Chinin
| Chinin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec chininu | |
 Kuličkový model chininu | |
| Obecné | |
| Systematický název | (R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyklo[2.2.2]oktan-2-yl](6-methoxychinolin-4-yl)methanol |
| Triviální název | Chinin |
| Anglický název | Quinine |
| Sumární vzorec | C20H24N2O2 |
| Vzhled | bílá pevná práškovitá látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 130-95-0 |
| PubChem | 8549 |
| SMILES | O(c4cc1c(nccc1[C@@H](O)[C@H]2N3CC[C@@H](C2)[C@@H](/C=C)C3)cc4)C |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 324,44 g/mol |
| Teplota tání | 177 °C |
| Hustota | 0,33 g/cm3 |
| Rozpustnost ve vodě | špatně rozpustný (0,05 g/100 ml) |
| Rozpustnost v polárních rozpouštědlech | dobře rozpustný v ethanolu |
| Bezpečnost | |
| [1] Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Chinin (možné výslovnosti – [chiňín], [chiňin], [chinýn] i [chinyn]; přes něm. Chinin a ital. china, chinina ze špan. quino a to z kečuánštiny[2][3]) je alkaloid využívaný jako základní antimalarikum (lék proti malárii) a jedno ze základních léčiv.
Chemické složení
Chinin je methoxyderivát cinchoninu. Chemický vzorec chininu je C20H24N2O2. Jedná se o alkaloid. Určení molekulového vzorce se přiblížil August Wilhelm von Hofmann v první polovině 19. století, správně jej stanovil v r. 1854 Adolph Strecker. Správnou základní chemickou strukturu navrhl v r. 1908 Paul Rabe, kompletní stereochemická struktura byla známa až roku 1944 díky Vlado Prelogovi.[4]
První úspěšná formální syntéza chininu se podařila roku 1944 R. B. Woodwardovi a W. E. Doeringovi a později byly nalezeny další a efektivnější cesty syntézy, ale žádná nebyla výhodnější než izolace z přírodních zdrojů.
Vlastnosti
Chinin má hořkou chuť, v menších dávkách povzbuzuje chuť k jídlu, v ultrafialovém světle fluoreskuje.
Jelikož se jedná o alkaloid, má chinin zásadité vlastnosti.
Léčivé vlastnosti
Působí jako slabé analgetikum, protože tlumí centrum bolesti v centrálním nervstvu.
Působí také jako mírné antipyretikum, protože tlumí udržování tělesné teploty a potlačuje látkovou přeměnu. Snižuje tak horečku.
Zpomaluje srdeční akci. Snižuje tak krevní tlak.[3]
Má příznivé účinky při léčbě lupu erythematodes[3].
Využití
Medicína
V humánní medicíně se využívá jako antimalarikum, to znamená lék proti malárii. Působí na parazity v krvi, ale nepůsobí na parazity v játrech.[5] V současné době vznikají kmeny malárie odolné proti chininu, především v jihovýchodní Asii, chinin ale stále zůstává relativně účinný a využívá se jako hlavní lék v případě vážných případů malárie.[6] Chinin je stále významným lékem proti malárii, i když z části byl nahrazen syntetickými léky.[5]
V dnešní době se chinin podává orálně, nebo ve vážnějších případech intravenózně.[6] V dřívějších dobách (18. století) se připravoval lék proti malárii rozdrcením kůry chinovníku a rozpuštěním vzniklého prášku ve víně (protože je dobře rozpustný v etanolu). Příznaky při předávkování jsou nevolnost, hučení v uších a poruchy vidění, někdy se objevují i křeče.[3] Smrtelná dávka pro člověka je 8–10 gramů chininu[3].
Ostatní
Chinin je používán jako součást různých likérů, je také součástí toniků. Obsah výskytu chininu v tonicích se pohybuje od 27,7 do 79,7 mg/l.[7]
Dále se chinin přidává do dalších různých výrobků: vlasové a opalovací oleje, šampóny, insekticidy. V gumárenském průmyslu se používá jako vulkanizační prostředek.[5]
Výskyt
- Chinin byl nalezen v kůře chinovníku, z něhož ho izoloval francouzský chemik Pierre-Joseph Peletiere. Získává se zejména z druhů chinovník lékařský a chinovník pýřitý. Jejich kůra obsahuje 4–5, výjimečně 14–16, procent chininu.[5]
- Obsah chininu v kůře stromů rodu Remijia je 0,5–2 %. Tato kůra je levnější než kůra chinovníku a má výraznou chuť, proto se využívá pro výrobu toniků.[5]
- Vyskytuje se také ve vrbové kůře. Odvar z ní doporučoval k léčbě malárie již Hippokrates.
Reference
- ↑ a b Quinine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Jiří Rejzek. Český etymologický slovník. Voznice: Leda, 2004. ISBN 80-85927-85-3. S. 224–225.
- ↑ a b c d e Nové universum. Všeobecná encyklopdie A-Ž. Euromedia Group k. s. - Knižní klub, Praha, 2003, ISBN 80-242-1069-X, strana 388, heslo chinin.
- ↑ KAUFMAN, Teodoro S.; RÚVEDA, Edmundo A. The Quest for Quinine: Those Who Won the Battles and Those Who Won the War. S. 854–885. Angewandte Chemie International Edition [online]. 2005-01-28 [cit. 2020-10-03]. Roč. 44, čís. 6, s. 854–885. DOI 10.1002/anie.200400663. (anglicky)
- ↑ a b c d e Henry Hobhouse (2004) Šest rostlin, které změnily svět. Academia, Akademie věd České republiky, Praha, ISBN 80-200-1179-X, strana 23. (Kapitola Chinovník je na stranách 19-59.)
- ↑ a b OKOMBO, J.; OHUMA, E.; PICOT, S., et al. Update on genetic markers of quinine resistance in Plasmodium falciparum.. Mol Biochem Parasitol. Jun 2011, roč. 177, čís. 2, s. 77–82. DOI 10.1016/j.molbiopara.2011.01.012. PMID 21295079.
- ↑ Stanovení chininu v toniku. http://www.multiweb.cz/fisrovalucie/chinin_stanoveni.htm, citováno 18. května 2008.
Související články
- chinovník – rod rostlin, které jsou přírodním zdrojem chininu
- Hahnemanova alergie
- cinchonin
- chinidin je antiarytmikum a využívá se proti srdeční arytmii. Má také antimalarické účinky.
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu chinin na Wikimedia Commons 
Encyklopedické heslo Chinin v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for substances hazardous to human health.
Structure of quinine
Láhev s tonikem a tatáž láhev pod UV zářením (září díky chininu).
Ball-and-stick model of the quinine molecule, as found in the crystalline form. X-ray diffraction data from B. Pniewska and A. Suszko-Purzycka (1989). "Structure of quinine monohydrate toluene solvate". Acta Crystallographica Section C 45: 638-642. DOI:10.1107/S0108270188013204.