Chlorpikrin

chlorpikrin
Obecné
Sumární vzorec	CCl₃NO₂
Identifikace
Registrační číslo CAS	76-06-2
Vlastnosti
Molární hmotnost	162,899 461 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Chlorpikrin (též známý jako PS; systematický název trichlor(nitro)methan) je organická sloučenina se vzorcem Cl₃CNO₂. Tato bezbarvá, prudce jedovatá kapalina se používala jako chemická zbraň, nyní se využívá jako fumigant a nematocid.^[1][2]

Chlorpikrin byl objeven v roce 1848 skotským chemikem Johnem Stenhousem. Ten ho připravil reakcí chloračního činidla s kyselinou pikrovou:

HOC₆H₂(NO₂)₃ + 11 NaOCl → 3 Cl₃CNO₂ + 3 Na₂CO₃ + 3 NaOH + 2 NaCl

Podle názvu použitého prekurzoru nazval Stenhouse objevenou sloučeninu „chlorpikrin“, přestože má zcela jinou strukturu než kyselina pikrová.

Nejznámějším použitím chlorpikrinu bylo jeho nasazení v první světové válce. Roku 1917 se objevily zprávy, že Němci testují a používají novou chemickou zbraň.^[3] Touto zbraní byl chlorpikrin. Přestože není tak smrtící jako jiné chemické zbraně, způsobuje zvracení a je slzotvornou látkou.^[3] Tato kombinace vlastností nutila vojáky Dohody kvůli zvracení sundat masky, čímž pak byli vystaveni toxickým plynům.^[3] Proto chlorpikrin způsobil velké ztráty na italské frontě.^[3]

Dle Ministerstva zahraničí Spojených států amerických použilo Rusko chlorpikrin v roce 2024 při bojích na Ukrajině.^[4]

Chlorpikrin se vyrábí reakcí nitromethanu s chlornanem sodným:^[5]

H₃CNO₂ + 3 NaClO → Cl₃CNO₂ + 3 NaOH

Chlorpikrin je bezbarvá kapalina, ve vodě se nerozpouští ani s ní nereaguje. Tlak par je 24 mmHg, což znamená těkavost mezi fosgenem a yperitem, blíže však k fosgenu, který je podobnou sloučeninou.^[6] Testy ukázaly, že nutí člověka nedobrovolně zavřít oči.^[3] Vstřebává se při vdechování, požití i přes kůži. Silně dráždí plíce, oči a kůži.^[7] Vzhledem k těmto vlastnostem je jako chemická zbraň použitelný jen v uzavřených pouzdrech.^[6]

V současné době se chlorpikrin používá jako fumigant proti škůdcům v půdě.^[1] Méně často je používán jako jed proti obratlovcům, například králíkům.^[1] Běžně se kombinuje s jinými fumiganty, například brommethanem nebo fluoridem sulfurylu, pro zesílení účinku a jako varovné činidlo.^[1]

Chlorpikrin je vysoce toxický. Podle NIOSH 1995:

• Chlorpikrin je slzotvorný a silně dráždivý pro dýchací systém člověka. Při kontaktu způsobuje také silné podráždění kůže. Při kontaktu s okem způsobuje edém a poleptání rohovky.
• Expozici koncentraci 15 ppm nelze tolerovat déle než 1 minutu, expozice 4 ppm během několika sekund dočasně ochromuje.
• Expozice 0,3 - 0,37 ppm po dobu 3 až 30 sekund způsobuje slzení a bolest očí. Expozice 15 ppm po dobu několika sekund může poškodit dýchací systém.
• Expozice 119 ppm po dobu 30 minut je smrtelná. Smrt je způsobena edémem plic.

Při průmyslové havárii v továrně na celulózu bylo 27 pracovníků vystaveno vysokým koncentracím chlorpikrinu po dobu 3 minut. Po 3 až 12 hodinách, během kterých trpěli dráždivým kašlem a dýchacími obtížemi, se vyvinula pneumonitida, následně plicní edém. Jeden pracovník zemřel.

Vzhledem ke stabilitě chlorpikrinu jsou k ochraně třeba vysoce účinné absorbenty, například aktivní uhlí.^[3] Chlorpikrin, na rozdíl od příbuzného fosgenu, je snadno vstřebáván při jakékoli teplotě, což může znamenat hrozbu ve studeném nebo horkém podnebí.^[6]

Používání chlorpikrinu bylo omezeno vládou USA, tato restrikce však již vypršela.^[8]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Chloropicrin na anglické Wikipedii.

• Obrázky, zvuky či videa k tématu chlorpikrin na Wikimedia Commons