Bromoxynil

Bromoxynil
Strukturní vzorec bromoxynilu

Strukturní vzorec bromoxynilu

Obecné
Systematický název3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril
Triviální názevbromoxynil
Anglický názevBromoxynil
Funkční vzorecC6H2(CN)(OH)Br2
Sumární vzorecC7H3Br2NO
Identifikace
Registrační číslo CAS1689-84-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)216-882-7
Indexové číslo608-006-00-0
PubChem15531
SMILESBrc1cc(C#N)cc(Br)c1O
InChI1S/C7H3Br2NO/c8-5-1-4(3-10)2-6(9)7(5)11/h1-2,11H
Vlastnosti
Molární hmotnost276,91 g/mol
Bezpečnost
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
H-větyH361d H330 H301 H317 H410
R-větyR25 R26 R43 R63 R50/53
S-větyS1/2 S27/28 S36/37 S45 S63 S60 S61
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bromoxynil (systematický název 3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitril) je organická sloučenina, derivát benzenu obsahující dva atomy bromu (patří tedy mezi organobromidy), hydroxylovou a nitrilovou skupinu. Používá se jako herbicid, například pod značkami Brominal, Bromotril, Bronate, Buctril, Certrol B, Litarol, M&B 10064, Merit, Pardner, Sabre nebo Torch. Používá se pro likvidaci jednoletých plevelných listnatých dřevin. Je zvláště účinný pro ničení plevele v obilí, kukuřici, čiroku, cibuli, lnu, mátě, trávě a na neobdělávané půdě. Působí inhibicí fotosyntézy. Smrtelná dávka pro savce je 60 - 600 mg/kg, při dávkách nad 30 mg/kg byla u potkanů a králíků pozorována teratogenita. Mezi chronické účinky u člověka při expozici delší než 1 rok patří podle jednoho dokumentovaného případu ztráta hmotnosti, horečka, zvracení, bolest hlavy a problémy s močením.[2] Bromoxynil je klasifikován jako vysoce toxický a jako toxický pro reprodukci.

V oblasti Velkých planin v Kanadě se široce používá k ochraně obilí. Průměrné hladiny v pitné vodě byly okolo 1 ng/dm3, ovšem v jednom případě bylo detekováno až 384 ng/dm3. Úrovně bromonyxilu byly konzistentně nižší než u několika dalších testovaných pesticidů a bylo zjištěno, že podléhají větší redukci ve vodě než u jiných testovaných látek.[3]

Bromoxynil se v půdě snadno rozkládá s poločasem okolo dvou týdnů. Perzistence se zvyšuje u půd s vyšším obsahem jílu nebo organické hmoty, což napovídá, že má tato sloučenina za uvedených situací sníženou biodostupnost pro mikroorganismy. Za aerobních podmínek v půdách nebo čistých kulturách si produkty degradace bromoxynilu často ponechávají původní bromové skupiny. U herbicidu a jednoho z jeho běžných degradačních produktů (kyselina 3,5-dibrom-4-hydroxybenzoová) se ukázalo, že podléhají metabolické reduktivní dehalogenaci mikroorganismy Desulfitobacterium chlororespirans.[4]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bromoxynil na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Bromoxynil. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Extension Toxicology Network: Pesticide information profiles [online]. Dostupné online. 
  3. ↑ David B. Donald, Allan J. Cessna, Ed Sverko, and Nancy E. Glozier. Pesticides in Surface Drinking-Water Supplies of the Northern Great Plains. Environ Health Perspect.. 2007, roč. 115, čís. 8, s. 1183–1191. Dostupné online. DOI 10.1289/ehp.9435. PMID 17687445. 
  4. ↑ Cupples, A. M., R. A. Sanford, and G. K. Sims. 2005. Dehalogenation of Bromoxynil (3,5-Dibromo-4-Hydroxybenzonitrile) and Ioxynil (3,5-Diiodino-4-Hydroxybenzonitrile) by Desulfitobacterium chlororespirans. Applied and Environmental Microbiology 71(7):3741-3746.

Externí odkazy

Média použitá na této stránce