Chemoselektivita

Chemoselektivita je pojem označující převahu jednoho výsledku chemické reakce nad ostatními možnými výsledky.[1]

Chemoselektivitu lze také chápat jako selektivní reaktivitu jedné funkční skupiny za přítomnosti jiných; často se přitom k jejímu dosažení používají chránicí skupiny. Předpovídání chemoselektivity podle struktury molekul se dá provést, ovšem skutečný výsledek reakce může záviset na množství faktorů, jejichž vliv nelze ve využitelné míře předvídat; jde například o vlastnosti rozpouštědla nebo atomové orbitaly.

Jako příklad lze uvést selektivní organické redukce, kdy je obecně vyšší relativní chemoselektivity dosahováno při použití tetrahydridoboritanu sodného než u tetrahydridohlinitanu lithného. Dalším příkladem je oxidace ketonové skupiny 4-methoxyacetofenonu bělidly při vysokých pH za vzniku karboxylové kyseliny a oxidace skrz elektrofilní aromatickou substituci na arylchlorid při nízkých pH.[2]

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chemoselectivity na anglické Wikipedii.

  1. ↑ IUPAC Gold Book definition for chemoselectivity.
  2. ↑ C. E. Ballard. pH-Controlled Oxidation of an Aromatic Ketone: Structural Elucidation of the Products of Two Green Chemical Reactions. Journal of Chemical Education. 2010, s. 190–193. DOI 10.1021/ed800054s. Bibcode 2010JChEd..87..190B.