Bodrouxova–Čičibabinova syntéza aldehydů

Bodrouxova–Čičibabinova syntéza aldehydů je organická reakce, při které se Grignardovo činidlo přeměňuje na aldehyd, který má o jeden atom delší uhlíkový řetězec.

Bodrouxova-Čičibabinova syntéza aldehydů

Reakcí Grignardova činidla s triethylorthoformiátem vzniká acetal, který se hydrolyzuje na aldehyd. Zde je zobrazena příprava n-hexanalu:[1]

Bodrouxova-Čičibabinova syntéza hexanalu[1]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

  1. a b G. BRYANT BACHMAN. n-Hexaldehyde. Org. Synth.. 1943. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 323. (anglicky) 
  • Bodroux, F. Synthése d'aldehydes aromatiques. Compt. Rend.. 1904, s. 92. Dostupné online. (French) 
  • Tschitschibabin, A. E. Eine neue allgemeine Darstellungsmethode der Aldehyde. Chemische Berichte. 1904, s. 186–188. DOI 10.1002/cber.19040370133. (German) 
  • Tschitschibabin, A. E. Ueber den Hexahydro-m-toluylaldehyd. Chemische Berichte. 1904, s. 850–853. DOI 10.1002/cber.190403701140. (German) 
  • Smith, L. I.; BAYLISS, M. The Bodroux-Tschitschibabin, and the Bouveault Aldehyde Syntheses. The Journal of Organic Chemistry. 1941, s. 437. DOI 10.1021/jo01203a009. (anglicky) 
  • Smith, L. I.; NICHOLS, J. The Synthesis of Aldehydes from Grignard Reagents. II. Polymethylbenzaldehydes. The Journal of Organic Chemistry. 1941, s. 489. DOI 10.1021/jo01204a003. (anglicky) 

Média použitá na této stránce

Bodroux-Chichibabin-hexanal.png
Autor: Nuklear, Licence: CC BY-SA 3.0
Org. Synth. 1936, 16, 41 DOI: 10.15227/orgsyn.016.0041