Bis(2-methoxyethyl)ether

Bis(2-methoxyethyl)ether
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název1-methoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethan
Ostatní názvydiglykolmethylether, diglym, 2,5,8-trioxanonan
Funkční vzorecCH3O(CH2CH2O)2CH3
Sumární vzorecC6H14O3
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS111-96-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-924-4
PubChem8150
ChEBI28534
SMILESCOCCOCCOC
InChI1S/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost134,17 g/mol
Teplota tání−68 °C (205 K)[1]
Teplota varu162 °C (435 K)[1]
Hustota0,945 g/cm3[1]
Rozpustnost ve voděmísitelný[1]
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		rozpustný v ethanolu[1]
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech		rozpustný v benzenu a diethyletheru[1]
Tlak páry0,33 kPa (20 °C)[1]
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
H-větyH226 H360[1]
P-větyP201 P202 P210 P233 P240 P241 P242 P243 P280 P281 P303+361+353 P308+313 P370+378 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bis(2-methoxyethyl)ether (také nazývaný diglykolmethylether, zkráceně diglym) je organická sloučenina, dimethylether diethylenglykolu. Jedná se o bezbarvou kapalinu mísitelnou s vodou i organickými rozpouštědly.

Vyrábí se reakcí dimethyletheru s ethylenoxidem za katalýzy kyselinou.[2]

Použití jako rozpouštědlo

Struktura [Na(diglym)2]+ v soli s fluorenylovým aniontem[3]

Vzhledem ke své odolnosti vůči silným zásadám je diglym upřednostňovaným rozpouštědlem při reakcích zahrnujících reaktanty obsahující alkalické kovy, a to i za vysokých teplot. Při použití diglymu bylo pozorováno urychlení reakcí, do nichž jsou zapojené organokovové sloučeniny, jako jsou například Grignardovy reakce a redukce hydridy kovů.[4][5]

Diglym má funkci rozpouštědla i v hydroboračních reakcích, při kterých se používá diboran.[6][7]

Tato látka slouží jako chelatační činidlo pro kationty alkalických kovů, díky čemuž jsou anionty aktivnější.

Odkazy

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Diglyme na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f g h i j k https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8150
  2. ↑ REBSDAT, Siegfried; MAYER, Dieter. Ethylene Glycol. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a10_101. S. a10_101. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a10_101. 
  3. ↑ S. Neander; J. Kornich; F. Olbrich. Novel Fluorenyl Alkali Metal DIGLYME Complexes: Synthesis and Solid State Structures. Journal of Organometallic Chemistry. 2002, s. 89. DOI 10.1016/S0022-328X(02)01563-2. 
  4. ↑ J. E. Ellis; A. Davison. Tris[Bis(2-Methoxyethyl)Ether]Potassium and Tetraphenylarsonium Hexacarbonylmetallates(1–) of Niobium and Tantalum. Inorganic Syntheses. 1976, s. 68–73. DOI 10.1002/9780470132470.ch21. 
  5. ↑ J. E. Siggins; A. A. Larsen; J. H. Ackerman; C. D. Carabateas. 3,5-Dinitrobenzaldehyde. Organic Syntheses. 1973, s. 52. DOI 10.15227/orgsyn.053.0052. 
  6. ↑ Michael W. Rathke; Alan A. Millard. Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine. Organic Syntheses. 1978, s. 58. DOI 10.15227/orgsyn.058.0032. 
  7. ↑ Ei-ichi Negishi; Herbert C. Brown. Perhydro-9b-Boraphenalene and Perhydro-9b-Phenalenol. Organic Syntheses. 1983, s. 103. DOI 10.15227/orgsyn.061.0103. 

Média použitá na této stránce

Diglyme.png
chemical structure of diglyme
Diglyme 3D spacefill.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Space-filling model of the diglyme molecule, a solvent.

Colour code:

  Carbon, C: black
  Hydrogen, H: white
  Oxygen, O: red