Bis-GMA

Bis-GMA
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevpropan-2,2-diylbis[4,1-fenylenoxy(2-hydroxypropan-3,1-diyl)]bis(2-methylprop-2-enoát)
Ostatní názvybisfenol A-glycidylmethakrylát;
2,2-bis[4(2-hydroxy-3-methakryloxypropoxy)fenyl]propan
Sumární vzorecC29H36O8
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS1565-94-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)216-367-7
PubChem15284
SMILESCC(=C)C(=O)OCC(COC1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C2=CC=C(C=C2)OCC(COC(=O)C(=C)C)O)O
InChIInChI=1S/C29H36O8/c1-19(2)27(32)36-17-23(30)15-34-25-11-7-21(8-12-25)29(5,6)22-9-13-26(14-10-22)35-16-24(31)18-37-28(33)20(3)4/h7-14,23-24,30-31H,1,3,15-18H2,2,4-6H3
Vlastnosti
Molární hmotnost512,59 g/mol
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
H-větyH315 H317 H318 H319
P-větyP261 P264 P272 P280 P302+352 P305+351+338 P310 P321 P332+313 P333+313 P337+313 P362 P363 P501
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bisfenol A-glycidylmethakrylát, zkráceně bis-GMA, je organická sloučenina používaná jako materiál na zubní výplně.[1][2] Z chemického hlediska jde o diester odvozený od kyseliny methakrylové a bisfenol A-diglycidyletheru. Protože obsahuje dvě polymerizovatelné skupiny, tak může vytvářet překřížené polymery; ty mají využití v zubním lékařství.[3] Pro lékařská využití se velmi viskózní bis-GMA míchá s částečkami aluminosilikátů a drceným křemenem a/nebo dalšími podobnými akryláty; změnou poměru složek lze vytvořit produkty s různými fyzikálními vlastnostmi.[4]

Poprvé byl bis-GMA použit v zubních výplních roku 1962.[3] Do objevu vhodných matric kolem roku 2000 byly bis-GMA a jiné methakryláty používány pouze omezeně.[5]

Bezpečnost

Objevily se obavy, že bis-GMA může uvolňovat, jako nečistotu nebo produkt rozkladu, bisfenol A;[6] ale nebyly zjištěny žádné dopady na zdraví.[2][7]

Složení

Esterázy přítomné ve slinách mohou bis-GMA pomalu rozkládat za vzniku bis-HPPP.[8]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bis-GMA na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Silux [online]. [cit. 2022-05-27]. Dostupné online. 
  2. ↑ a b Anneli Ahovuo-Saloranta; Helena Forss; Tanya Walsh; Anne Nordblad; Marjukka Mäkelä; Helen V. Worthington. Pit and fissure sealants for preventing dental decay in permanent teeth. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2017-07-31, s. CD001830. ISSN 1469-493X. doi:10.1002/14651858.CD001830.pub5. PMID 28759120. 
  3. ↑ a b CRAIG, Robert G.; WELKER, Dieter; ROTHAUT, Josef. Dental Materials. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a08_251.pub2. S. a08_251.pub2. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a08_251.pub2. 
  4. ↑ B. Zimmerli; M. Strub; F. Jeger; O. Stadler; A. Lussi. Composite Materials: Composition, properties and clinical applications. Schweizer Monatsschrift für Zahnmedizin. 2010, s. 972–979. Dostupné online. PMID 21243545. 
  5. ↑ A. P. Fugolin; C. S. Pfeifer. New Resins for Dental Composites. Journal of Dental Research. 2017-07-21, s. 1085–1091. doi:10.1002/14356007.a08_251.pub2. 
  6. ↑ J. R. LaBauve; K. N. Long; G. D. Hack; N. Bashirelahi. What every dentist should known about bisphenol A. General Dentistry. 2012, s. 424–432. PMID 23032231. 
  7. ↑ K. J. Soderholm; A. Mariotti. Bis-GMA–based resins in dentistry: are they safe?. The Journal of the American Dental Association. 1999, s. 201–209. doi:10.14219/jada.archive.1999.0169. PMID 10036843. 
  8. ↑ Babak Shokati; Laura Eva Tam; J. Paul Santerre; Yoav Finer. Effect of salivary esterase on the integrity and fracture toughness of the dentin-resin interface. Journal of Biomedical Materials Research Part B: Applied Biomaterials. 2010, s. 230–237. doi:10.1002/jbm.b.31645. PMID 20524199. 

Literatura

Média použitá na této stránce