Cykloheptatrien

Cykloheptatrien
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevcyklohepta-1,3,5-trien
Ostatní názvy1H-[7]annulen
Sumární vzorecC7H8
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS544-25-2
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)208-866-3
PubChem11000
ChEBI37519
SMILESC1C=CC=CC=C1
InChI1S/C7H8/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H,7H2
Vlastnosti
Molární hmotnost92,138 g/mol
Teplota tání−79,5 °C (193,6 K)[1]
Teplota varu117 °C (390 K)[1]
Hustota g/cm3
Rozpustnost ve vodě g/100 ml
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
H-větyH225 H301 H304 H311 H315 H319 H335[1]
P-větyP210 P233 P240 P241 P242 P243 P261 P264 P270 P271 P280 P301+310 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P322 P330 P331 P332+313 P337+313 P361 P362 P363 P370+378 P403+233 P403+235 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cykloheptatrien je organická sloučenina se vzorcem C7H8, obsahující kruh se sedmi atomy uhlíku, čtyřmi jednoduchými a třemi dvojnými vazbami. Používá se jako ligand v organokovové chemii a jako stavební prvek v organické syntéze. Není aromatický, protože jeho methylenový můstek (-CH2-) není ve stejné rovině jako ostatní atomy; tuto vlastnost ovšem má jemu podobný tropyliový kation.

Příprava

Cykloheptatrien poprvé připravil Albert Ladenburg v roce 1881 rozkladem tropinu;[2][3] strukturu určil Richard Willstätter roku 1901 po přípravě z cykloheptanonu.[4]

V laboratoři lze cykloheptatrien získat fotochemicky z benzenu a diazomethanu nebo pyrolýzou aduktu cyklohexenu a dichlorkarbenu.[5]

Podobným postupem, sloužícím k přípravě derivátů cykloheptatrienu, je Buchnerovo rozšiřování kruhu, jež začíná reakcí benzenu s ethyldiazoacetátem na příslušný ethylester norkadienu, který následně podstupuje elektrocyklické rozšiřování kruhu za vzniku ethylesteru kyseliny cyklohepta-1,3,5-trien-7-karboxylové.[6][7]

Buchnerovo rozšiřování kruhu za účelem přípravy derivátů cykloheptatrienu
  • Příklady derivátů cykloheptatrienu
  • Heptalen – obsahuje dva spojené cykloheptatrienové kruhy.

    Heptalen – obsahuje dva spojené cykloheptatrienové kruhy.

  • Azulen – má spojený cyklopentadienový a cykloheptatrienový kruh.

    Azulen – má spojený cyklopentadienový a cykloheptatrienový kruh.

  • Seskvifulvalen – cyklopentadien a cykloheptatrien spojené chemickou vazbou

    Seskvifulvalen – cyklopentadien a cykloheptatrien spojené chemickou vazbou

  • Elasovalen – jeden cykloheptatrienový a dva spojené cyklopentenové kruhy

    Elasovalen – jeden cykloheptatrienový a dva spojené cyklopentenové kruhy

  • Tropon – obsahuje cykloheptatrienové jádro a karbonylovou skupinu.

    Tropon – obsahuje cykloheptatrienové jádro a karbonylovou skupinu.

  • Tropolon – cykloheptatrienové jádro, karbonylová a hydroxylová skupina

    Tropolon – cykloheptatrienové jádro, karbonylová a hydroxylová skupina

  • Hinokitiol – obsahující cykloheptatrienový kruh, isopropylovou, karbonylovou a hydroxylovou skupinu (isopropylcykloheptatrienolon).

    Hinokitiol – obsahující cykloheptatrienový kruh, isopropylovou, karbonylovou a hydroxylovou skupinu (isopropylcykloheptatrienolon).

Reakce a použití

Odštěpením hydridového iontu z methylenového můstku vzniká rovinný a aromatický cykloheptatrienový kation, také nazývaný tropyliový kation. Získat jej lze pomocí chloridu fosforečného.[8]

Cykloheptatrien může vstupovat do Dielsových–Alderových reakcí, kde funguje jako dien.

