Chlorbenzen

Chlorbenzen
Strukturní vzorec chlorbenzenu
Strukturní vzorec chlorbenzenu
3D model molekuly chlorbenzenu
3D model molekuly chlorbenzenu
Obecné
Systematický názevchlorbenzen
Ostatní názvymonochlorbenzen, benzenchlorid, fenylchlorid
Anglický názevChlorobenzene
Německý názevChlorbenzol
Sumární vzorecC6H5Cl
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS108-90-7
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-628-5
Indexové číslo602-033-00-1
PubChem7964
SMILESClc1ccccc1
InChI1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
Číslo RTECSCZ0175000
Vlastnosti
Molární hmotnost112,56 g/mol
Teplota tání−45 °C
Teplota varu131 °C
Hustota1,11 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Varování[1]
H-větyH226 H332 H411
R-větyR10 R20 R51/53
S-věty(S2) S24/25 S61
NFPA 704
3
3
0
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chlorbenzen je aromatická organická sloučenina se sumárním vzorcem C6H5Cl. Tato bezbarvá hořlavá kapalina je běžně používaným rozpouštědlem a také meziproduktem pro výrobu dalších chemikálií.

Použití

Chlorbenzen se dříve používal při výrobě některých pesticidů, zejména DDT reakcí s chloralem (trichloracetaldehydem), ale toto použití již není aktuální, vzhledem k výraznému omezení používání DDT. V určité době byl chlorbenzen hlavním prekurzorem při výrobě fenolu:[2]

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

V roce 2005 bylo hlavní oblastí použití chlorbenzenu jeho využití jako meziprodukt pro výrobu herbicidů, barviv a pryže. Chlorbenzen se používá také jako vysokovroucí rozpouštědlo pro mnoho průmyslových aplikací a v laboratoři. Specifickým použitím je nitrace chlorbenzenu na nitrochlorbenzen, který se pak převádí na fenolové, anisolové a anilinové deriváty.[3]

Syntéza

Chlorbenzen byl poprvé popsán v roce 1851, kdy byl připraven reakcí fenolu a chloridu fosforečného. Nyní se vyrábí chlorací benzenu za přítomnosti katalytického množství Lewisovy kyseliny, například chloridu železitého:

Syntéza

Katalyzátor zesiluje elektrofilní účinek chloru. Protože je chlor elektronegativní, C6H5Cl vykazuje sníženou citlivost na jiné elektrofily. Z tohoto důvodu vzniká při chloračním procesu pouze malé množství dichlor- a trichlorbenzenu.

Bezpečnost

Chlorbenzen vykazuje "nízkou až mírnou" toxicitu, jak odpovídá dávce LD50 2,9 g/kg.[3]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chlorobenzene na anglické Wikipedii.

  1. a b Chlorobenzene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Manfred Weber, Markus Weber, Michael Kleine-Boymann, “Phenol” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  3. a b Manfred Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006.

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

NFPA 704.svg
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Chlorobenzene2.svg
chemical structure of chlorobenzene, made using BKchem
Chlorination benzene.svg
chlorination of benzene