Cyklopentadienid sodný

Cyklopentadienid sodný
struktura cyklopentadienidu sodného
struktura cyklopentadienidu sodného
kalotový model části krystalové struktury cyklopentadienidu sodného
kalotový model části krystalové struktury cyklopentadienidu sodného
cyklopentadienidový anion
cyklopentadienidový anion
Obecné
Systematický názevcyklopentadienid sodný
Ostatní názvycyklopentadienylid sodný
Anglický názevsodium cyclopentadienide, sodium cyclopentadienylide, cyclopentadienylsodium
Německý názevCyclopentadienylnatrium
Funkční vzorecC5H5Na
Sumární vzorecC5H5Na
Vzhledbezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS4984-82-1
PubChem78681
SMILES[Na+].c1[c-]ccc1
InChIInChI=1S/C5H5.Na/c1-2-4-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1
Vlastnosti
Molární hmotnost88,08 g/mol
Rozpustnost ve voděrozklad
Rozpustnost v nepolárních
rozpouštědlech
rozpustný v tetrahydrofuranu
Bezpečnost
GHS02 – hořlavé látky
GHS02
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
[1]
Nebezpečí[1]
Teplota vznícení385 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cyklopentadienid sodný je organická sloučenina sodíku se sumárním vzorcem C5H5Na. Vzorec se často zkracuje na NaCp, kde Cp je cyklopentadienidový anion. Jako čistá látka je to bezbarvá kapalina, ovšem často je růžový kvůli přítomnosti zoxidovaných nečistot.

Příprava

Cyklopentadienid sodný je komerčně dostupný jako roztoktetrahydrofuranu. Připravuje se reakcí cyklopentadienu se sodíkem:

2 Na + 2 C5H6 → 2 NaC5H5 + H2

Často se přitom zahřívá kapalný sodík rozptýlený v dicyklopentadienu. Dříve se používal sodík ve formě drátu nebo písku, připravovaného rozpouštěním kapalného sodíku v xylenu za prudkého míchání.

Další způsob přípravy spočívá v reakci hydridu sodného s cyklopentadienem:

NaH + C5H6 → NaC5H5 + H2

Použití

Cyklopentadienid sodný je běžná výchozí látka pro výrobu metalocenů, například ferrocenu:[2]

2 NaC5H5 + FeCl2 → Fe(C5H5)2 + 2 NaCl

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sodium cyclopentadienide na anglické Wikipedii.

  1. a b Sodium cyclopentadienide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Wilkinson, G.; Birmingham, J. G. Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta. J. Am. Chem. Soc.. 1954, s. 4281–84. DOI 10.1021/ja01646a008. 

Externí odkazy

Média použitá na této stránce

NaCp-xtal-3D-SF-A.png

Space-filling model of part of the crystal structure of sodium cyclopentadienide, NaCp, Na[C5H5].

X-ray crystallographic data from Organometallics, 1997, 16 (17), pp 3855–3858.
NaCp-chain-from-xtal-3D-balls-C.png

Ball-and-stick model of part of the crystal structure of sodium cyclopentadienide, NaCp, Na[C5H5].

X-ray crystallographic data from Organometallics, 1997, 16 (17), pp 3855–3858.