Cykloheptanon

Cykloheptanon
	chemický vzorec cykloheptanonu
Obecné
Systematický název	Cykloheptanon
Ostatní názvy	suberon
Anglický název	Cycloheptanone
Německý název	Cycloheptanon
Funkční vzorec	(CH2)6CO
Sumární vzorec	C7H12O
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	502-42-1
PubChem	10400
SMILES	O=C1CCCCCC1
InChI	1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	112,17 g/mol
Teplota tání	−16,4 °C
Teplota varu	179–181 °C
Hustota	0,949 g/cm3 (20 °C)
Index lomu	1,447
Rozpustnost ve vodě	nerozpustný
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS05 ; GHS07; Nebezpečí
R-věty	R41
S-věty	S23, S24/25, S26, S39
NFPA 704	2 1 0
Teplota vznícení	56 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
	Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cykloheptanon ((C H₂)₆CO, sumární vzorec C₇H₁₂O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický keton. Patří mezi hořlaviny III. třídy.

Výroba

Cykloheptanon poprvé syntetizoval v roce 1836 francouzský chemik Jean-Baptiste Boussingault z vápenatých solí kyseliny suberové:

Ca(O₂C(CH₂)₆CO₂) → CaCO₃ + (CH₂)₆CO.^[2]

Cykloheptanon se dosud vyrábí cyklizací a dekarboxylací kyseliny suberové nebo jejich esterů. Tato reakce se typicky provádí v plynné fázi při 400–450 °C za přítomnosti oxidu zinečnatého nebo oxidu ceričitého.^[3]

Cykloheptanon se také vyrábí reakcí cyklohexanonu s ethoxidem sodným a nitromethanem. Výsledkem je sodná sůl 1-(nitromethyl)cyklohexanolu, ke které se přidá kyselina octová a plynný vodík za přítomnosti niklového katalyzátoru. Následně je přidán dusitan sodný a kyselina octová za vzniku cykloheptanonu.^[4]

Jinou možností výroby cykloheptanonu je rozšíření cyklického kruhu cyklohexanonu diazomethanem, který slouží jako zdroj methylenové skupiny.

Cykloheptanon se používá jako prekurzor farmaceutik a dikarboxylových kyselin, které se používají na přípravu vůní a některých polymerů.^[5]

Cykloheptanon patří mezi hořlaviny III. třídy, hoří takto:

2 (CH₂)₆CO + 19 O₂ → 14 CO₂ + 12 H₂O.

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cycloheptanone na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b Cycloheptanone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Thorpe, T. E.; A dictionary of applied chemistry. 1912.
↑ Ullmann|author = Siegel, H.; Eggersdorfer, M.|title = Ketones|doi = 10.1002/14356007.a15_077
↑ OrgSynth|prep = cv4p0221|author = Hyp J. Dauben, Jr., Howard J. Ringold, Robert H. Wade, David L. Pearson, and Arthur G. Anderson, Jr.|title = Cycloheptanone|collvol = 4|collvolpages = 221|year = 1963
↑ Dicarboxylic Acids. [1] Archivováno 7. 9. 2011 na Wayback Machine