Cyklohexen

Cyklohexen
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Model molekuly

Model molekuly

Obecné
Systematický názevcyklohexen
Ostatní názvytetrahydrobenzen
Sumární vzorecC6H10
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)203-807-8
ChEBI
SMILESC1CCC=CC1
InChI1/C6H10/c1-2-4-6-5-3-1/h1-2H,3-6H2
Číslo RTECSGW2500000
Vlastnosti
Molární hmotnost82,144 g/mol
Teplota tání−103,5 °C (169,6 K)
Teplota varu82,98 °C (356,13 K)
Hustota0,811 g/cm3
Index lomu1,4465
Rozpustnost ve voděnerozpustný
Tlak páry8,93 kPa (20 °C)
11,9 kPa (25 °C)
Měrná magnetická susceptibilita−7,00.105 μm3/g
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS06 – toxické látky
GHS06
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
GHS09 – látky nebezpečné pro životní prostředí
GHS09
[1]
Nebezpečí[1]
R-větyR11 R19 R21/22
S-větyS16 S23 S24 S25 S33
Teplota vzplanutí−12 °C (261 K)
Teplota vznícení244 °C (517 K)
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cyklohexen je cykloalken se vzorcem C6H10. Je meziproduktem při řadě různých průmyslových procesů. Při dlouhodobém vystavení světlu a vzduchu vytváří peroxidy.

Výroba a příprava

Cyklohexen se vyrábí částečnou hydrogenací benzenu.[2]

Laboratorní příprava

Cyklohexen lze připravit kysele katalyzovanou dehydratací cyklohexanolu a následným oddestilováním z reakční směsi:

Cyclohexensynthese1.svg
Cyclohexensynthese2.svg

Další možností je Dielsova–Alderova reakce buta-1,3-dienuethenem.

Reakce

Cyklohexen lze přeměnit na cyklohexanol, z něhož dehydrogenací vzniká cyklohexanon, jenž slouží k výrobě kaprolaktamu.[3] Rovněž reaguje s peroxidem vodíku za přítomnosti wolframového katalyzátoru za vzniku kyseliny adipové.[4]

Použití

Cyklohexen se používá na výrobu kyseliny adipové a kyseliny maleinové, dicyklohexyladipátu a cyklohexenoxidu. Také nachází využití jako rozpouštědlo.

Struktura

Cyklohexen je nejstabilnější v položidličkové konformaci,[5] čímž se liší od cyklohexanu, u něhož má nejnižší energii, a je tedy nejstabilnější, židličková konformace. Ta umožňuje každé vazbě v cyklu zaujmout nezákrytovou konformaci, zatímco molekula cyklohexenu je rovinná, což odpovídá zákrytovým konformacím na jednotlivých vazbách.

Odkazy

Související články

Externí odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclohexene na anglické Wikipedii.

  1. a b Cyclohexene. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Cyclohexanol, method for producing cyclohexanol, and method for producing adipic acid. Původci vynálezu: Naoki NARISAWA, Katsutoshi TANAKA. USA. Patentový spis US9771313 B2. 26 Sep 2017. Dostupné: <online> [cit. 2017-12-04].
  3. Michael T. Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.DOI:10.1002/14356007.a08_217
  4. Scott M. Reed; James E. Hutchison. Green Chemistry in the Organic Teaching Laboratory: An Environmentally Benign Synthesis of Adipic Acid. Journal of Chemical Education. 2000, s. 1627–1629. 
  5. Frederick R. Jensen; C. Hackett Bushweller. Conformational preferences and interconversion barriers in cyclohexene and derivatives. Journal of the American Chemical Society. 1969, s. 5774–5782. 

Média použitá na této stránce

Cyclohexensynthese2.svg
Manufacture of Cyclohexene part 2
Cyclohexene-from-xtal-3D-bs-17.png

Ball-and-stick model of a cyclohexene molecule, C6H10, from the crystal structure reported in Cryst. Growth Des. (2008) 8, 512-518 and CSD entry COVJON.

Colour code:

Carbon, C: grey
Hydrogen, H: white
Model manipulated in Avogadro 1.2 and image generated in CCDC Mercury 3.8.
Cyclohexene for highscool.svg
Autor: すじにくシチュー, Licence: CC0
シクロへキセン
Cyclohexensynthese1.svg
Manufacture of Cyclohexene part 1