Citalopram

Citalopram
Schéma chemické struktury
Název (INN)citalopram
Název podle IUPAC(1RS)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorfenyl)-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-karbonitril
Další názvyCitalec, Seropram, Citalom, Apo-Cital
Kódy
Číslo CAS59729-33-8
Klasifikace ATCN06AB04
ChEMBL IDCHEMBL549
ChemSpider ID2669
PubChem2771
Chemie
Sumární vzorecC20H21FN2O
SMILESCN(C)CCCC1(C2=C(CO1)C=C(C=C2)C#N)C3=CC=C(C=C3)F
InChIInChI=1S/C20H21FN2O/c1-23(2)11-3-10-20(17-5-7-18(21)8-6-17)19-9-4-15(13-22)12-16(19)14-24-20/h4-9,12H,3,10-11,14H2,1-2H3
Molární hmotnost324.392 g/mol
Farmakologie
Indikacedeprese, panická porucha
Rizika v těhotenstvíUS: C (riziko není vyloučeno)
Cesty podáníorální
Biodostupnost80 %, max. koncentrace po 4 hodinách
Metabolismusjátra (CYP3A4, CYP2C19)
VylučováníVětšinou ještě nezmetabolizované, močí
Biologický poločas35 hodin
Další informace
Registrace v ČRano
Dostupnost v ČRna lékařský předpis
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Citalopram (obchodní názvy: Celexa, Citalec, Seropram, Citalom, Apo-Cital apod.) je antidepresivum třídy selektivní inhibitor zpětného vychytávání serotoninu (SSRI). Lék je americkým úřadem Food and Drug Administration (FDA) schválen za účelem léčby deprese[1], a to od roku 1998[2]. Občas bývá předepisován off-label i k jiným účelům než je léčba deprese (například migrény). V Austrálii, UK, Německu, Portugalsku, Polsku a ve většině evropských zemí je licencován pro léčbu depresivních epizod a panické poruchy (ať už s agorafobií nebo bez ní). Ve Španělsku a Dánsku se také používá při léčbě obsedantně kompulzivní poruchy.

Lékařské využití

Citalopram HBr tablety 20 mg (korálová) a 40 mg (bílá). Vpravo pro porovnání americká mince o hodnotě 1 cent.

Deprese

institutu národního zdraví (NICE) ve Spojeném království se v žebříčku vyhodnocujícím 10 různých antidepresiv co do ceny a účinnosti umístil citalopram na 5. místě co do účinnosti (po mirtazapinu, escitalopramu, venlafaxinu a sertralinu)[3] a na 4. místě co do ceny. Vyhodnocení bylo založeno na meta-analýze Andrea Ciprainiho.[4] V další analýze Ciprianiho byl citalopram shledán více efektivním než paroxetin a reboxetin a více akceptovatelný než tricyklická antidepresiva, reboxetin a venlafaxin, nicméně byl méně účinný než escitalopram.[5]

Důkazy o efektivitě citalopramu při léčbě deprese u dětí jsou nejasné.[6][7]

Panická porucha

Citalopram je registrován ve Spojeném královstvíI a dalších evropských zemích[8] za účelem léčby panické poruchy, ať už s agorafobií nebo bez ní. Dávka je 10 mg/den po dobu jednoho týdne, poté se zvyšuje dávka na 20–30 mg/den; maximální denní dávka je 40 mg/d.[9]

Historie

Citalopram byl poprvé syntetizován v roce 1972 chemikem Klausem Bøgesøem a jeho výzkumnou skupinou z farmaceutické firmy Lundbeck a poprvé byl uveden na trh v roce 1989Dánsku. V roce 1998 byl poprvé uveden v USA.[10] Patent vypršel v roce 2003, kdy další firmy mohly začít legálně vyrábět generické verze léku. Firma Lundbeck přišla s escitalopramem a získala na něj nový patent.

Pokuta od Evropské komise

Dne 19. června 2013 udělila Evropská komise sankci ve výši 93.8 milionů euro dánské farmaceutické společnosti Lundbeck, plus dalších 52.2 milionů euro několika dalším farmaceutickým firmám zaměřeným na výrobu generik. Tyto pokuty byly reakcí na dohodu mezi společností Lundbeck a několika dalšími, že tyto uvedou své generické verze citalopramu na trh až s určitým zpožděním po vypršení původního patentu firmy Lundbeck[11].

