Borneol
| Borneol | |
|---|---|
-(%2b)-endo-Borneol_V.5.svg) | |
| Obecné | |
| Sumární vzorec | C₁₀H₁₈O |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 464-43-7 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 154,135 765 Da |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Borneol[1] je bicyklická organická sloučenina, terpenoid. Hydroxylová skupina v této sloučenině je umístěna v endo poloze. Protože je chirální, borneol existuje ve dvou enantiomerech. Oba dva, tj. (+)-borneol (starší název d-borneol) a (−)-borneol (l-borneol) nalezneme i v přírodě.
Reakce
Borneol lze snadno oxidovat na keton (kafr). Historický název borneolu je bornejský kafr, což vysvětluje jeho jméno.
Výskyt
Sloučenina byla pojmenovaná v roku 1842 francouzským chemikem Charlesem Frédericem Gerhardtem.[2] Borneol lze nalézt v některých druzích jako Heterotheca[3], Artemisia, Callicarpa, Dipterocarpaceae, Blumea balsamifera a Kaempferia galanga.[4]
Je taky jednou z chemických látek nalezených v bobřím pižmu. Látka se do těla bobra dostává z jeho potravy rostlinného charakteru.[5]
Syntéza
Borneol muže být syntetizován redukcí kafru pomocí Meerwein–Ponndorf–Verleyovy redukce (je to vratná reakce).
Redukce kafru tetrahydridoboritanem sodným (rychlá, ale nevratná reakce) vede k isomeru borneolu, isoborneolu.
Využití
Zatímco d-borneol býval v minulosti více komerčně dostupný, dnes je více dostupný enantiomer l- borneol, který se vyskytuje taky v přírodě.
Borneol z rostlin rodu Dipterocarpus je využíván v tradiční čínské medicíně. Nejrannější zmínka o tomto použití je z roku 1578 v kompendiu Materia Medica neboli Bencao Gangmu.
Borneol je složkou mnoha silikových olejů[6] a je přírodním repelentem. Vyvolává chladivé pocity na kůži, podobně jako mentol.
Laevo-borneol[7] se využívá jako aromatická chemikálie v parfumérství. Má příjemnou vůni s odstíny vůně borovicového dřeva a kafru.
Využití v organické chemii
Deriváty isoborneolu se používají jako ligandy při asymetrických syntézách:
- (2S)-(−)-3-exo-(morfolino)isoborneol neboli MIB[8] s morpholinovým substituentem v α-hydroxyl poloze.
- (2S)-(−)-3-exo-(dimethylamino)isoborneol neboli DAIB[9] s dimethylamino substituentem v α-hydroxyl poloze
Toxicita
Borneol může způsobit podráždění očí, kůže nebo dýchacích cest. Nebezpečné je i jeho požití.[10]
Podráždění kůže
Borneol nevykazuje skoro žádné, nebo jenvelmi mírné podráždění kůže, pokud je tato vystavena krátkému působení zředěného roztoku.[11] Při delším působení může být podráždění závažnější.
Fototoxicita a fotoalergie
Jelikož borneol neabsorbuje UV záření v oblasti 290–400 nm, nevykazuje žádné fototoxické nebo fotoalergické efekty.[11]
Deriváty
Bornyl je jednovazný radikál C10H17 vzniklý z borneolu odštěpením OH skupiny. Je známý i pod názvem 2 - bornyl.[12] Podobně isobornyl je jednovazný radikál C10H17 vzniklý odštěpením OH skupiny z isoborneolu.[12] Dalším hojně používaným strukturním isomerem borneolu je fenchol, který se nachází v různých éterických olejích. Bornylacetát je bornylesterem kyseliny octové.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Borneol na anglické Wikipedii.
- ↑ CRC handbook of chemistry and physics. 86th ed., 2005-2006. vyd. Boca Raton: CRC Press 1 volume (various pagings) s. Dostupné online. ISBN 0-8493-0486-5, ISBN 978-0-8493-0486-6. OCLC 61108810
- ↑ TEXTE, Académie des sciences (France) Auteur du. Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des sciences / publiés... par MM. les secrétaires perpétuels. S. 834. Gallica [online]. 1842-01 [cit. 2022-01-27]. S. 834. Dostupné online. (FR)
- ↑ LINCOLN, David E.; LAWRENCE, Brian M. The volatile constituents of camphorweed, heterotheca subaxillaris. Phytochemistry. 1984-04, roč. 23, čís. 4, s. 933–934. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. ISSN 0031-9422. DOI 10.1016/s0031-9422(00)85073-6.
- ↑ WONG, K. C.; ONG, K. S.; LIM, C. L. Compositon of the essential oil of rhizomes of kaempferia galanga L.. Flavour and Fragrance Journal. 1992-10, roč. 7, čís. 5, s. 263–266. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. DOI 10.1002/ffj.2730070506. (anglicky)
- ↑ MULLER-SCHWARZE, Dietland. The Beaver: Its Life and Impact. [s.l.]: Cornell University Press 249 s. Dostupné online. ISBN 978-0-8014-5010-5. (anglicky) Google-Books-ID: HZ5WjXB5Pr8C.
- ↑ Dr. Duke's phytochemical and ethnobotanical databases. Choice Reviews Online. 2001-02-01, roč. 38, čís. 06, s. 38–3317-38-3317. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. ISSN 0009-4978. DOI 10.5860/choice.38-3317.
- ↑ dextro, laevo borneol. www.myskinrecipes.com [online]. [cit. 2022-01-27]. Dostupné online.
- ↑ (2S)-(−)-3-exo-(MORPHOLINO)ISOBORNEOL [(−)-MIB]. Organic Syntheses. 2005, roč. 82, s. 87. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. DOI 10.15227/orgsyn.082.0087.
- ↑ (2S)-(−)-3-exo-(DIMETHYLAMINO)ISOBORNEOL [(2S)-(−)-DAIB]. Organic Syntheses. 2002, roč. 79, s. 130. Dostupné online [cit. 2022-01-27]. DOI 10.15227/orgsyn.079.0130.
- ↑ (FIRM), Fisher Scientific. Material safety data sheet. [s.l.]: Fisher Scientific Co Dostupné online. OCLC 20256809
- ↑ a b BHATIA, S.P.; LETIZIA, C.S.; API, A.M. Fragrance material review on borneol. Food and Chemical Toxicology. 2008-11, roč. 46, čís. 11, s. S77–S80. Dostupné online [cit. 2022-01-28]. ISSN 0278-6915. DOI 10.1016/j.fct.2008.06.031.
- ↑ a b Dictionary by Merriam-Webster: America's most-trusted online dictionary. www.merriam-webster.com [online]. [cit. 2022-01-28]. Dostupné online. (anglicky)
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Borneol na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce