Cytidin

Cytidin
Vzorec
Obecné
Systematický název	4-amino-1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-on
Triviální název	cytidin
Sumární vzorec	C9H13N3O5
Identifikace
Registrační číslo CAS	65-46-3
Vlastnosti
Molární hmotnost	243,217 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Cytidin (C nebo Cyd) je nukleosid složený z pyrimidinové nukleové báze cytosinu a pětiuhlíkatého cukru ribózy. Tyto dvě stavební částice jsou spojeny glykosidovou vazbou. Analogem s deoxyribózou je deoxycytidin.

Cytidin je základní stavební částice nukleových kyselin, případně cytidinových nukleotidů (CMP, CDP, CTP a dalších sloučenin). Je tedy jedním ze čtyř nukleosidových stavebních bloků, ze kterých se skládá ribonukleová kyselina RNA. Dalšími jsou adenosin, guanosin a uridin.

Cytidin může být fosforylován jednou až třikrát, což vede k CMP (cytidinmonofosfát), CDP (cytidindifosfát) a CTP (cytidintrifosfát). Tyto formy hrají důležitou roli v různých biochemických procesech.

Vlastnosti

• Cytidin je součástí ribonukleové kyseliny (RNA) a tvoří bázový pár s guanosinem.
• Cytidin je mezistupeň metabolismu pyrimidinu. Ten je dále fosforylován na cytidin-5′-difosfát (CDP) a následně na cytidin-5′-trifosfát (CTP).
• CDP a CTP slouží jako stavební kameny při syntéze ribonukleové kyseliny (RNA) a jako aktivační skupina při syntéze lipidů, jako je lecitin, cefalin a kardiolipin.
• Degradace CDP a CTP zpět na cytosin se provádí katalytickou aktivitou pyrimidinové nukleosidázy.

Biologické funkce

• Cytidin je jedním ze stavebních kamenů RNA
• Cytidin řídí cyklus neuronálního gliálního glutamátu, přičemž jeho doplňování snižuje hladinu středního frontálního (mozkového) glutamátu (glutaminu).
• Cytidin je zkoumán jako potenciální antidepresivum. Například u krys navozuje zvýšený příjem cytidinu antidepresivní účinky.^[1]

Zdroje stravy

• Nejvíce cytidinu obsahují potraviny bohaté na RNA, tedy například vnitřní orgány živočichů, kvasnice nebo potraviny bohaté na pyrimidin, jako je například pivo.^[2]
• Během trávení se potraviny bohaté na RNA rozkládají na ribosylpyrimidin, který je absorbován neporušený.  
• U lidí se cytidin v potravě přeměňuje na uridin, což je pravděpodobně sloučenina stojící za metabolickými účinky cytidinu.

Analogy cytidinu

Je známo několik analogů cytidinu, které mají potenciál pro využití ve farmakologií:

• Sloučenina KP-1461 je anti-HIV látka, která působí jako virový mutagen.
• Zebularin existuje v escherichia coli a je zkoumán pro využití v chemoterapii.
• Nízké dávky azacitidinu a jeho analogu decitabinu prokázaly výsledky proti rakovině prostřednictvím epigenetické demethylace.

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Cytidin na německé Wikipedii a Cytidine na anglické Wikipedii.

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu cytidin na Wikimedia Commons