Chinin

Chinin
Strukturní vzorec chininu
Kuličkový model chininu
Obecné
Systematický název	(R)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyklo[2.2.2]oktan-2-yl](6-methoxychinolin-4-yl)methanol
Triviální název	Chinin
Anglický název	Quinine
Sumární vzorec	C20H24N2O2
Vzhled	bílá pevná práškovitá látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	130-95-0
PubChem	8549
SMILES	O(c4cc1c(nccc1[C@@H](O)[C@H]2N3CC[C@@H](C2)[C@@H](/C=C)C3)cc4)C
Vlastnosti
Molární hmotnost	324,44 g/mol
Teplota tání	177 °C
Hustota	0,33 g/cm3
Rozpustnost ve vodě	špatně rozpustný (0,05 g/100 ml)
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	dobře rozpustný v ethanolu
Bezpečnost
GHS07 GHS08 [1] Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chinin (přes něm. Chinin a ital. china, chinina ze špan. quino a to z kečuánštiny^[2][3]) je alkaloid využívaný jako základní antimalarikum (lék proti malárii) a jedno ze základních léčiv.

Chemické složení

Chinin je methoxyderivát cinchoninu. Chemický vzorec chininu je C₂₀H₂₄N₂O₂. Jedná se o alkaloid. Určení molekulového vzorce se přiblížil August Wilhelm von Hofmann v první polovině 19. století, správně jej stanovil v r. 1854 Adolph Strecker. Správnou základní chemickou strukturu navrhl v r. 1908 Paul Rabe, kompletní stereochemická struktura byla známa až roku 1944 díky Vlado Prelogovi.^[4]

První úspěšná formální syntéza chininu se podařila roku 1944 R. B. Woodwardovi a W. E. Doeringovi a později byly nalezeny další a efektivnější cesty syntézy, ale žádná nebyla výhodnější než izolace z přírodních zdrojů.

Vlastnosti

Chinin má hořkou chuť, v menších dávkách povzbuzuje chuť k jídlu, v ultrafialovém světle fluoreskuje.

Jelikož se jedná o alkaloid, má chinin zásadité vlastnosti.

Léčivé vlastnosti

Působí jako slabé analgetikum, protože tlumí centrum bolesti v centrálním nervstvu.

Působí také jako mírné antipyretikum, protože tlumí udržování tělesné teploty a potlačuje látkovou přeměnu. Snižuje tak horečku.

Zpomaluje srdeční akci. Snižuje tak krevní tlak.^[3]

Má příznivé účinky při léčbě lupu erythematodes^[3].

Využití

Medicína

V humánní medicíně se využívá jako antimalarikum, to znamená lék proti malárii. Působí na parazity v krvi, ale nepůsobí na parazity v játrech.^[5] V současné době vznikají kmeny malárie odolné proti chininu, především v jihovýchodní Asii, chinin ale stále zůstává relativně účinný a využívá se jako hlavní lék v případě vážných případů malárie.^[6] Chinin je stále významným lékem proti malárii, i když z části byl nahrazen syntetickými léky.^[5]

V dnešní době se chinin podává orálně, nebo ve vážnějších případech intravenózně.^[6] V dřívějších dobách (18. století) se připravoval lék proti malárii rozdrcením kůry chinovníku a rozpuštěním vzniklého prášku ve víně (protože je dobře rozpustný v etanolu). Příznaky při předávkování jsou nevolnost, hučení v uších a poruchy vidění, někdy se objevují i křeče.^[3] Smrtelná dávka pro člověka je 8–10 gramů chininu^[3].

Ostatní

Chinin je používán jako součást různých likérů, je také součástí toniků. Obsah výskytu chininu v tonicích se pohybuje od 27,7 do 79,7 mg/l.^[7]

Dále se chinin přidává do dalších různých výrobků: vlasové a opalovací oleje, šampóny, insekticidy. V gumárenském průmyslu se používá jako vulkanizační prostředek.^[5]

Výskyt

• Chinin byl nalezen v kůře chinovníku, z něhož ho izoloval francouzský chemik Pierre-Joseph Peletiere. Získává se zejména z druhů chinovník lékařský a chinovník pýřitý. Jejich kůra obsahuje 4–5, výjimečně 14–16, procent chininu.^[5]
• Obsah chininu v kůře stromů rodu Remijia je 0,5–2 %. Tato kůra je levnější než kůra chinovníku a má výraznou chuť, proto se využívá pro výrobu toniků.^[5]
• Vyskytuje se také ve vrbové kůře. Odvar z ní doporučoval k léčbě malárie již Hippokrates.

Reference

Související články

• chinovník – rod rostlin, které jsou přírodním zdrojem chininu
• Hahnemanova alergie
• cinchonin
• chinidin je antiarytmikum a využívá se proti srdeční arytmii. Má také antimalarické účinky.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu chinin na Wikimedia Commons
• Encyklopedické heslo Chinin v Ottově slovníku naučném ve Wikizdrojích