Cykloheptanon
| Cykloheptanon | |
|---|---|
 chemický vzorec cykloheptanonu | |
| Obecné | |
| Systematický název | Cykloheptanon |
| Ostatní názvy | suberon |
| Anglický název | Cycloheptanone |
| Německý název | Cycloheptanon |
| Funkční vzorec | (CH2)6CO |
| Sumární vzorec | C7H12O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 502-42-1 |
| PubChem | 10400 |
| SMILES | O=C1CCCCCC1 |
| InChI | 1S/C7H12O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 112,17 g/mol |
| Teplota tání | −16,4 °C |
| Teplota varu | 179–181 °C |
| Hustota | 0,949 g/cm3 (20 °C) |
| Index lomu | 1,447 |
| Rozpustnost ve vodě | nerozpustný |
| Bezpečnost | |
| [1] Nebezpečí[1] | |
| R-věty | R41 |
| S-věty | S23, S24/25, S26, S39 |
| NFPA 704 |  2 1 0 |
| Teplota vznícení | 56 °C |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
| Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Cykloheptanon ((CH2)6CO, sumární vzorec C7H12O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický keton. Patří mezi hořlaviny III. třídy.
Výroba
Cykloheptanon poprvé syntetizoval v roce 1836 francouzský chemik Jean-Baptiste Boussingault z vápenatých solí kyseliny suberové:
Ca(O2C(CH2)6CO2) → CaCO3 + (CH2)6CO.[2]
Cykloheptanon se dosud vyrábí cyklizací a dekarboxylací kyseliny suberové nebo jejich esterů. Tato reakce se typicky provádí v plynné fázi při 400–450 °C za přítomnosti oxidu zinečnatého nebo oxidu ceričitého.[3]
Cykloheptanon se také vyrábí reakcí cyklohexanonu s ethoxidem sodným a nitromethanem. Výsledkem je sodná sůl 1-(nitromethyl)cyklohexanolu, ke které se přidá kyselina octová a plynný vodík za přítomnosti niklového katalyzátoru. Následně je přidán dusitan sodný a kyselina octová za vzniku cykloheptanonu.[4]
Jinou možností výroby cykloheptanonu je rozšíření cyklického kruhu cyklohexanonu diazomethanem, který slouží jako zdroj methylenové skupiny.
Použití a reakce
Použití
Cykloheptanon se používá jako prekurzor farmaceutik a dikarboxylových kyselin, které se používají na přípravu vůní a některých polymerů.[5]
Reakce
Hoření
Cykloheptanon patří mezi hořlaviny III. třídy, hoří takto:
2 (CH2)6CO + 19 O2 → 14 CO2 + 12 H2O.
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cycloheptanone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Cycloheptanone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Thorpe, T. E.; A dictionary of applied chemistry. 1912.
- ↑ Ullmann|author = Siegel, H.; Eggersdorfer, M.|title = Ketones|doi = 10.1002/14356007.a15_077
- ↑ OrgSynth|prep = cv4p0221|author = Hyp J. Dauben, Jr., Howard J. Ringold, Robert H. Wade, David L. Pearson, and Arthur G. Anderson, Jr.|title = Cycloheptanone|collvol = 4|collvolpages = 221|year = 1963
- ↑ Dicarboxylic Acids. [1] Archivováno 7. 9. 2011 na Wayback Machine
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Cykloheptanon na Wikimedia Commons
Média použitá na této stránce
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for flammable substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for corrosive substances
Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS) pictogram for hazardous substances
The "fire diamond" as defined by NFPA 704. It is a blank template, so as to facilitate populating it using CSS.
Chemical structure of cycloheptanone