Cyklohexa-1,3-dien

Cyklohexa-1,3-dien
Strukturní vzorec
(c) RicHard-59, CC BY-SA 3.0
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevcyklohexa-1,3-dien
Ostatní názvy1,2-dihydrobenzen
Sumární vzorecC6H8
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS592-57-4
ChEBI37610
SMILESC1CC=CC=C1
InChI1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2
Číslo RTECSGU4702350
Vlastnosti
Molární hmotnost80,128 g/mol
Teplota tání−98 °C (175 K)
Teplota varu80 °C (353 K)
Hustota0,841 g/cm3
Index lomu1,475 (20 C)
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Měrná magnetická susceptibilita−6,07.105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR11
S-větyS9 S16 S29 S33
Teplota vzplanutí26 °C (299 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cyklohexa-1,3-dien je organická sloučenina, cyklický dien izomerní s cyklohexa-1,4-dienem. V přírodě se vyskytuje jeho derivát terpinen, jenž je složkou borovicové silice.

Příprava

Cyklohexa-1,3-dien se připravuje dehydrobromací 1,2-dibromcyklohexanu:[2]

(CH2)4(CHBr)2 + 2 NaH → (CH2)2(CH)4 + 2 NaBr + 2 H2

Lze jej také získat elektrocyklickou reakcí z benzenu jak fotochemickou reakcí, tak i tepelnou reakcí při teplotách nad 110 °C.[3]

Reakce

Cyklohexa-1,3-dien lze jakožto konjugovaný dien použít při cykloadicích, jako je Dielsova–Alderova reakce.[4]

Přeměna cyklohexa-1,3-dienu na benzen a vodík je exotermní, změna entalpie při reakci je asi 25 kJ/mol.[5][6]

cyklohexan → cyklohexa-1,3-dien + 2 H2 ΔH +231,5 kJ/mol (endotermní reakce)
cyklohexan → benzen + 3 H2 ΔH +205 kJ (endotermní reakce)
cyklohexa-1,3-dien → benzen + H2 ΔH -26,5 kJ (exotermní reakce)

V porovnání s izomerním cyklohexa-1,4-dienem je cyklohexa-1,3-dien o 1,6 kJ/mol stabilnější.[7]

Cyklohexadieny a jejich deriváty tvoří komplexy s kovy; příkladem takového komplexu je [C6H8)Fe(CO)3], což je oranžová kapalina. Tento komplex reaguje s látkami odstraňujícími hydridovou skupinu za vzniku cyklohexadienylového derivátu[C6H7)Fe(CO)3]+.[8]

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1,3-Cyclohexadiene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b 1,3-Cyclohexadiene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ JOHN P. SCHAEFER AND LELAND ENDRES. 1,3-Cyclohexadiene. Org. Synth.. 1967, s. 31. Dostupné online. (anglicky) ; Coll. Vol.. S. 285. (anglicky) 
  3. ↑ Stanley Roberts. Comprehensive Organic Functional Group Transformations: Synthesis: Carbon with No Attached Heteroatoms. Cambridge: Elsevier Science Ltd., 1995. Dostupné online. ISBN 0080423221. S. 419. 
  4. ↑ Sanjeeva Rao Guppi, George A. O'Doherty, "1,3-Cyclohexadiene" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2008 John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rn00921
  5. ↑ US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
  6. ↑ J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Archivováno 14. 7. 2011 na Wayback Machine. Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
  7. ↑ NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene
  8. ↑ Anthony J. Pearson; Huikai Sun. Cyclohexadieneiron Tricarbonyl. =e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2008. 

Média použitá na této stránce

1-3-Cyclohexadiene.svg
(c) RicHard-59, CC BY-SA 3.0
Chemical structure of 1,3-Cyclohexadiene.
1,3-cyclohexadiene-3D-balls.png

Ball-and-stick model of the 1,3-cyclohexadiene molecule, C6H8.

Structure calculated using HF/6-31G* in Spartan '04 Student Edition.

Image generated in Accelrys DS Visualizer.