Cyklohexanon

Cyklohexanon
Uhlíková kostra
Uhlíková kostra
Model molekuly
Model molekuly
Konformační strukturní vzorec
Konformační strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevCyklohexanon
Anglický názevCyclohexanone
Německý názevCyclohexanon
Funkční vzorec(CH2)5CO
Sumární vzorecC6H10O
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS108-94-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-631-1
Indexové číslo606-010-00-7
PubChem7967
SMILESC1CCC(=O)CC1
InChIInChI=1S/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
Vlastnosti
Molární hmotnost98,15 g/mol
Teplota tání−31 °C
Teplota varu155,65 °C
Hustota0,947 8 g/cm3
Index lomu1,447
Rozpustnost ve voděnepatrně rozpustný
Rozpustnost v polárních
rozpouštědlech		mísitelný s ethanolem
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH226 H332
R-větyR10, R20
S-větyS2, S25
NFPA 704
2
1
0
Teplota vznícení44 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cyklohexanon ((CH2)5CO, sumární vzorec C6H10O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický keton. Jedná se o hořlavinu II. třídy.

Je to bezbarvá kapalina, barva se však na vzduchu pomalu mění na žlutou v důsledku oxidace. Ročně se vyrobí miliony tun cyklohexanonu.[2]

Výroba

Cyklohexanon se vyrábí oxidací cyklohexanu na vzduchu, za přítomnosti katalyzátoru (typicky kobalt):[2]

C6H12 + O2 → (CH2)5CO + H2O.

Alternativní metodou je hydrogenace fenolu:[2]

C6H5OH + 2 H2 → (CH2)5CO.

Laboratorní metody

Cyklohexanon může být připraven z cyklohexanolu oxidací oxidem chromovým.

Použití

Velká většina cyklohexanonu je používána ve výrobě prekurzorů nylonu 6,6 a nylonu 6. Přibližně polovina světové produkce je převedena na kyselinu adipovou, což je jeden ze dvou prekurzorů nylonu 6,6. Pro toto použití se oxiduje kyselinou dusičnou.

Druhá polovina produkce se převádí na oxim. Za přítomnosti kyseliny sírové jako katalyzátoru se oxim převede na kaprolaktam, prekurzor nylonu 6:[2]

Syntéza

Bezpečnost

Stejně jako cyklohexanol není cyklohexanon karcinogenní a je jen slabým jedem. Ve vzduchu se smí nacházet v koncentraci maximálně 25 ppm.[2]

Odkazy

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclohexanone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ a b Cyclohexanone. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ a b c d e Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a08_217

Související články

Externí odkazy

Média použitá na této stránce