Je také známa řada komplexních sloučenin cykloheptatrienu, například Cr(CO)3(C7H8)[9] a trikarbonyl (cykloheptatrien)molybdenu.[10]

Struktura Mo(C7H8)(CO)3

Cykloheptatrien se rovněž, společně s cyklooktatetraenem, používá v barvivových laserech využívajících rhodamin 6G.[11][12]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cycloheptatriene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b c d e f https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/11000
  2. ↑ A. Ladenburg. Die Constitution des Atropins. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1883, s. 74–149. Dostupné online. DOI 10.1002/jlac.18832170107. 
  3. ↑ A. Ladenburg. Die Zerlegung des Tropines. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1881, s. 2126–2131. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.188101402127. 
  4. ↑ Richard Willstätter. Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens. Justus Liebig's Annalen der Chemie. 1901, s. 204–265. Dostupné online. DOI 10.1002/jlac.19013170206. 
  5. ↑ H. E. Winberg. Synthesis of Cycloheptatriene. Journal of Organic Chemistry. 1959, s. 264–265. DOI 10.1021/jo01084a635. 
  6. ↑ Buchner, et al., Ber., 18, 2377 (1885);
  7. ↑ Irvin Smith Lee; O. Tawney Pliny. Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene. Journal of the American Chemical Society. 1934, s. 2167–2169. DOI 10.1021/ja01325a054. 
  8. ↑ K. Conrow. Tropylium Fluoroborate. Organic Syntheses. 1973, s. 1138. Dostupné online. DOI 10.1021/ja01325a054. 
  9. ↑ JAMES H. RIGBY, KEVIN R. FALES. 7α-ACETOXY-(1Hβ, 6Hβ)-BICYCLO[4.4.1]UNDECA-2,4,8-TRIENE VIA CHROMIUM-MEDIATED HIGHER ORDER CYCLOADDITION. Org. Synth.. 2004. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 1. (anglicky) 
  10. ↑ Malcolm L. H. Green; Dennis K. P. Ng. Cycloheptatriene and -enyl Complexes of the Early Transition Metals. Chemical Reviews. 1995, s. 439–473. DOI 10.1021/cr00034a006. 
  11. ↑ Tomi Nath Das; K. Indira Priyadarsini. Triplet of Cyclooctatetraene : Reactivity and Properties. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions. 1994, s. 963–968. DOI 10.1039/ft9949000963. 
  12. ↑ R. Pappalardo; H. Samelson; A. Lempicki. Long Pulse Laser Emission From Rhodamine 6G Using Cyclooctatetraene. Applied Physics Letters. 1970, s. 267–269. DOI 10.1063/1.1653190. Bibcode 1970ApPhL..16..267P. 

Média použitá na této stránce

Elassovalene.svg
Chemical structure of elassovalene
CHTMo(CO)3.png
Autor: Smokefoot, Licence: CC BY-SA 4.0
chemical structure of cycloheptatrienemolybdenum tricarbonyl
Tropolone.png
chemical structure of tropolone
Gamma-thujaplicin.png
chemical structure of gamma-thujaplicin
TOC ACS1996v2.svg
Autor: PLTL09, Licence: CC BY-SA 3.0
Buchner ring expansion
Cycloheptatriene-3D-balls.png
Autor: Jynto (talk), Licence: CC0

Ball-and-stick model of the cycloheptatriene molecule, a hydrocarbon of theoretical interest.

Colour code:

  Carbon, C: black
  Hydrogen, H: white
Tropone.png
chemical structure of tropone
Azulene struttura.svg
formula di struttura dell'azulene
Categoria:Immagini di chimica
Pentaheptafulvalene.png
Autor: Zklbey, Licence: CC BY-SA 4.0
7-Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidenecyclohepta-1,3,5-triene
Chemical structure of heptalene.png
chemical structure of heptalene