Cyklopamin

Cyklopamin
Cyclopamine.svg
Obecné
Systematický název
  • (3β,23R)-17,23-epoxyveratraman-3-ol
  • (2′R,3S,3′R,3′aS,6′S,6aS,6bS,7′aR,11aS,11bR)-3′,6′,10,11b-tetramethyl-1,2,3,3′a,4,4′,5′,6,6′,6a,6b,7,7′,7′a,8,11,11a,11b-oktadekahydro-3′H-spiro[benzo[a]fluoren-9,2′-furo[3,2-b]pyridin]-3-ol
Ostatní názvy11-deoxojervin
Sumární vzorecC27H41NO2
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost411,63 g/mol
Bezpečnost
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cyklopamin (anglicky cyclopamine, ve smyslu „kyklopamin“) je teratogen vyskytující se v rostlině Veratrum californicum. Způsobuje vrozené vady jako holoprosencefalie a vývoj pouze jednoho oka (kyklopie). Cyklopamin je užitečný při výzkumu role genové rodiny Hedgehog (Hh) při normálním vývinu, je také potenciálním lékem na určité druhy rakoviny.

Cyklopamin byl pojmenován podle jednookých jehňat, která se narodila ovci, která se pásla na divoce rostoucí Veratrum californicum na farmě v Idaho. V roce 1957 začalo Americké ministerstvo zemědělství jedenáctileté vyšetřování, které vedlo k identifikaci cyklopaminu jako příčiny vrozených vad.

Hlava jehněte, které se narodilo ovci, která snědla listy z Veratrum californicum

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Cyklopamín na slovenské Wikipedii a Cyclopamine na anglické Wikipedii.

  1. a b Cyclopamine. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

Cyclopelamb2.jpg
This lamb's mother ate a poisonous plant, the corn lilly, which contains a compound called cyclopamine. This compound inhibits the action of the hedgehog signalling pathway, which is involved in the formation of the neural system.