Bis(chlormethyl)ether
| Bis(chlormethyl)ether | |
|---|---|
_ether.svg){kind=small} Strukturní vzorec | |
-ether-3D-balls.png) Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | chlor(chlormethoxy)methan |
| Sumární vzorec | C2H4Cl2O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 542-88-1 |
| PubChem | 10967 |
| SMILES | ClCOCCl |
| InChI | 1/C2H4Cl2O/c3-1-5-2-4/h1-2H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 114,95 g/mol |
| Teplota tání | −41,5 °C (231,6 K) |
| Teplota varu | 106 °C (379 K) |
| Hustota | 1,33 g/cm3 |
| Index lomu | 1,4421[1] |
| Rozpustnost ve vodě | reaguje |
| Tlak páry | 4,0 kPa (22 °C) |
| Bezpečnost | |
| [2] Nebezpečí[2] | |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Bis(chlormethyl)ether je organická sloučenina se vzorcem (CH2Cl)2O. patřící mezi chlorované ethery. V minulosti se vyráběl ve velkém množství, ovšem kvůli karcinogenním vlastnostem byla jeho výroba omezena.
Výroba
Bis(chlormethyl)ether se průmyslově vyrábí z paraformaldehydu a směsi kyseliny chlorsulfonové a sírové.[3] Takéí se získává jako vedlejší produkt Blancovy chlormethylace, kde vzniká při smíchání formaldehydu a koncentrované kyseliny chlorovodíkové, je také významnou nečistotou v technickém (chlormethyl)methyletheru.
Použití
Bis(chlormethyl)ether se využívá v textilním průmyslu a jako síťovací činidlo při výrobě iontoměničových pryskyřic. Používal se též při syntéze některých protijedů vůči nervovým jedům (asoximu a obidoximu). Rovněž je účinným činidlem pro chlormethylaci aromatických látek.[4]
Bezpečnost
Bis(chlormethyl)ether je prokázaným karcinogenem.[5][6]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bis(chloromethyl) ether na anglické Wikipedii.
- ↑ L. Evans; R. Gray. Notes - Preparation of Certain Polychlorodimethyl Ethers. The Journal of Organic Chemistry. 5. 1958, s. 745–746.
- ↑ a b Bis(chloromethyl) ether. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Wilhelm Heitmann, Günther Strehlke, Dieter Mayer “Ethers, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a10_023
- ↑ George Andrew Olah; David A. Beal; Judith A. Olah. Aromatic substitution. XXXVIII. Chloromethylation of benzene and alkylbenzenes with bis(chloromethyl)ether, 1,4-bis(chloromethoxy)butane, 1-chloro-4-chloromethoxybutane, and formaldehyde derivatives. The Journal of Organic Chemistry. 4. 1976, s. 1627–1631.
- ↑ Bis(chloromethyl)ether (BCME) (CASRN 542-88-1) [online]. U.S. environmental protection agency [cit. 2014-11-26]. Dostupné online.
- ↑ BL Van Duuren. Comparison of potency of human carcinogens: vinyl chloride, chloromethylmethyl ether and bis(chloromethyl)ether. Environmental Research. 8. 1989, s. 143–151. PMID 2526731.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Bis(chlormethyl)ether na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for toxic substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Skeletal formula of bis(chloromethyl) ether (bis-CME, BCME). Created using ACD/ChemSketch 10.0, Inkscape, and vim.
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0
Ball-and-stick model of the bis(chloromethyl) ether molecule, a chloroalkyl ether.
Colour code:
-
Carbon, C: black
-
Hydrogen, H: white
-
Oxygen, O: red
-
Chlorine, Cl: green