Bicyklická molekula

Bicyklická molekula je molekula obsahující dva kruhy se společnou vazbou.^[1] Bicyklické struktury jsou velmi časté; vyskytují se například v mnoha biologicky důležitých sloučeninách, jako jsou thujen a kafr. Bicyklické sloučeniny mohou být jak karbocyklické (všechny atomy tvořící kruh jsou uhlíky), tak i heterocyklické (kruh obsahuje nejméně jeden heteroatom, tedy atom jiného prvku, než je uhlík), kam patří například 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan (DABCO).^[2]

Bicyklické struktury mohou být alifatické (jako u dekalinu a norbornanu), či aromatické (například naftalen), nebo kombinací alifatického a aromatického kruhu (například tetralin).

Kruhy v bicyklických molekulách mohou být propojeny třemi způsoby^[3]

• U spirosloučenin mají kruhy jediný společný atom, nazývaný spiroatom, obvykle jde o kvarterní uhlík.^[4] Příkladem takové sloučeniny je spiropyran, používaný jako fotochromický přepínač.
• Kondenzované^[5] bicyklické sloučeniny obsahují dvojici kruhů, které mají dva společné atomy, tedy jednu kovalentní vazbu (například α-thujen a dekalin).
• U můstkových bicyklických sloučenin mají dva kruhy společné tři nebo více atomů, kde jsou oba krajní atomy spojeny nejméně jedním můstkovým atomem; například norbornan (bicyklo[2.2.1]heptan) lze považovat za dvojici cyklopentanových kruhů, kde každý z nich má se druhým společné tři uhlíky. Složitějším případem je kafr.

Názvosloví

Bicyklické molekuly mají své zvláštní názvosloví.^[6][7][8]

Základ názvu je založen na celkovém počtu atomů ve všech kruzích, po němž následují přípony označující navázané funkční skupiny, uspořádané podle Cahnových–Ingoldových–Prelogových pravidel. Atomy tvořící cyklus se číslují od jednoho z atomů společných pro oba kruhy a po řetězci se postupuje nejdelší možnou cestou k dalšímu společnému atomu; následně se číslují nejdelší zbývající cesty. K názvům kondenzovaných a můstkových sloučenin se přidává předpona bicyklo, ke spiro sloučeninám spiro. Mezi předponu a příponu se vkládají hranaté závorky, v nichž jsou čísla označující počty atomů uhlíku mezi krajními můstkovými atomy, uspořádána od největšího k nejmenšímu, a oddělují se tečkami.

Jako příklad může sloužit norbornan, jehož cyklická část obsahuje dohromady 7 atomů, takže základem systematického názvu je heptan. Mezi krajními můstkovými atomy jsou dvě cesty po 2 atomech a jedna tvořená 1 atomem, takže část názvu uzavřená v závorkách je [2.2.1]. Po připojení předpony bicyklo vychází označení bicyklo[2.2.1]heptan.

Uhlíkatý řetězec kafru má také 7 atomů, ale je substituován karbonylovou skupinou, proto má přípona tvar heptanon. Číslování řetězce začíná na uhlíku, na který je navázána methylová skupina, číslo 2 získává karbonylový uhlík a číslování pokračuje po nejdelším řetězci, až k dvojnásobně substituovanému uhlíku, jenž má číslo 7. Podobně jako u norbornanu má tato molekula mezi krajními můstkovými uhlíky dvě cesty po 2 atomech uhlíku a jednu složenou z 1 uhlíku, takže část názvu v závorkách je stále [2.2.1]. Spojením závorek a přípony vznikne [2.2.1]heptan-2-on. Předpona kromě složky bicyklo musí obsahovat také polohy všech methylových skupin, čímž nakonec vzniká systematický název 1,7,7-trimethylbicyklo[2.2.1]heptan-2-on.

Při pojmenovávání kondenzovaných bicyklických sloučenin se používá postup podobný jako u můstkových, pouze se v třetí části používá číslo 0, protože tyto sloučeniny nemají mezi můstkovými atomy žádné další; například dekalin se systematicky nazývá bicyklo[4.4.0]dekan. Pokud nemůže dojít k záměně, tak lze číslo 0 vypustit, například bicyklo[1.1.0]butan bývá často nazýván bicyklobutan.

Heterocyklická molekula DABCO má v cyklech celkem 8 atomů , takže základní název je oktan. Krajními můstkovými atomy jsou dusíky namísto uhlíků a před název se tak přidává skupina 1,4-diaza, což vede k označení 1,4-diazabicyklo[2.2.2]oktan.

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bicyclic molecule na anglické Wikipedii.

Související články

• Polycyklické sloučeniny
• Bredtovo pravidlo