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Citalopram na anglické Wikipedii.

  1. Dostupné online. 
  2. [s.l.]: [s.n.] ISBN 978-0199739981. 
  3. See p410 of Archivovaná kopie [online]. [cit. 2018-12-20]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-12-15. 
  4. Comparative efficacy and acceptability of 12 new-generation antidepressants: a multiple-treatments meta-analysis. Lancet. February 2009, roč. 373, čís. 9665, s. 746–58. DOI 10.1016/S0140-6736(09)60046-5. PMID 19185342. (anglicky) 
  5. Citalopram versus other anti-depressive agents for depression. The Cochrane Database of Systematic Reviews. July 2012, roč. 7, čís. 7, s. CD006534. DOI 10.1002/14651858.CD006534.pub2. PMID 22786497. (anglicky) 
  6. Should the use of selective serotonin reuptake inhibitors in child and adolescent depression be banned?. Psychotherapy and Psychosomatics. 2007, roč. 76, čís. 1, s. 5–14. DOI 10.1159/000096360. PMID 17170559. (anglicky) 
  7. A review of escitalopram and citalopram in child and adolescent depression. Journal of the Canadian Academy of Child and Adolescent Psychiatry = Journal de l'Academie Canadienne de Psychiatrie de l'Enfant et de l'Adolescent. November 2011, roč. 20, čís. 4, s. 315–24. PMID 22114615. (anglicky) 
  8. Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych (Office for Registration of Medicinal Products, Medical Devices and Biocides) Archivovaná kopie [online]. [cit. 2018-12-20]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-11-05. 
  9. A comparison of citalopram and paroxetine in the treatment of panic disorder: a randomized, single-blind study. Pharmacopsychiatry. May 2001, roč. 34, čís. 3, s. 85–90. DOI 10.1055/s-2001-14283. PMID 11434404. (anglicky) 
  10. Benjamin Rawe a Paul Může pro Molekuly Měsíce. 2009 Citalopram: nová léčba deprese Stránce přistupovat 16. února 2015.
  11. European Union: Antitrust: Commission fines Lundbeck and other pharma companies for delaying market entry of generic medicines, tisková zpráva, [cit. {{{accessdate}}}], Dostupné on-line.

Související články

Externí odkazy

Star of life2.svg
Wikipedie neručí za správnost lékařských informací v tomto článku. V případě potřeby vyhledejte lékaře!
Přečtěte si prosím pokyny pro využití článků o zdravotnictví.

Média použitá na této stránce

Star of life2.svg
Star of life, blue version. Represents the Rod of Asclepius, with a snake around it, on a 6-branch star shaped as the cross of 3 thick 3:1 rectangles.
Design:
The logo is basically unicolor, most often a slate or medium blue, but this design uses a slightly lighter shade of blue for the outer outline of the cross, and the outlines of the rod and of the snake. The background is transparent (but the star includes a small inner plain white outline). This makes this image usable and visible on any background, including blue. The light shade of color for the outlines makes the form more visible at smaller resolutions, so that the image can easily be used as an icon.

This SVG file was manually created to specify alignments, to use only integers at the core 192x192 size, to get smooth curves on connection points (without any angle), to make a perfect logo centered in a exact square, to use a more precise geometry for the star and to use slate blue color with slightly lighter outlines on the cross, the rod and snake.

Finally, the SVG file is clean and contains no unnecessary XML elements or attributes, CSS styles or transforms that are usually added silently by common SVG editors (like Sodipodi or Inkscape) and that just pollute the final document, so it just needs the core SVG elements for the rendering. This is why its file size is so small.
Citalopram racemic.svg
Skeletal formulae of two enantiomers of citalopram (trade names Cipramil, Celexa and others) — a selective serotonin reuptake inhibitor (SSRI). Created with ChemDoodle 7.0.2 and Adobe Illustrator CC 2015.
Citalopram20-40-2.jpg
Citalopram Hydrobromide Tablets of 20 mg (coral, marked 508) and 40 mg (white, marked 509).