Cyklopropan

Cyklopropan
Strukturní vzorec cyklopropanu
Obecné
Systematický název	cyklopropan
Anglický název	Cyclopropane
Německý název	Cyclopropan
Sumární vzorec	C3H6
Vzhled	bezbarvý plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS	75-19-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	200-847-8
Indexové číslo	601-016-00-6
PubChem	6351
ChEBI	30365
SMILES	C1CC1
InChI	1S/C3H6/c1-2-3-1/h1-3H2
Vlastnosti
Molární hmotnost	42,08 g/mol
Teplota tání	−128 °C
Teplota varu	−33 °C
Hustota	0,001 879 g/cm3 (0 °C)
Bezpečnost
GHS02 [1] Nebezpečí[1]
H-věty	H220
R-věty	R12
S-věty	S2 S9 S16 S33
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cyklopropan je cykloalkan se sumárním vzorcem C₃H₆, sestávající ze tří atomů uhlíku vázaných vzájemně do podoby kruhu, přičemž na každý z těchto atomů jsou navázány dva atomy vodíku. Cyklopropan a propen (propylen) mají stejný sumární vzorec, ale jinou strukturu, jde tedy o strukturní izomery.

Chemické vazby mezi uhlíkovými atomy jsou podstatně slabší než v typické vazbě uhlík-uhlík, což poskytuje cyklopropanu reaktivitu podobnou nebo větší než u alkenů. Bayerova teorie pnutí vysvětluje proč: úhlové napětí z úhlu 60° mezi atomy uhlíku (menšího než je normální úhel 109,5° pro vazby mezi atomy s hybridizovanými orbitaly sp³) snižuje vazebnou energii uhlík-uhlík ve sloučenině a tuto tak činí reaktivnější než jiné cykloalkany, například cyklohexan nebo cyklopentan. Molekula má také torzní napětí díky zákrytově uspořádané konformaci atomů vodíku. To je částečně stabilizováno určitým pí-charakterem ve vazbách uhlík-uhlík, jak je zřejmé z popisu Walshova orbitalu, přičemž se to modeluje jako tricentricky vázané orbitalové kombinace karbenů. Vazby v cyklopropanu lze popisovat i pomocí Bentových vazeb.

Nejmenší polycyklické sloučeniny obsahují několik spojených cyklopropanových kruhů. Tetraedran obsahuje čtyři spojené cyklopropanové kruhy, které tvoří stěny čtyřstěnu (tetraedru). 1.1.1-propelan obsahuje tři kruhy, které sdílejí jedinou centrální vazbu uhlík-uhlík.

Cyklopropan je inhalační anestetikum. V moderní anestetické praxi byl nahrazen jinými látkami, protože je za běžných podmínek extrémně reaktivní: při jeho smíšení s kyslíkem je značné riziko výbuchu.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Cyclopropane na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Cyklopropan na Wikimedia Commons
• Synthesis of Cyclopropanes and related compounds
• carbon triangle