Chalkon

Chalkon
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název(2E)-1,3-difenylprop-2-en-1-on
Ostatní názvybenzylidenacetofenon, fenylstyrylketon
Sumární vzorecC5H12O
Identifikace
Registrační číslo CAS94-41-7
PubChem637760
SMILESO=C(C=Cc1ccccc1)c2ccccc2
InChI1S/C15H12O/c16-15(14-9-5-2-6-10-14)12-11-13-7-3-1-4-8-13/h1-12H
Vlastnosti
Molární hmotnost208,26 g/mol
Teplota tání55 až 57 °C (328 až 330 K)
Teplota varu345 až 348 °C (618 až 621 K)
Hustota1,071 g/cm3
Měrná magnetická susceptibilita−6,04×105 μm3/g
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chalkon (systematickým názvem (2E)-1,3-difenylprop-2-en-1-on) je aromatický keton (a zároveň enon), který je jako funkční skupina součástí mnoha významných biomolekul, které se souhrnně bazývají chalkony nebo chalkonoidy.

Vlastnosti

Chalkon má dvě absorpční maxima, a to na vlnových délkách 280 nm a 340 nm.[2]

Reakce

Příprava

Chalkon se připravuje aldolovou kondenzací benzaldehydu a acetofenonu za přítomnosti hydroxidu sodného jako katalyzátoru.

Příprava chalkonu

Tuto reakci je možné uskutečnit i v pevné fázi bez použití jakéhokoliv rozpouštědla.[3]

Substituované chalkony lze získat piperidinem řízenou kondenzací, čímž se zabrání vedlejším reakcím, jako jsou vícenásobné kondenzace, polymerace a přesmyky.[4]

Ostatní reakce

Chalkon patří mezi enony a tak u něj může dojít ke konjugované redukci enonvé skupiny pomocí tributylcínhydridu.[5]

Konjugovaná redukce chalkonu

Reakcí vhodně substituovaného chalkonu s hydrazinhydrátem za přítomnosti elementární síry lze připravit 3,5-disubstituované 1H-pyrazoly,[6] místo síry se dá použít peroxodisíran sodný.[7] U další varianty, kde se používá hydrazon, vzniká azin jako vedlejší produkt.

Na následujícím obrázku je zobrazena rovnice syntézy 3,5-difenyl-1H-pyrazolu z chalkonu:[8]

Použití

Chalkon a jeho deriváty vykazují mnoho biologických účinků, působí například protizánětlivě.[9]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chalcone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Chalcone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ SONG, Dong-mee; JUNG, Kyoung-Hoon; MOON, Ji-hye; SHIN, Dong-Myung. Photochemistry of chalcone and the application of chalcone-derivatives in photo-alignment layer of liquid crystal display. Optical Materials. 2003, s. 667–71. DOI 10.1016/S0925-3467(02)00220-3. Bibcode 2003OptMa..21..667S. (anglicky) 
  3. ↑ TODA, Fumio; TANAKA, Koichi; HAMAI, Koki. Aldol condensations in the absence of solvent: Acceleration of the reaction and enhancement of the stereoselectivity. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1. 1990, s. 3207–9. DOI 10.1039/P19900003207. (anglicky) 
  4. ↑ VENKATESAN, P; SUMATHI, S. Piperidine mediated synthesis ofn-heterocyclic chalcones and their antibacterial activity. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2009, s. 81–84. DOI 10.1002/jhet.268. (anglicky) 
  5. ↑ LEUSINK, A.J; NOLTES, J.G. Reaction of organotin hydrides with α,β-unsaturated ketones. Tetrahedron Letters. 1966, s. 2221–5. DOI 10.1016/S0040-4039(00)72405-1. (anglicky) 
  6. ↑ OUTIRITE, Moha; LEBRINI, Mounim; LAGRENÉE, Michel; BENTISS, Fouad. New one step synthesis of 3,5-disubstituted pyrazoles under microwave irradiation and classical heating. Journal of Heterocyclic Chemistry. 2008, s. 503–5. DOI 10.1002/jhet.5570450231. (anglicky) 
  7. ↑ ZHANG, Ze; TAN, Ya-Jun; WANG, Chun-Shan; WU, Hao-Hao. One-Pot Synthesis of 3,5-Diphenyl-1H-pyrazoles from Chalcones and Hydrazine under Mechanochemical Ball Milling. Heterocycles. 2014, s. 103–12. DOI 10.3987/COM-13-12867. (anglicky) 
  8. ↑ LASRI, Jamal; ISMAIL, Ali I. Metal-free and FeCl3-catalyzed synthesis of azines and 3,5-diphenyl-1H-pyrazole from hydrazones and/or ketones monitored by high resolution ESI+-MS. Indian Journal of Chemistry - Section B. 2018, s. 362–373. Dostupné online. (anglicky) 
  9. ↑ MAHAPATRA, Debarshi Kar; BHARTI, Sanjay Kumar; ASATI, Vivek. Chalcone Derivatives: Anti-inflammatory Potential and Molecular Targets Perspectives. Current Topics in Medicinal Chemistry. 2017, s. 3146–3169. DOI 10.2174/1568026617666170914160446. PMID 28914193. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Conjugate reduction chalcone.svg
Autor: Dissolution, Licence: CC BY-SA 3.0
Conjugate reduction chalcone
Lasri condensation reaction.svg
Chemical diagram showing the formation of a pyrazole from an unsaturated ketone and a hydrazone.
Chalcone 3D ball.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the chalcone molecule, an aromatic ketone and parent compound of a variety of biological compounds called chalconoids.

Colour code:

  Carbon, C: black
  Hydrogen, H: white
  Oxygen, O: red