Citral

Citral
Citral A (geranial)

Citral A (geranial)

Citral B (neral)

Citral B (neral)

Obecné
Systematický název3,7-dimethylokta-2,6-dienal
Triviální názevcitral
Ostatní názvylemonal, NCI-C56348
Anglický názevCitral
Německý názevCitral
Sumární vzorecC10H16O
Vzhledsvětle žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS5392-40-5
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)226-394-6
Indexové číslo605-019-00-3
PubChem638011
SMILESO=CC=C(C)CCC=C(C)C
InChI1/C10H16O/c1-9(2)5-4-6-10(3) 7-8-11/h5,7-8H,4,6H2,1-3H3/b10-7
Číslo RTECSRG5075000
Vlastnosti
Molární hmotnost152,24 g/mol
Teplota varu229 °C
Hustota0,893 g/cm3
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
R-větyR38 R43
S-věty(S2) S24/25 S37
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Citral (též lemonal, systematický název 3,7-dimethylokta-2,6-dienal) je terpenoid (konkrétně monoterpen) se sumárním vzorcem C10H16O. Označení se používá jako souhrnný název dvou izomerů nebo jako označení jejich směsi. Izomer E je znám jako geranial nebo citral A, izomer Z jako neral nebo citral B.

Výskyt

Citral je obsažen v olejích řady rostlin, jako například myrtovník citronový (90–98 %), Litsea citrata (90 %), Litsea cubeba (70–85 %), voňatka citronová (65–85 %), Leptospermum liversidgei (70–80 %), bazalka vytrvalá (66,5 %), Lindera citriodora (asi 65 %), Calypranthes parriculata (asi 62 %), neroli (36 %), aloisie trojlistá (30–35 %), Eucalyptus staigeriana (26 %), meduňka lékařská (11 %), limetka (6–9 %), citron (2–5 %) a pomeranč.[2][3][4]

Použití

Geranial má silnou citronovou vůni, neral má citronovou vůni méně intenzivní, ale sladší. Citral se proto používá jako aromatická složka v parfumerii. Používá se i jako ochucovadlo a při fortifikaci citronového oleje. Má také silné antimikrobiální účinky[5] a působí jako feromon pro hmyz.[6][7]

Používá se také při syntéze vitaminu A, iononu a methyliononu a pro maskování zápachu kouře.

Zdraví a bezpečnost

Citralu by se měli vyhýbat lidé s alergií na parfémy.[8]

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Citral na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Citral. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ Fenaroli, G., Furia, T.E., Bellanca, N., Handbook of Flavor Ingredients, ISBN 0-87819-532-7
  3. ↑ Lawless, J., The Illustrated Encyclopedia of Essential Oils, ISBN 1-85230-661-0
  4. ↑ The Aromatic Plant Project. www.aromaticplantproject.com [online]. [cit. 2010-07-10]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu. 
  5. ↑ Onawunmi, G.O. Evaluation of the antimicrobial activity of citral. Lett. Appl. Microbial.. 1989, roč. 9, s. 105–108. DOI 10.1111/j.1472-765X.1989.tb00301.x. 
  6. ↑ Kuwahara, Y., Suzuki, H., Matsumoto, K. & Wada, Y. Pheromone study on acarid mites. XI. Function of mite body as geometrical isomerization and reduction of citral (the alarm pheromone) Carpoglyphus lactis. Appl. Entomol. Zool.. 1983, roč. 18, s. 30–39. 
  7. ↑ Robacker, D.C. & Hendry, L.B. Neral and geranial: components of the sex pheromone of the parasitic wasp, Itoplectis conquisitor. J. Chem. Ecol.. 1977, roč. 3, s. 563–577. Dostupné online. DOI 10.1007/BF00989077. 
  8. ↑ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Neral svg.svg
Autor: Arrowsmaster, Licence: CC BY-SA 3.0
Skeletal of neral (3,7-dimethyl-2,6-octadienal Z-isomer)
Geranial 2.svg
Autor: Arrowsmaster, Licence: CC BY-SA 3.0
Skeletal of geranial (3,7-dimethyl-2,6-octadienal E-isomer)