Citrulin

Citrulin
Strukturní vzorec
Model molekuly v amfiontové podobě
Obecné
Systematický název	2-amino-5-(karbamoylamino)pentanová kyselina
Ostatní názvy	2-amino-5-ureidopentanová kyselina α-amino-δ-ureidovalerová kyselina
Anglický název	Citrulline
Německý název	Citrullin
Sumární vzorec	C6H3N3O3
Vzhled	bílé až nažloutlé krystaly nebo prášek
Identifikace
Registrační číslo CAS	372-75-8
PubChem	9750
SMILES	NC(CCCNC(N)=O)C(O)=O
InChI	1/C6H13N3O3/c7-4(5(10)11)2-1-3-9-6(8)12/h4H,1-3,7H2,(H,10,11)(H3,8,9,12)
Vlastnosti
Molární hmotnost	175,19 g/mol
Disociační konstanta pKa	2,508
Disociační konstanta pKb	11,489
Termodynamické vlastnosti
Standardní molární entropie S°	254,4 J⋅K−1⋅mol−1
Měrné teplo	232,80 J⋅K−1⋅mol−1
Bezpečnost
GHS07 [1] Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Citrulin (systematický název 2-amino-5-(karbamoylamino)pentanová kyselina) je α-aminokyselina, meziprodukt močovinového cyklu. Název je odvozen z latinského citrullus – vodní meloun, jelikož právě z něj byla tato látka roku 1914 poprvé izolována,^[2] test na její přítomnost byl vyvinut v roce 1930.^[3]

Citrulin je důležitým meziproduktem močovinového cyklu, v němž se v tělech savců přeměňuje amoniak na močovinu.

Biosyntéza

Citrulin vzniká z ornitinu a karbamoylfosfátu v jedné z hlavních reakcí močovinového cyklu. Také se vytváří jako vedlejší produkt enzymatické tvorby oxidu dusnatého z argininu.^[4]

Funkce

Některé bílkoviny obsahují citrulin jako výsledek posttranslačních modifikací. Tyto zbytky citrulinu se tvoří pomocí enzymů peptidylarginindeimináz (PAD), které přeměňují arginin na citrulin v procesu zvaném citrulinace.

Koncentrace citrulinu v krvi je ukazatelem funkčnosti střev.^[5][6]

Využití ve sportu

Citrulin se mimo jiné hojně využívá ve sportu coby suplement k lepší tvorbě oxidu dusného, stimulaci růstového hormonu, snížení svalové bolesti,^[7] zlepšení výkonnosti sportovců a k napumpování svalů. Obvykle se dávkuje jako směs L-citrulinu a malátu (aniont kyseliny jablečné).^[8][9] Nejmenší prokázaná efektivní dávka L-citrulinu se pohybuje kolem hranice 3 g denně.^[10] Maximální efektivní dávka se pohybuje u 10 g.^[11] Dávkování se může měnit v závislosti na tělesné hmotnosti a zkušenostech cvičence.

Citrulin-malát bývá často zneužíván prodejci za účelem syntetického navýšení účinné látky. V této směsi se obvykle vyskytuje poměr 1:1 nebo 1:2 malátu ku citrulinu. Tudíž efektivní dávka citrulinu je dosažena až po konzumaci většího objemu citrulin-malátu.

Dávkování by v den tréninku mělo být hodinu před samotným tréninkem.^[9] Z tohoto důvodu to z něj dělá perfektní samostatný produkt a ne součást směsi, která obsahuje ještě jiné látky, které začínají působit za kratší dobu. Je to způsobeno tím, že trvá přibližně hodinu, než se citrulin přemění v arginin a z toho se vytvoří oxid dusnatý.^[9]

Citrulin bývá velmi často také dáván do souvislosti s argininem, neboť mají podobné účinky. Byly ale provedeny mnohé vědecké studie, které prokázaly, že citrulin má větší vliv na zvýšení hladiny argininu v těle než samotný arginin.^[12] Je tomu tak především proto, že citrulin se na arginin v těle rozkládá, a tudíž hladinu argininu zvýší na mnohem delší dobu.

Odkazy

Související články

• Citrulinémie

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Citrulline na anglické Wikipedii.