Brombenzen


Brombenzen
Systematický vzorec

Systematický vzorec

Trojrozměrný vzorec

Trojrozměrný vzorec

Obecné
Systematický názevbrombenzen
Ostatní názvymonobrombenzen, benzenbromid
Anglický názevBromobenzene
Sumární vzorecC6H5Br
VzhledČirá, slabě žlutá kapalina

Příjemné aromatickou vůní

Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
Vlastnosti
Molární hmotnost157,01 g/mol
Teplota tání−30,8 °C
Teplota varu156 °C
Hustota1,495 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Varování[1]
R-větyR10 R20 R51/53
S-věty(S2) S24/25 S61
NFPA 704
NFPA 704.svg
2
2
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Brombenzen je aromatická sloučenina vzniklá elektrofilní substitucí halogenu, v tomto případě bromu na benzenové jádro za katalýzy Lewisovy kyseliny, jako FeBr3, ZnBr2, a jiné. Má sumární vzorec C6H5Br. Tato bezbarvá až nažloutlá hořlavá kapalina je celkem běžně používaným rozpouštědlem, dále také meziproduktem pro výrobu dalších chemikálií, jako organokovů na bázi lithia, nebo pro syntézu Grignardových činidel.

Bromace

Použití

Brombenzen se dříve používal při výrobě speciálních insekticidů. Používání látek na bázi bromu jako insekticidů již není aktuální, vzhledem k výrazné toxicitě bromaromátu, kterým tyto insekticidy byly.

Hojně se využívá k alkylaci, jako například při Wurtz – Fittigově syntéze alkylaromátů. Brombenzen reaguje v bezvodém prostředí se sodíkem a příslušným bromalkanem za vzniku alkylaromátu. Alkyl nahrazuje brom a zavádí alkyl skupinu na jeho místo. Postranní řetězec se váže na místo bromu na benzenu koncovým, případně některým z vnitřních uhlíků, který byl na alkanu substituován bromem. Při použití 1-brompropanu vzniká 1-propylbenzen (viz reakce), pokud použijeme 2-brompropan, vzniká isopropylbenzen (vizreakce 2.), neboli kumen, který se využívá k průmyslové výrobě fenolu a acetonu.

Užití při alkylaci

Bezpečnost

Brombenzen poškozuje jaterní a nervový systém. Při vdechnutí může způsobovat edém plic. Brombenzen se také vstřebává pokožkou stejně dobře jako sliznicemi, je to silně dráždivá látka.

Reference

  1. a b Bromobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Bromacia benzenu.png
Autor: PeetPb, Licence: CC0
Bromácia benzénu
Brombenzol - Bromobenzene.svg
Structure of bromobenzene