Cyklobutan

Cyklobutan
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevcyklobutan
Anglický názevCyclobutane
Německý názevCyclobutan
Sumární vzorecC4H8
Vzhledbezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS00287-23-0
SMILESC1CCC1
Vlastnosti
Molární hmotnost56,107 g/mol
Teplota tání−91 °C, 182 K, −132 °F
Teplota varu12,5 °C, 286 K, 55 °F
Hustota0,720 g/cm3
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS04 – plyny pod tlakem
GHS04
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cyklobutan (C4H8) je uhlovodík (konkrétně cykloalkan) se čtyřmi atomy uhlíku v molekule.[2] Je odvozen od butanu. Komerčně je dostupný jako zkapalněný plyn. Složitější deriváty jsou důležité v biologii a biotechnologii.[3]

Molekula cyklobutanu není zcela planární, energeticky nejvýhodnější je pro něj konformace, při které leží jeden z uhlíků přibližně 25° nad rovinou ostatních tří. Tím se vyrovnává působení úhlového a torzního pnutí v molekule.[4]

Příprava

Existuje mnoho způsobů přípravy cyklobutanu:

  1. Dimerizace alkenů
  2. 1,4-dihalobutany se převádějí na cyklobutan dehalogenací redukujícími kovy.[zdroj?]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclobutane na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Cyclobutane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ compound :: Cycloalkanes - Britannica Online Encyclopedia
  3. ↑ SINNINGHE DAMSTÉ, Jaap S.; STROUS, Marc; RIJPSTRA, W. Irene C. Linearly concatenated cyclobutane lipids form a dense bacterial membrane. Nature. 2002-10, roč. 419, čís. 6908, s. 708–712. Dostupné online [cit. 2020-08-14]. ISSN 0028-0836. doi:10.1038/nature01128. (anglicky) 
  4. ↑ MCMURRY, John. Organická chemie. 6. vyd. [s.l.]: VŠCHT v Praze / VUT v Brně, 2007. ISBN 978-80-7080-637-1, ISBN 978-80-214-3291-8. 

Externí odkazy

  • Obrázky, zvuky či videa k tématu Cyklobutan na Wikimedia Commons

Média použitá na této stránce

Cyclobutane-buckled-3D-vdW.png
Space-filling model of the cyclobutane molecule in a puckered conformation