně kůže proti poškození nadměrným sluněním[zdroj?!]. Při akutním předávkování β-karotenem (na rozdíl od vitamínu A) nehrozí žádné vážnější zdravotní problémy,[2] ale dlouhodobé vyšší dávky u kuřáků zvyšovaly výskyt nádorů plic.[4] Delší podávání vyšších dávek také může vést ke změně barvy kůže do oranžova, které ale při odstranění příčiny bez následku odezní.

β-Karoten se vyskytuje v podobě dvou různých stereoizomerů – jako all-trans-β-karoten a jako cis-β-karoten (konkrétně 9-cis-β-karoten).

Syntetický β-karoten je převážně all-trans-izomer (~98%) a vyrábí se ve velkém množství jako složka potravinových doplňků a kosmetických výrobků.

Přírodním zdrojem je převážně zelenina a ta obsahuje v různém poměru obě formy. Ovšem i zde tvoří all-trans-forma převažující složku.[5] Tepelnou úpravou zeleniny dochází k částečné trans-izomeraci a zvýšení podílu cis-izomeru. Například v mrkvi nebo rajčatech, kde je v syrovém stavu obsah cis-izomeru jen okolo 2 % (a je tak prakticky shodný s obsahem v synteticky vyráběném β-karotenu), se po sterilaci zvýší tento podíl na 27 %, respektive 47 % a tepelná úprava usnadní i vstřebávání obou forem.[6] Naproti tomu při vstřebávání v zažívacím traktu se až 95 % cis-β-karotenu změní na all-trans-β-karoten.[7]

Aktivity obou forem v těle se mírně liší. Cis-forma je v organismu účinnějším antioxidantem než all-trans-forma a navíc se déle uchovává ve tkáních. Naproti tomu all-trans-forma je oproti cis-formě aktivnější v úloze provitaminu A.[8] Cis-forma se také hůře vstřebává, obzvláště v přítomnosti velkých dávek all-trans-formy.[7]

Mezi odborníky na výživu probíhá spor o užitečnosti či škodlivosti přijímání synteticky vyráběného (takřka převážně all-trans-) β-karotenu v porovnání s průmyslově extrahovaným β-karotenem přírodního původu, jehož složení kopíruje použitou surovinu.

Zastánci škodlivosti syntetického β-karotenu je často citována studie o vlivu β-karotenu na incidenci nádorů u kuřáků,[4] kde vysoké dávky synteticky vyráběného all-trans-β-karotenu zvyšoval výskyt nádorů plic. Oponenti však namítají, že tato studie se nezabývala škodlivostí all-trans-β-karotenu, nýbrž vlivem vysokých dávek β-karotenu na incidenci nádorů u kuřáků, přičemž studie s použitím přírodní směsi β-karotenů provedena nebyla. Takže nelze říci, zda za zvýšený výskyt nádorů u kuřáků může původ a forma podávaného β-karotenu, nebo jeho vysoké podávané dávky.

Z výše zmíněné studie pak vychází i materiál Světové zdravotnické organizace (WHO), která syntetický β-karoten řadí k látkám, které zvyšují riziko srdečně-cévních onemocnění.[9] Vzhledem k neexistenci relevantních studií však nelze říci, zda stejně rizikový je, nebo není i β-karoten průmyslově extrahovaný z přírodních zdrojů.[zdroj?!]

Potravinářské aditivum

Betakaroten využívá potravinářský průmysl jako potravinářské aditivum, které je na obalech označováno jako E160a, k obarvení například do sýrů, margarínů, zmrzlin, jogurtů, majonéz, limonád, pudinků nebo cukrovinek.[10]

β-Karoten lze stanovit spektrofotometricky při 459 nm pomocí Lambertova–Beerova zákona s extinkčním koeficientem v tetrahydrofuranu (THF) ε = 9700 L/mol/cm.[11] Jiné karotenoidy však vykazují absorpci při blízkých vlnových délkách a interferují.

Reference

  1. ↑ a b beta-Carotene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b http://www.ordinace.cz/clanek/beta-karoten-provitamin-vitaminu-a/
  3. ↑ Stenesh, J. (1989): Dictionary of Biochemistry and Molecular Biology (2nd Edition). John Wiley & Sons.
  4. ↑ a b MARANTZ, P R. Beta carotene, vitamin E, and lung cancer. The New England Journal of Medicine. 1994-09-01, roč. 331, čís. 9, s. 611; author reply 613-614. Dostupné online [cit. 2010-02-17]. ISSN 0028-4793. 
  5. ↑ Archivovaná kopie. www.zmc-usa.com [online]. [cit. 2012-03-11]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2016-03-04. 
  6. ↑ Cheryl L. Rock, Jennifer L. Lovalvo, Curt Emenhiser, Mack T. Ruffin, Shirley W. Flatt, Steven J. Schwartz Bioavailability of β-Carotene Is Lower in Raw than in Processed Carrots and Spinach in Women. J. Nutr. May 1, 1998 vol. 128 no. 5 913-916
  7. ↑ a b You CS, Parker R, Goodman KJ, et al. Evidence of cis-trans isomerization of 9-cis-beta-carotene during absorption in humans. Am J Clin Nutr 1996;64:177-183
  8. ↑ Erdman J. W., Bierer T. L., Gugger E. T. (1993) Absorption and transport of carotenoids. Ann. N.Y. Acad. Sci. 691:76–85
  9. ↑ WHO Technical Report Series 916, http://www.fao.org/DOCREP/005/AC911E/AC911E00.HTM
  10. ↑ Betakaroten v tabletách? Ve studiích pohořel
  11. ↑ LUDAČKA, Pavel; KUBÁT, Pavel; BOSÁKOVÁ, Zuzana. Antibacterial Nanoparticles with Natural Photosensitizers Extracted from Spinach Leaves. ACS Omega. 2022-01-11, roč. 7, čís. 1, s. 1505–1513. Dostupné online [cit. 2022-05-26]. ISSN 2470-1343. DOI 10.1021/acsomega.1c06229. PMID 35036813. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Beta-Carotin.svg
Structure of beta-carotene
NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.