Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný
| Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný | |
|---|---|
aluminumhydride.svg) Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný |
| Sumární vzorec | C6H16AlNaO4 |
| Vzhled | bezbarvé krystaly |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 22722-98-1 |
| PubChem | 16684438 |
| SMILES | [Na+].COCCO[AlH2-]OCCOC |
| InChI | 1S/2C3H7O2.Al.Na.2H/c2*1-5-3-2-4;;;;/h2*2-3H2,1H3;;;;/q2*-1;2*+1;; |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 202,16 g/mol |
| Hustota | 1,122 g/cm3 |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný je hydridové redukční činidlo, používané v organické syntéze, se vzorcem NaAlH2(OCH2CH2OCH3)2. Molekula se skládá z tetraedrického hlinitého centra, na které jsou navázány dvě hydridové skupiny a dvě skupiny alkoxidové, odvozené od 2-methoxyethanolu. Komerčně prodávané roztoky jsou bezbarvé až nažloutlé viskózní kapaliny. Za nízkých teplot (pod −60 °C) se roztok mění na sklovitou pevnou látku bez ostrého bodu tání.
Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný je všestranným hydridovým redukčním činidlem. Snadno přeměňuje epoxidy, aldehydy, ketony, karboxylové kyseliny, estery, acylhalogenidy a anhydridy karboxylových kyselin na příslušné alkoholy. Dusíkaté deriváty, jako jsou karboxamidy, nitrily, iminy, i většina ostatních organodusíkatých sloučenin, se redukuje na aminy. Nitroareny lze v závislosti na reakčních podmínkách přeměnit na azoxyareny, azoareny, nebo hydroazoareny.[1]
Níže jsou zobrazeny některé běžné redukce funkčních skupin bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitanem sodným:
Srovnání s hydridem lithnohlinitým
Jako reaktant je srovnatelný s hydridem lithnohlinitým.
Jedná se o bezpečnější alternativu LiAlH4 a jiných podobných hydridů. Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný má podobné redukční účinky, ale není pyroforický a také se lépe rozpouští. Na vzduchu a při vystavení vlhkosti reaguje exotermicky, ale nevzněcuje se, a lze jej použít i při teplotách okolo 200 °C. V suchém prostředí má neomezenou použitelnost. Rozpouští se v aromatických rozpouštědlech, zatímco LiAlH4 je rozpustný pouze v etherech; dostupné jsou například jeho více než 70% roztoky v toluenu. Lze jej pozměnit za účelem lepšího provedení určitých redukcí.[1]
Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný rozpuštěný v toluenu se používá k redukcím alifatických p-toluensulfonamidů (TsNR2) na odpovídající aminy, jde o jedno z mála činidel, se kterými je možné takové reakce uskutečnit za běžných podmínek. LiAlH4 vstupuje do těchto redukcí pouze za tvrdých podmínek.
Odkazy
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Bis(2-methoxyethoxy)hydridohlinitan sodný na Wikimedia Commons - Red-Al, Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminumhydride [online]. Organic Chemistry. Dostupné online. (anglicky)
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride na anglické Wikipedii.
- ↑ a b M. Gugelchuk; L. F. Silva; R. S. Vasconcelos; S. A. P. Quintiliano. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons, 2007. ISBN 978-0471936237. DOI 10.1002/9780470842898.rs049.pub2. Kapitola Sodium Bis(2-methoxyethoxy)aluminum Hydride.
- ↑ Michael B. Smith. Organic Synthesis. [s.l.]: Academic Press, 2011. ISBN 9780124158849. S. 368.
Média použitá na této stránce
Autor: Jimesq, Licence: CC0
A figure demonstrating common functional group reductions using the reducing agent Red-Al.
Structure of Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminumhydride; Red-Al, Synhydrid, Vitride