Butadiyn

Butadiyn
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevbuta-1,3-diyn
Ostatní názvydiacetylén
Funkční vzorecCHCCCH
Sumární vzorecC4H2
Vzhledplyn
Identifikace
Registrační číslo CAS460-12-8
Vlastnosti
Molární hmotnost50,06 g/mol
Teplota tání−10 °C
Teplota varu10 °C
Rozpustnost ve vodě0,945 g/100 ml
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Butadiyn (známý také jako diacetylén, dříve také butadiin) je vysoce hořlavý uhlovodík. Má dvě trojné vazby a tři jednoduché vazby.

Výskyt

Butadiyn byl objeven v malém množství na Titanu, a ve stopovém množství na Měsíci. Pravděpodobně na Titanu vzniká reakcí acetylenu s ethylem, a energii získává ze světla, proto může probíhat i za nízkých teplot.

Výroba

Butadiyn se dá vyrobit z 1,4-dichlorbut-2-ynu za pomocí koncentrovaného roztoku hydroxidu draselného za snížené teploty, podle tohoto schématu:
Cl-CH2-C≡C-CH2-Cl + KOH → 2 KCl + HC≡C-C≡CH + 2H2O

Lze jej vyrobit z acetylenu za pomocí chloridu měďného, chloridu amonného a elementárního kyslíku.
HC≡CH —CuCl, NH4Cl, O2→ HC≡C-C≡CH + H2

Reakce

Tato látka reaguje s halogeny, dochází k adici na nenasycené vazby.
HC≡C-C≡CH + 4X2 → HCX2-CX2-CX2-CX2H
Tuto látku by tedy bylo možno používat na důkaz přítomnosti elementárních halogenidů (odbarvení na bezbarvý roztok), avšak na tyto účely se nejčastěji užívá levnější acetylén.
Tato látka reaguje s kyslíkem, může reagovat až explozivně.
2HC≡C-C≡CH + 9O2 → 2H2O + 8CO2

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Diacetylene.svg
Diacetylene; 1,3-butadiyne; buta-1,3-diyne; biacetylene; butadiyne
Diacetylene-3D-vdW-B.png
Space-filling model of the diacetylene molecule.