Chlorid sulfurylu

Chlorid sulfurylu
Struktura molekuly chloridu sulfurylu
Kapalná forma
Obecné
Systematický název	chlorid sulfurylu
Ostatní názvy	sulfurylchlorid dichlorid-dioxid sírový
Anglický název	Sulfuryl chloride
Německý název	Sulfurylchlorid
Sumární vzorec	SO2Cl2
Vzhled	bezbarvá kapalina (postupem času žloutnoucí)
Identifikace
Registrační číslo CAS	7791-25-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	232-245-6
Indexové číslo	016-016-00-6
Vlastnosti
Molární hmotnost	134,971 g/mol
Teplota tání	−54,1 °C
Teplota varu	69,1 °C
Teplota rozkladu	160 °C
Hustota	1,709 1 g/cm3 (0 °C) 1,66 g/cm3 (20 °C) 1,657 0 g/cm3 (25 °C)
Index lomu	nD= 1,443 7
Rozpustnost ve vodě	reaguje
Rozpustnost v polárních rozpouštědlech	aceton
Rozpustnost v nepolárních rozpouštědlech	kapalné uhlovodíky chlorované uhlovodíky sirouhlík
Relativní permitivita εr	9,15 (22 °C)
Tlak páry	5,45 kPa (0 °C) 12,69 kPa (18 °C) 33,61 kPa (39 °C) 51,41 kPa (50 °C)
Měrná magnetická susceptibilita	−5,08×10−6 cm3g−1
Struktura
Tvar molekuly	tetraedr
Dipólový moment	6,0×10−30 Cm
Termodynamické vlastnosti
Standardní slučovací entalpie ΔHf°	−389,8 kJ/mol
Entalpie varu ΔHv	208 J/g
Standardní molární entropie S°	216,3 JK−1mol−1
Standardní slučovací Gibbsova energie ΔGf°	−305,0 kJ/mol
Izobarické měrné teplo cp	0,973 5 JK−1g−1
Bezpečnost
GHS05 GHS07 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H314 H335 EUH014
R-věty	R14 R34 R37
S-věty	(S1/2) S26 S45
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chlorid sulfurylu (též sulfurylchlorid) (SO₂Cl₂) je sloučenina síry, kyslíku a chloru. Při pokojové teplotě je to bezbarvá kapalina štiplavého zápachu. Chlorid sulfurylu se nevyskytuje v přírodě, což lze dovodit i z toho, že podléhá rychlé hydrolýze.

Chlorid sulfurylu bývá často zaměňován s chloridem thionylu, SOCl₂. Vlastnosti obou oxychloridů síry jsou však podstatně odlišné: chlorid sulfurylu je zdrojem chloru, kdežto chlorid thionylu je zdrojem chloridových iontů.

Struktura

Síra je v SO₂Cl₂ tetraedrická, váže se na dva atomy kyslíku dvojnými vazbami a na dva atomy chloru vazbami jednoduchými. Oxidační číslo síry je zde +6, podobně jako v H₂SO₄.

Syntéza

SO₂Cl₂ se připravuje reakcí oxidu siřičitého a chloru za přítomnosti katalyzátoru, například aktivního uhlí:

SO₂ + Cl₂ → SO₂Cl₂

Surový produkt lze čistit frakční destilací. SO₂Cl₂ se obvykle nepřipravuje v laboratoři, protože je komerčně dostupný.

Reakce

Chlorid sulfurylu reaguje prudce s vodou, uvolňuje se při tom chlorovodík a zůstává kyselina sírová:

2 H₂O + SO₂Cl₂ → 2 HCl + H₂SO₄

SO₂Cl₂ se také rozkládá při zahřátí na 100 °C a více, čili 30 °C nad jeho bod varu.

Postupem času se SO₂Cl₂ zvolna rozkládá na oxid siřičitý a chlor, což zbarvuje staré vzorky slabě nažloutle.

Použití

Chlorid sulfurylu se často používá jako zdroj Cl₂. Protože jde o kapalinu, lze oproti plynnému Cl₂ snadněji odměřovat, dávkovat a ukládat. SO₂Cl₂ se široce používá jako reagencium při konverzi sousedních C-H → C-Cl k aktivaci substituentů, např. karbonylů a sulfoxidů. Též se používá k chloraci alkanů, alkenů, alkynů, arenů a epoxidů. Takové reakce probíhají za přítomnosti volných radikálů, např. azobisisobutyronitrilu, jakožto iniciátorů. SO₂Cl₂ může též převádět alkoholy na alkylchloridy. Průmyslově se nejvíce chloridu sulfurylu využije při výrobě pesticidů.

SO₂Cl₂ lze použít také k ošetření vlny proti srážení.

Bezpečnost

SO₂Cl₂ je toxický, žíravý a působí jako lakrimátor. Jak je popsáno výše, může s vodou, stejně jako s donorovými rozpouštědly (např. dimethylsulfoxidem nebo dimethylformamidem), tvořit výbušné směsi.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sulfuryl chloride na anglické Wikipedii.

• Sulfuryl chloride – SIDS Initial Assessment Report For SIAM 15
• Sulfuryl Chloride – Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis Archivováno 3. 6. 2020 na Wayback Machine.

Literatura

• Lautens, M.; Bouchain, G. [4+3] Cycloaddition in Water. endo,endo-Dimethyl-8-Oxabicyclo[8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one. [s.l.]: [s.n.] 
• VOHLÍDAL, JIŘÍ; ŠTULÍK, KAREL; JULÁK, ALOIS. Chemické a analytické tabulky. 1. vyd. Praha: Grada Publishing, 1999. ISBN 80-7169-855-5. 

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu chlorid sulfurylu na Wikimedia Commons